Синтез и превращения производных 5H-тиазоло[4,3-b]-1,3,4-тиадиазолов

• Автор: Акбарова, Мунира Мухитдиновна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2007
• Место защиты: Душанбе
• Количество страниц: 118 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Синтез конденсированых производных 1,3,4тиадиазола

1.2. Синтез производных 2,5К1,2,4триазоло3,4Ь1,3,4

тиадиазола.

1.3. Синтез и свойства производных гидротиазоло4,3Ь

1.3.4тиадиазол а.

1.4. Синтез имидазо 2,1Ь1,3,4тиадиазолов

1.4.1. Синтез и свойства 2бром6фенилимидазо2,1Ь

1.3.4тиадиазол а.

2. ОБСУЖДЕНИЕ МАТЕРИАЛОВ
2.1. Синтез и свойства производных 2амино5Я5гидротиазоло
4,3Ь1,3,4 тиадиазолов
2.2. Синтез и свойства производных 2метиламино55нтиазоло
4,3Ь1,3,4тиадиазолы
2.3. Синтез 2метилтио5К5гидротиазоло4,3Ь1,3,4
тиадиазола
2.4. Синтез 2амино5метил5фенил5Нтиазоло4,3Ь1,3,4
тиадиазолов.
2.5. Синтез 3метил6В2гидротиазоло3,4Ь1,2,4
триазоло4,311,3,4тиадиазоло
2.6. Синтез 2.7.2, 7Нтиазоло3,4с1
тиазоло,1,51,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазолов.
3. ИЗЫСКАНИЕ ПУТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ НЕКОТОРЫХ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Многообразие гетероциклических систем открывает широкие возможности для исследования их реакционной способности, химических превращений и осуществления направленного синтеза физиологически активных соединений. Эти исследования имеют значение, как для развития тонкого органического синтеза, так и для теоретической органической химии. Прикладной аспект этих исследований заключается в создании новых лекарственных средств и пестицидов. Интерес к синтезу производных тиадиазола заключается в том, что среди производных этого класса найдены вещества с широким спектром биологической активности. Цель и задачи исследования. Ь1,3,4тиадиазолов, 2метиламино15гидротиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола, поликонденсированных гетероциклических систем 2К, 12Н, 7Нтиазоло3,4бтиазоло3,41,51,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазоловогоряда. Научная новизна. Разработан эффективный метод трехкомпонентной конденсации в одном реакторе, в результате которого синтезированы ряд новых производных тиазоло4,3Ь 1,3,4тиадиазола, содержащих различные функциональные группы. В результате взаимодействия сероуглерода с 2амино5К5гидротиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазолом впервые синтезирован гидротиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазол, содержащий фрагмент дитиоугольной кислоты. Предложен модифицированный метод синтеза тиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола на основе реакции альдегидов, тиогликоловой кислоты и различных производных тиосемикарбазидов. Практическая ценность. Предположен новый способ синтеза сульфидных производных тиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола, который позволяет сократить количество стадий, длительность процесса, снизить температуру и соотношение реагентов и повысить выход конечных продуктов, за счт чего достигается экономия реагентов, растворителей и времени. Разработан способ синтеза производных тиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола, содержащих амино и сульфидные группы, дитиокарбозидные фрагменты, которые могут служить хорошими исходными реагентами при синтезе различных гетероциклических систем. При этом найдены производные тиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола, обладающие противораковой, антислидной и противомикробной активностью при низкой токсичности. Выявлена биологическая активность ряда синтезированных соединений, среди которых имеются препараты, проявляющие антимикробную активность. Апробация работы. Результаты работы были представлены на научнотеоретической конференции летие государства Саманидов Душанбе, г. Якубова Х. М. Проблемы современной химической науки и образования Душанбе, г. День науки Душанбе, , гг. Душанбе Душанбе, г. ВОВ Во имя мира и счастья на Земле Душанбе, г. Республиканской конференции Вода для жизни Душанбе, г. Публикации. По теме диссертации опубликовано 3 статьи и 5 тезисов докладов. Объм и структу ра работы. Диссертация изложена на 8 страницах компьютерного текста и состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы состоящего из 2 наименовании i русском и иностранных языках. Работа включает 6 рисунков и таблиц. Поиск новых путей синтеза полиазотосодержащих конденсированных соединений представляет собой одну из актуальных проблем в области химии гетероциклических соединений. Это связано с тем, что полиазотосодержащие конденсированные соединения представляют собой ценные вещества в области медицины, а также являются уникальными пестицидами и фотореагентами. Ь1,3,4тиадиазола, тиазоло4,3Ь1,3,4тиадиазола и последние достижения по химии имидазо2,1Ь1,3,4тиадиазолов. Ь1,3,4тиадиазола 16, но в связи с труднодоступностью гидразинпроизводных1,3,4тиадиазола данный метод синтеза не нашел широкого применения. Наиболее распространенным исходным соединением в синтезе производных 1,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазола является 3Я4амино5меркапто1,2,4триазол. При взаимодействии амино5меркапто1,2,4триазола с алифатическими и ароматическими кислотами в среде РОСЦ синтезируется соответственно 1,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазол 7. Ь1,3,4тиадиазола . При кипячении амино5меркапто1,2,4триазола с арилозотиоцианатами в среде в большом количестве синтезируется 2Иамино,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазолы . Взаимодействие бромциана с амино5меркапто1,2,4триазолом приводит к образованию 2амино,2,4триазоло3,4Ь1,3,4тиадиазолов .