Синтез производных карбоксиметилхитина и их реакции с N-нуклеофилами

• Автор: Дударев, Владимир Геннадьевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Санкт-Петербург
• Количество страниц: 156 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ПО ТЕМЕ ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1 Основные области применения хитина и его производных.

1.2 Медицинское применение хитина и его производных.

1.3 Использование хитина и его производных для приготовления

лекарственных форм.

1.4 Особенности химических превращений хитина.

1.5 Методы синтеза карбоксиалкильных производных хитина.

1.6 Производные хитина с ковалентносвязанными биологически

активными веществами.

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ ДАННЫЕ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
2.1 Синтез карбоксиметилхитина
2.2 Совершенствование методик анализа аминогрупп в
производных хитина.
2.3 Получение Нформы карбоксиметилхитина.
2.4 Синтез алкиловых эфиров карбоксиметилхитина.
2.5 Ацилирование аминов и гидразидов Нформой карбоксиметилхитина
2.6 Синтез гидразида карбоксиметилхитина
2.7 Синтез и анализ азида карбоксиметилхитина.
2.8 Ацилирование аминов и гидразидов азидом карбоксиметилхитина
2.9 Ацилирование антибиотикоз беталактамидов азидом
карбоксиметилхитина.
2. Синтез полимерных гидразонов альдегидов
2. Исследование противомикробной активности синтезированных
производных карбоксиметилхитина.
2. Стандартизация наиболее биологически активных
производных карбоксиметилхитина
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Общие физикохимические методы исследования.
3.2 Объект исследования.
3.3 Химический синтез соединений на основе хитина.
3.4 Качественные реакции на фрагменты, введнные в
карбоксиметилхитин.
3.5 Определение чистоты производных карбоксиметилхитина.
3.6 Количественный анализ синтезированных производных
карбоксиметилхитина
3.6.1 Определение степени деацетилирования Сд хитина
потенциометрическим титрованием
3.6.2 Определение степени карбоксиметилирования Скм и
степени деацетилирования Сд карбоксиметилхитина
3.6.3 Определение числа сложноэфирных групп в
алкиловых эфирах карбоксиметилхитина.
3.6.4 Определение числа гидразидных групп в
карбоксиметилхитине
3.6.5 Определение числа заместителей в натриевых солях
замещенных амидов и замещнных гидразидов КМХ
3.6.6 Определение числа гидразонов в КМХ.
3.7 Методы миробиологического исследования
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Отмечено, что хитозан способен активировать элисировать защитные силы растений к ряду грибов, бактерий, вирусов, нематод. Эффективная доза зависит от степени полимеризации хитозана, причм с повышением степени полимеризации активность растт 2. Хитозан стимулирует рост растений и используется в виде солей с одной или несколькими органическими кислотами молочной, глутаминовой, уксусной, янтарной, аскорбиновой, ацетилсалициловой. Наиболее эффективна смесь хитозана с глутаровой и янтарной кислотой. Хитозан может быть использован как основа для введения дополнительных БАВ, он хорошо набухает в почве и дат гель . Лактат низкомолекулярного хитозана в концентрации 0,0, стимулировал способность образовывать корни на зеленых и полуодревесневших черенках 5 видов плодовых и ягодных культур. Для крыжовника и черной смородины эффект превысил эффект индолилмасляной кислоты 2. В работе 1 изучена противовирусная активность хитозана против вируса табачной мозаики и вируса мозаики люцерны. Хитозан ингибирует инфекционность вироида веретеновидности картофеля на томате, а также стимулирует прорастание семян пшеницы. При обработке семян хлопка хитозаном энер гия прорастания и всхожесть увеличилась на , а поражаемость корневой гнилью и гоммозом уменьшилась в 1,52,0 раза относительно контроля . Раствор хитозана в разведенной пропионовой кислоте использовался для послеуборочной обработки зерна в концентрации менее 0,2, так как при больших концентрациях будет происходить пленкообразование, которое снижает эффективность. Хитозановое покрытие уничтожает бактерии, повышает иммунитет, препятствует микробной порче зерна . Раствор хитозана в воде и разведенных кислотах использовался для дезинфекции табака при производстве сигарет, причем раствор в уксусной кислоте действует эффективнее, чем раствор в лимонной кислоте. Обработка табака раствором хитозана в уксусной кислоте уменьшает содержание дегтя и никотина в сигаретном дыме 9. Обработка листьев тута карбоксиметилхитозаном улучшает интенсивность дыхания, уменьшает потерю питательных веществ. Обработка насекомого тутового шелкопряда ускоряет его рост и развитие 1. Опыты на телятах и на больных поросятах с диареей показали, что хитозан в виде 3 геля, введнный перед кормлением, является мощным иммуностимулятором и увеличивает прирост массы животных. Особенно высокое действие наблюдалось у высокомолекулярного хитозана кДа . В косметике применяются водорастворимые производные хитина и хитозана соли хитозана сукцинат, глутамат, хлорид и т. Производным хитина свойственны некоторые преимущества большая влагоудерживающая и пленкообразующаяспособность, антистатические и ранозаживляющие свойства, полупроницаемость для раневого экссудата, противомикробная активность. Эти ценные свойства позволяют использовать производные хитина и хитозана в средствах ухода за кожей и волосами и в дезодорирующих композициях, для закрытия повреждений кожи, в том числе хирургических. Так, хитозановые покрытия применялись при операциях по поводу гемангиом, лазерных устранений пигментных невусов кожи, лазерной коррекции гипертрофических келоидных рубцов, устранения морщин или рубцовой деформации кожи вследствие угревой болезни 1. Антистатические свойства хитозана в средствах ухода за волосами проявляются, вопервых, за счт влагоудерживающего эффекта и увеличения электропроводности волос и снижения статического заряда, вовторых, за счт нейтрализации отрицательных зарядов на поверхности волос катионными группами. Хитозан образует защитный слой на коже, препятствуя потере воды, оставляет на коже приятное ощущение, делая е мягкой и гладкой. Хитозан является удачным компонентом спиртовых аэрозолей, поскольку его влагоудерживающие свойства препятствуют высыханию кожи 10. В работе 4 показано, что гидратационные и увлажняющие свойства Ысукцинилхитозанов увеличиваются с уменьшением молекулярной массы с 6 до 5 и с увеличением степени деацетилирования с до 0. Увлажняющая способность у этих производных хитозана выше, чем у гиалуроновой кислоты. Хитозан рекомендуется делить на группы в зависимости от молекулярной массы и использовать в косметике для разных целей.