Исследование взаимодействия фуран-2,3-дионов и их производных с гетероциклическими енаминами

• Автор: Коновалова, Валерия Владиславовна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2009
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 74 с.

СОДЕРЖАНИЕ
СОДЕРЖАНИЕ.
ВВЕДЕНИЕ.
Глава 1. Взаимодействие диоксогетероциклов с 1 метил3,4дигидроизохпнолинами и их замещенными обзор литературы.

1.1. Реакции моноциклических пирролдионов с енаминами класса изохинолина.

1.2. Реакции иирролбензоксазннтрионов с енаминами класса изохинолина

1.3. Взаимодействие нирролохиноксалинтрнонов с енаминами класса изохинолина

1.4. Взаимодействие фуран2,3диопов с енаминами класса изохинолина.

1.5. Заключение.

Глава 2. Исследование взаимодействия фураи2,3дионов и их производных с гетероциклическими енаминами обсуждение полученных результатов

2.1. Постановка задачи

2.2. Взаимодействие 5арнлфуран2,3дионов с 1мешл3,4дигидроизохинолинами
2.3. Взаимодействие алкиловых зфиров ароплпировнноградных кислоте 1метил3,4дигидроизохинолииами
2.4. Взаимодействие 2.51 арил3гидрокси53.3диалкил3,4днгидропзохинолин12Нилидениент2ен1,4дионов с офенилендпамином и гидразином.
2.5. Взаимодействие 6арил2,2диметил11,3диоксин4онов с 1метил3,4дигидронзохинолинами
2.6. Взаимодействие ,4арил4гидрокси13,3диалкил3.4дигидроизохинолии12Нилиденбут3ен2онов с гидразином
2.7. Взаимодействие 5арилфуран2,3диопов с 723,3диметил3,4дигидроизохинолнн1 2Нилиденацетамидами
2.8. Взаимодействие 6арил2,2диметил4Н1,3д1юксин4опов с 723,3днмстил3,4дигидроизохинолин12Нилиденацетамидами.
2.9. Взаимодействие 4бспзоил5фен илфу ран2,3диона с 1метил3,4дигидроизохинолинами
2 Взаимодействие 4бензоил5фенилфуран2,3диона с 723,3Д1шетил3,4дигидроизохииолин1 2Нилидснацстам идами.
2 Взаимодействие 5арилфуран2,3дионов с индолом Фишера
2 Взаимодействие 6арил2,2диметил4Н1.3диоксип4опов с индолом Фишера
Глава 3. Экспериментальная часть
ПРИЛОЖЕНИЕ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Химическое поведение этих классов соединений хорошо изучено по отдельности, в то время как их реакции друг с другом не подвергались систематическим исследованиям. Представлялось также перспективным исследовать дальнейшие превращения первоначально образующихся в реакциях 1метил3,4дигидроизохинолинов и 5арилфуран2,3дионов и ароилкегенов поликарбонильных производных изохинолина с бинуклеофильными реагентами. Цель работы. Исследование взаимодействия 4незамещенных и 4бензоил5арилфуран2,3дионов, алкиловых эфиров ароилпировиноградиых кислот и ароилкетенов с 1 метил3,4дигидроизохинолинами. Исследование взаимодействия 5арилфуран2,3дионов и их производных с индолом Фишера. ЫН,ЫН 1,2 и 1,4бинуклеофильными реагентами. Научная новизна. В изучаемых нами реакциях в качестве электрофильных реагентов были использованы 5арилфуран2,3дионы, 4бензоил5фенилфуран2,3дион, 6арил2,2диметил4Я1,3диоксин4оны, термолиз которых приводит к образованию ароилкетенов, а в качестве нуклеофильных реагентов замещенные 1метил3,4дигидроизохинолины, не содержащие дополнительных функциональных групп и замещенные 1метил3,4дигидроизохинолины, содержащие дополнительную амидную группу, замещенные 3,4дигидроизохинолин12илидснацстамиды, а также индол Фишера. Установлено, что взаимодействие 5арифуран2,3дионов и алкиловых эфиров ароилпировино1радных кислот с 1метил3,4дигидроизохинолинами приводит к образованию ароилиирувоилзамещенных 1метил3,4дигидроизохинолинов, а взаимодействие 6арил2,2димстил4ЛМ,3диоксин4онов с 1мстил3,4дигидроизохинолинами ароилацетилзамещенных 1метил3,4дигидроизохинолинов ,1арил3гидрокси53,3диалкил3 ,4дигидроизохинолнн12Уилиденпснт2ен1,4дионов и ,4арил4гидрокси13,3диалкил3,4дигидроизохинолин12Яилиденбут3ен2опов соответственно. Яонов. Показано, что взаимодействие 5арифуран2,3дионов и 4бензошт5фенилфуран2,3диона с 3,4дигидроизохинолинилиденацетамидами приводит к образованию 3,4дигидроизохинолин12илидениирролидин2,4дионов 3,5. ЗЕ33,3диметил3,4дигидроизохинолин127илиден51,3диоксо1,3дифенилпропан2илиденпирролидин2,4дионов соответственно. Установлено, что взаимодействие 6арил2,2диметил41,3диоксин4онов с 3,4дигидроизохинолинилиденацетамидами приводит к образованию 4арил33,3диметил3,4дигидроизохинолии12илиденпиридин2,6 1 ,3дионов. Практическая ценность. Фишера, ароилацетилзамещенных индола Фишера. Предлагаемые методы просты по выполнению, позволяют получать соединения с заданной комбинацией заместителей и могут быть использованы как препаративные в синтетической органической химии. Публикации. По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в центральной печати, 7 тезисов докладов конференций в сборниках научных трудов, получено 2 положительных решения о выдаче патентов РФ. Апробация. Результаты работы доложены на IV Всероссийской конференции Енамины в органическом синтезе Пермь , региональной научной конференции Лет синтеза фурандионов Пермь, , Международной конференции Техническая химия. От теории к практике Пермь. XI Всероссийской конференции Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов Саратов, , XI молодежной научной школеконференции по органической химии Екатеринбург, , Международной конференции Новые направления в химии гетероциклических соединений Кисловодск,
Структура н объем диссертации. Диссертационная работа общим числом страницы машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, приложения и выводов, содержит 7 рисунков, 2 таблицы. Список литературы включает работ отечественных и зарубежных авторов. Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность к. Алиеву Зайнутдину Гасановичу за проведение рентгеноструктурных исследований Институт проблем химической физики РАН, г. Черноголовка Московской обл. Кодессу Михаилу Исааковичу за проведение исследований спектроскопии ЯМР Институт органического синтеза, ЦКП УралЯМР, г. Екатеринбург, к. Махмудову Рамизу Рагибовичу за проведение скриннинга биологической активности ряда синтезированных соединений Естественнонаучный институт, г. Пермь.