Синтез на основе некоторых галогензамещенных бензо/в/тиофен- и бензо/в/тиофен-1,1-диоксида

• Автор: Махкамова, Бихамида Хусейновна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2006
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 109 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Реакции электрофильного замещения в ряду бензовтиофен и

бензовтиофен1,1 диоксидов

1.2. Реакции нуклеофильного замещения в ряду

бензовтиофен и бензовтиофен1,1диоксидов.

1.3. Синтез и биологическая активность некоторых производных бензовтиофен и бензовтиофен1,1диоксидов.
ГЛАВА II. СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ НЕКОТОРЫХ ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗОВТИОФЕН И БЕНЗОВТИОФЕН1,1ДИОКСИДА ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Исследование некоторых реакций хлорангидрида

3хлорбензовтиофен2карбоновой кислоты

2.2. Синтез амидов 3хлорбензовтиофен2карбоЮвой кислоты
2.3. Синтез И5алкил1,3,4тиадиазолзамещенных3хлорбензовтиофсн2карбоксиимидов
2.4. Окисление некоторых амидов 3хлорбензовтиофен2карбоновой кислоты.
2.5. Реакции нуклеофильного замещения в 2метил3,6дихлорбензовтиофен1,1 диоксиде.
2.6. Синтез продуктов циклизации некоторых производных
3хлорбензовтиофен2карбоксиамида
2.7. Изучение строения синтезированных соединений методом ПМРспектроскопии.
2.8. Исследование возможных областей применения некоторых
продуктов синтеза.
2.8.1 Изучение противомикробной активности некоторых синтезированных соединений XXVII ХЫ.
ГЛАВА III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ЛИТЕРАТУРА


Использование всего многообразия сероорганических соединений возможно лишь при условии досконального знания их структуры, физических и химических свойств. Это предполагает не только разработку подходящих методов синтеза соединений заданных структур, но и всестороннее изучение их различных превращений. Развитие синтетических работ в этом направлении диктуется также потребностью народного хозяйства в веществах с отчетливо выраженной биологической активностью, которая присуща многим классам сернистых соединений. Литературные данные показывают, что со стороны многих исследователей проводится широкое изучение в области химии бензовтиофенов и их производных. Изучены реакции электрофильного, нуклеофильного и радикального замещения в ряду бензовтиофенов и их производных его Боксида, а также бензовтиофсн1,1 диоксидов и получены данные о реакционной способности рассматриваемых бициклических молекул 1 . Интерес к химии бензовтиофена и бензовтиофен1,1диоксидов растет, поскольку их производные, содержащие ряд функциональных групп, позволяет целенаправленно модифицировать химическую структуру, и тем самым, синтезировать новые соединения с заданной биологической активностью. Реакции замещения в бензовтиофенах изучены достаточно подробно . Анализ литературных данных показал, что характерным для этих систем является реакция электрофильного замещения, примеров реакции нуклеофильного замещения в литературе приводится незначительно. Одним из путей модификации галогензамещенных бензовтиофенов и их сульфонов являются реакции нуклеофильного замещения. В связи с этим разработка наиболее удобных методов синтеза новых производных бензовтиофен и бензовтиофен1,1диоксидов, а также изучение их свойств с получением новых биологически активных веществ представляет собой актуальную задачу, как в плане развития органического синтеза, так и для практической цели. Цель исследования заключается в направленном синтезе производных бензовтиофена и бензовтиофен1,1диоксидов, содержащих различные функциональные группы, реакции нуклеофильного замещения во втором, третьем и шестом положениях цикла, проведении реакции окисления и циклизации некоторых продуктов синтеза, изучении антимикробной активности некоторых соединений, а также установлении строения образующихся продуктов. Практическая значимость работы. Разработан простой и удобный метод синтеза новых производных 2метил3,6дихлорбснзовтиофен1,1диоксида и хлор ангидрида 3хлорбензовтиофен2карбоновой кислоты, содержащих различные фармакофорные группы. На основе анализа биологической активности выявлено, что 2метил3 диметиламино этокси 6хлорбензов тиофен1,1диоксид и 5трифторметил1,3,4тиадиазол3хлорбензовтиофен 2 карбоксиамид проявляют широкий спектр противомикробной активности и могут быть предложены для углубленных исследований как перспективное лекарственное средства. Получен ряд сложных эфиров, тиоэфиров, амидов, содержащих 3хлорбензовтиофеновый фрагмент. При этом в качестве второго компонента для конденсации нами подобраны соединения, которые известны как составные части лекарств и других биологически активных веществ. Новые производные 3хлорбензовтиофен2карбоновой кислоты и 6хлор 2метилбензов тиофен1,1диоксида обладают широким спектром противомикробной активности. Ы5трифторметил1,3,4тиадиазол 3 хлор бензо в тиофен 2карбокси амид обладает противомикробной активностью. Синтезированное соединение не оказывает токсического действия на лабораторных животных. Апробация работы. Основные положения диссертационной работы были доложены на У1ой научнопрактической конференции молодых ученых, посвященной летию г. Душанбе Душанбе, г. Республиканской научнопрактической конференции Роль экомониторинга в улучшении окружающей среды Душанбе, г. I ой Республиканской научнопрактической конференции Здоровое питание здоровая нация, Душанбе, г. Реализация результатов исследований. По теме диссертации опубликовано 6 научных статей. Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, приложения, изложенных на 1 страницах машинописного текста, содержит таблиц и 7 рисунков. Список использованной литературы включает 9 источников.