Хиральные блоки из R-(-)-карвона и некоторые аспекты их приложения в направленном синтезе

• Автор: Валеев, Руслан Фаридович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2010
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 125 с. : ил.

1.1. Моноциклические блоки

1.2. Сесквитерпеноиды

1.2.1. Моноциклические сесквитерпеноиды

1.2.2. Бициклические сесквитерпеноиды

1.2.3. Трициклические сесквитерпеноиды.

1.3. Дитерпеноиды

1.4. Алкалоиды, стероиды и другие биоактивные соединения

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Подходы из Якарвона

2.1.1. Практичный синтез 1К,,6К4изопропенил1,3,3триметил7оксабицикло4.1.0гептан2она.

2.1.2. Блоки из 6метилкарвона и эпоксикарвона

2.1.3. Гидрохлорид карвона в синтезе тиазолсодержащего С С блока гелдиметилциклопропанпроизводных эпотилонов
2.2. Подходы из карвеола.
2.2.1. Синтез и некоторые превращения карвеола
2.2.2. Новые ортогонально функционализированные синтетические блоки из карвеола
2.2.3. Новая ИВБинициируемая скелетная перегруппировка карвеола
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
К разделу 2.1.1. Практичный синтез 1,,6К.4изопропенил
1,3,3триметил7оксабицикло4.1.0гептан2она.
К разделу 2.1.2. Блоки из 6метилкарвона и эноксикарвона.
К разделу 2.1.3. Гидрохлорид карвона в синтезе тиазолсодержаще
го С С блока гемдиметилциклопропанпроизводных эпотило
К разделу 2.2.1. Синтез и некоторые превращения карвеола
К разделу 2.2.2. Новые ортогонально функционализированньте
синтетические блоки из карвеола.
К разделу 2.2.3. Новая КВ8инициируемая скелетная перегруппировка карвеола.
ВЫВОДЫ.
С ИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
АВИ азобисизобутиронитрил
9ВВЫ 9борабицикло3.3.1нонан
С8А камфорсул ьфокислота
эви 1,8диазабицикло5.4.0ундец7ен
ОСС дициклогексилкарбодиимид
ооо 2,3дихлор5,6дициан1,4бензохинон
ОЕАО диэтилазодикарбоксилат
ОНР 3,4дигидро2пиран
ОВАН диизобутил алюмини й гидрид
ОЕА 3,4диэтоксибензойная кислота
ОМАР 4Я,Ядиметиламиноп иридии
ОМБ диметилформамид
ОМР 1,5диметилпиразол
ОМ диметилсульфоксид
ОТВМР 2,6дитретбутил4метштпиридин
РМРТ 2фтор1 метилпиридиния тозилат
НМ гексамегилдисилазид
НМРА гексамстилфосфортриамид
Н0В1 1 гидроксибензотриазол
ЬАН алюмогидрид лития
ЬОА диизопропиламид лития
МОМ метоксиметил
тСРВА лгетахлорнадбензойная кислота
МЭ 4 молекулярные сита
ЫВБ Ябромсукцинимид
ымм 4метилморфолин
1ЧМ0 Яоксид Яметилморфолина
ЫМР 1 метил2пиролидинон
рТБА
РТбОН
РМВ
Ргу
ЯСМ
ТВАЕ
ТВЭМЗ
ТВЭРЭ
ТЕ
ТНР
ТМР
УОасас2
ярятолуолсульфокислота
иярянифобензойная кислота яяряметоксибензил пиридиния хлорхромат пивалат
бис2метоксиэтоксиалюмогидрид нафия реакция метатезиса циклозамыкания тетранбу ти л аммон и й ио д ид тетранбутиламмония фторид яретбутилдиметилсилил
ятретбутилдифенилсилил
триэтилсилил
фифторметансульфонил
трифторуксусная кислота
тефагидрофуран
тефагидропиран
2,2,6,6тефаметилпиперидин
гефапропиламмония перрутенат
ванадия монооксида бисацетилацетонат
ВВЕДЕНИЕ


СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ. ГЛАВА 1. Трициклические сесквитерпеноиды. ГЛАВА 2. Практичный синтез 1К,,6К4изопропенил1,3,3триметил7оксабицикло4. Блоки из 6метилкарвона и эпоксикарвона
2. Подходы из карвеола. ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. К разделу 2. Практичный синтез 1,,6К. К разделу 2. Блоки из 6метилкарвона и эноксикарвона. К разделу 2. Гидрохлорид карвона в синтезе тиазолсодержаще
го С С блока гемдиметилциклопропанпроизводных эпотило
К разделу 2. К разделу 2. К разделу 2. Новая КВ8инициируемая скелетная перегруппировка карвеола. ВЫВОДЫ. ВВЫ 9борабицикло3. Глава 1. Одни из представителей моноциклических терпеноидов малингамиды вторичные метаболиты морских цианофитов синезеленых водорослей , обладают антифидантной, ихтиотоксической, цитотоксической, антиВИЧ, противолейкемической и противоопухолевой активностями. В публикации китайских авторов 1 описаны ти стадийные синтезы малингамида 1 и его изомера 2, исходящие из и 8карвона 5. Ретросинтетический анализ структуры малингамида и 1 приводит к двум блокам жирной кислоте 3, содержащей 4Едвойную связь и 7Э хиральный центр, и циклогексенпроизводному 4. ВщИШОд иТН Н при С. Полученный спирт окислением по Сверну превратили в альдегид 6. Таким образом, синтез соединения 6 выполнен в стадий с суммарным выходом . I, ii, 4, 3 7, , V2, , , 0 . I, , , , , 2 , i I, ii, 4, , , 2 , 3, .