Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Синтез и строение N,O-содержащих гетероциклических соединений на основе несимметричных диеноновых производных циклопентана и циклогексана
  • Автор:

    Егоров, Сергей Владимирович

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2009

  • Место защиты:

    Саратов

  • Количество страниц:

    121 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

Оглавление
Введение.
Глава 1. Реакции диенонов Литературный обзор.
1.1. Синтез диарилметиленциклопентапонов.
1.2.Реакции диенонов
1.2.1 .Реакции по СС связи.
1.2.1.1 .Бромирование.
1.2.1.2.0кисление.
1.2.2. Реакции по ССС0 связям
1.2.2.1 .Реакции с гидроксиламииом
1.2.2.2. Реакции с гидразинами
1.2.3. Реакции по С0 связям
1.2.4. Реакции с динитрилом малоиовой кислоты.
Глава 2. Синтез, строение, реакции несимметричных диенонов циклонснта и циклогексанового рядаОбсуждепие результатов
2.1. Синтез 2арилмстилеи 5 фурилметиленциклопеитанонов
2.2. Синтез 2,6 диарилметилсифенилметилсициклогсксаионов.
2.3. Спектральные характеристики и квантовые расчты 2арил метил еи5фурилметилеициклопеитапонов.
2.4. Реакции дискоиов с гидразинами.
2.4.1. Реакции диенонов циклопентанового ряда с гидразин гидратом. Синтез и строение циклопеитапиразолипов
2.4.2. Днарилмстилеициклогексаноиы и реакциях с гидразинами
2.4.2.1. Синтез и строение Мгексагидроиндазолов
2.5. Реакции диснопов с гидроксиламииом.
2.5.1. Синтез и строение гидроксиламинооксимов
2.6.Реакции дненоиов с Снуклеофильиыми реагентами
2.6.1. Реакции несимметричных диеиоиов с малонодинитрилом. Синтез и строение
2.6.2. Реакция диенонов цилогексаиопого ряда с ацегоуксусным эфиром.
Синтез и строение.
2.7. Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных соединений.
Глава 3. Экспериментальная часть.
3.1. Основные физикохимические методы, используемые в работе
3.2. Синтез исходных диарилгетарилметиленциклоалканонов
3.3.Синтез циклопентапиразолииов.
3.4. Синтез 1гексагидроиндазолов.
3.5. Синтез Ыфенилгексагидроиндазолов
3.6. Синтез гидроксиламиноксимов.
3.7. Синтез цикланопиранов.
3.8. Синтез хромеиа
Выводы.
Список использованных источников


В спектре ИК присутствуют полосы колебания карбонильной группы в области см1, для сопряженной системы связей ССС0 колебания находятся в области см1, в УФ спектре пик максимумов поглощения приходится на величину 7 нм. Для доказательства строения полученных соединений был проведн встречный синтез2. При этом арилметелиновые заместители были заменены на а и Р СН7. В ходе определения температуры плавления, не было выявлено значительных отклонений от значений. ИКспектры продуктов, прямого и встречного синтезов полностью аналогичны и содержат чтко выраженные полосы поглощения валентных колебаний связей С0, СС в области см1. Полученные диалиметиленциклопентаноны проявляют галохромные свойства. В молекуле 2,5диарилметиленциклопситаноиа, вследствие того, чго углы у углеродуглсролпых связей в цикле в положениях 1,2 и 5 стремятся к углу в 0, имеется большое байсровское напряжение. Этот фактор может способствовать тому, что карбонильная группа, включнная в циклопентановое кольцо, является ещ лучшим проводником сопряжения, чем в открытой цепи, что и приводит к наблюдаемому углублению окраски3. Недавно было показано, что симметричные диеноновые производные содержащие 3пиридиновые заместители, могут быть использованы в качестве лигандов для реакции комплексообразования 4,5. С целыо получения нового типа лигандов был осуществлн синтез, и доказательство структуры нессиметричиых диеноновых производных циклопептаиоиа. Использование двукратного избытка кстоиа позволяет уменьшить протекание побочных процессов, которые могут привести к образованию 2,5дибензилиденциклопентапопа. Для соединений содержащих во втором и четвртом положении пиридиновые заместители были записан спектр РСА, с помощью которого и была установлена структура6. Одним из наиболее интенсивно развивающихся направлений современной супрамолекулярпой химии является химия координационных полимеров. Свойства таких полимеров во многом определяются природой используемого лиганда. Авторы использовали обычную конденсацию 2бензилиденциклопентанона с альдегидами в условиях основного катализа. Строение полученных соединений доказано с помощью ИК, УФ спектров. ИКспектры продуктов реакции содержат две полосы в диапазоне и см1, характерные для сопряжнной системы карбонильной группы и двойных связей. В . ЯМР Нспектре наблюдаются характерные сигналы алифатических протонов в области 3,2 м. Сигналы метиновых проз оно в в области 7,7, м. Еизомеров как моио гак и диспонов, и сигналы прогонов измв находятся в области 6,56,9 м. Диарилметилеициклопентаноны были получены, как промежуточные продукты, в синтезе производных 4,7феиаптролина8. В молекулу 4,7фенангролина вводился циклопентанон, который является составной частью полициклических структур стероидов. Независимо от формы введения в реакцию азометина в случае 4хлорметилена6хинолиламина наряду с 4,7фепантролином мог был выделен побочный продукт реакции2,5ди4хлорфенилмстилс1циклопептаноп, при взаимодействии 2,3дихлорфенилметилен6хиполиламидом с циклопентаноном, образовывался 2,5ди2зЧцихлорфснилметилепциклопента1 юн являлся основным продуктом реакции. Для производных циклопептанопа были записаны ИК, ЯМР Нспектры. Реакцию альдольнокротоновой конденсации можно проводить в ионных жидкостях при катализе РеС1з6Н , Бт , после проведения реакции катализатор и растворитель регенирируются, вследствие этого возможно их повторное использование. Была предложена, так же методика получения симметричных диарилметиленциклопептапопов, которая проводилась с использованием гидросульфита магния. Реакция протекает в отсутствие растворителя, получаемые в ходе синтеза продукты имеют хорошие выходы. Реакция образования халкона может идти, и в присутствии полимерных материалов, таких как поверхиостиоактиивные соединения ПАВ, реакция протекает с высокими выходами в водном растворе . Было установлено, что катализ па межфазпом уровне является эффективным на стадии образования альдольпого продукта реакции. Авторами было предложено использование такого экзот ического катализатора, как Т1С1зБОзСРз . Особенностью, этого катализатора явилось то, что при реакции не образуется дипроизводпых халконов, реакции проводились в очень мягких условиях, выходы полученных продуктов составили порядка . О
.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.089, запросов: 962