Разработка методов синтеза и исследование свойств биоцидных гетарилсодержащих азосоединений

• Автор: Кузнецов, Дмитрий Николаевич
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 192 с.

СОДЕРЖАНИЕ
Введение.

1. Литературный обзор. Использование красителей с

биоцидными свойствами.

1.1 Полиметиновые красители

1.2 Азокрасители.

1.2.1 Применение фенолов, нафтолов, салициловой кислоты и ее

анилидов для получения биоцидных азокрасителей

1.2.2 Применение гетероциклических соединений для получения

биоцидных азокрасителей.

1.2.3 Биологическая активность комплексов азокрасителей с

металлами.
1.3 Арилметановые красители
1.4 Ариламиновые красители.
1.5 Антрахиноновые красители.
1.6 Азометиновые красители.
1.7 Биоцидные красители других классов.
1.7.1 Полициклохиноновые красители.
1.7.2 Иидигоидные красители
1.7.3 Макротероциклические красители.
2. Обсуждение результатов.
2.1 Синтез фунгицидных азокрасителей на основе 1арилгетарил
Зметилпиразол5онов
2.1.1 Синтез 1арилгетарилииразол5онов.
2.1.2 Синтез пиразол5онов, содержащих фрагмент экранированного
фенола
2.1.3 Синтез азопиразолонов на основе полученных пиразол5онов .
2.2 Синтез азососдинений на основе тригидроксипиримидина барбитуровой кислоты и 2оксииндола
2.3 Синтез фунгицидных красителей постадийным формированием хромофорной и биофорной составляющих молекулы
2.3.1 Синтез фунгицидных красителей по схеме 1
2.3.2 Синтез фунгицидных красителей по схеме И.
2.4 Исследование возможности использования синтезированных
азосоединений для колорирования текстильных материалов
2.4.1 Определение оптимальных условий крашения волокон асосоединениями и .
2.4.2 Крашение текстильных материалов синтезированными азосоединениями.
2.4.3 Испытания окрашенных образцов к физикохимическим воздействиям
2.5 Фунгицидная активность синтезированных соединений и окрашенных ими образцов текстильных материалов
2.6 Компьютерный скрининг биолог ической активности некоторых синтезированных соединений
3. Экспериментальная часть
Выводы.
Список использованных источников


Препарат 4, представляющий собой соль полимстинового красителя с бензотиазольными фрагментами и 2,4,5 трихлорфенола, активен в отношение плоских и круглых червей 6. В патенте, являющимся продолжением вышеприведнных исследований, заявлена серия из 0 полиметиновых красителей общей формулы 5. Предложенные соединения рекомендованы к использованию в качестве потенциальных биоцидных препаратов широкого спектра действия, особенно для борьбы с насекомыми вредителями сельскохозяйственных культур, а также с грибковыми заболеваниями. Красители могут быть использованы в виде растворов или эмульсий для опрыскивания пораженных объектов, а также могут применяться для составления порошковых композиций в смеси с минеральными компонентами 7. Видюогт. Полученные результаты сравнивали с показателями контрольной партии гусениц. Ингибирующие действие препарата оценивали по отсутствию привеса живой массы насекомых и по количеству погибших особей. Например, обработка табачных листьев, служащих питанием для гусениц, соединениями общей формулы 6 приводит к их 0 смертности. Если и нбутил, или и водород или мхлорфенил, то наблюдается 0 ингибирование роста, но не гибель гусениц, замена одного бензотиазольного кольца на хинолиновый приводит к тем же результатам. В американском патенте 8 рекомендовано применение в качестве бактерицидных препаратов для защиты ростков риса от болезнетворных бактерий X , X ii, i , X i и др. Красители в виде йодидов, бромидов, сульфонатов или хлоратов эффективно защищают растения на уровне антибиотика стрептомицина, могут применяться в течение всего вегетативного периода, и не представляют опасности для людей и животных. Испытания проведены как на тесткультурах, так и на 45листовых саженцах риса. Реакцией конденсации хромон3карбоксальдегида с метиленактивными гетероциклическими компонентами синтезированы полиметиновые красители, в которых в качестве электронодонорного фрагмента выступает фрагмент хромона, а в качестве электроноакцепторного различные производные бензазолов, хинолина, пиридина. Полученные красители ингибируют рост микробов i ii и являющихся возбудителями многих смертельно опасных для человека инфекций 9. В работе авторы предлагают полиметиновый краситель в качестве регулятора бактериального состояния воды для выращивания рыбы в искусственных водоемах. Ряд работ посвящен изучению антибактериальной и фунгицидной активности некоторых производных полиметиновых красителей несимметричной и симметричной структуры, содержащих конденсирован
Где И. А водород или анелироваинос бензольное кольцо
ные гетероциклы. В работе исследовано влияние кватернизации на уровень биологической активности в отношение бактерий , , i и некоторых видов грибов i i, iii i. Авторами показано, что наличие двух квагернизированных атомов азота 1 и 2 в красителе незначительно снижает уровень биологической активности, по сравнению с некватернизированым красителем. Присутствие только одного кватернизированного 2 приводит к резкому снижению уровня активности. В то же время сравнение активности исходных соединений показывает, что кватернизация атома азота Ы1 приводит к усилению фунгицидности. По мнению авторов, это может быть связано с электронодонорным влиянием метильной группы на сопряжнную систему. Также следует отметить, что все испытанные красители уступает по активности их исходным соединениям а,Ь. Сравнительный анализ активности исходных соединений показал, что к незначительному снижению бактерицидной активности приводит замена атома водорода у азота а на фенильный фрагмент Ь или кватернизация соседнего атома азота соединение . К полной потере бактерицидной активности приводит замена метальных групп в соединении на СНгСЩСХЬУг. Серия полимстиновых красителей общей формулы обладает антимикробной активностью в отношение грамотрицательных ii i и грамположительных бактерий. Отмечено, что галогенпроизводные проявляют большую активность в отношение и ii i чем алкил и алкоксипроизводные. Уровень антимикробных свойств протестированных соединений ниже, чем у известных антибиотиков .