пери-аннелирование пятичленного гетероцикла к азафеналенам на основе С-Н-функционализации их производных

• Автор: Щербаков, Станислав Владимирович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2015
• Место защиты: Ставрополь
• Количество страниц: 130 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение

Глава 1. Методы циклизации пятичленных серо-,

кислород- и азотсодержащих гетероциклов (Литературный обзор)

1Л. Методы циклизации серосодержащих

гетероциклов

1Л Л. Методы формирования связи с атомом серы

1Л Л Л. Внутримолекулярное нуклеофильное

присоединение тиола, тиолата и дитиокарбонатов к эр2- и эр-гибридизованным атомам углерода

1Л Л .2. Электрофильное присоединение ионов сульфения

или сульфония и их эквивалентов к ненасыщенным углерод-углеродным связям

1Л Л .3. Присоединение тиильных радикалов к
ненасыщенным углерод-углеродным связям
1Л Л .4. Электрофильные присоединение карбкатиона к
сульфидам
1Л .2. Формирование связи в р-положении от атома серы
1Л .3. Сульфирование системы из 4 атомов углерода
серосодержащими реагентами
1.2. Методы циклизации А-замещенных пирролов
1.2 Л Внутримолекулярные подходы к синтезу
пирролов
1.2.2 Межмолекулярные подходы к синтезу пирролов
1.2.3 Многокомпонентные реакции получения
пирролов
1.2.4 Преобразования гетероциклов в У-замещенные
пирролы
1.3 Методы циклизации фуранового ядра
Глава 2. Обсуждение результатов
2.1 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[с<7]феналенов..
2.1.1 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[с<7]феналенов и
1 -тиа-5,6,7-триазациклопента[с<7]феналена в
условиях реакции Вильгеродта-Киндлера
2.1.2 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[с(7]феналенов
из 1Я-перимидинов и 1,8-диаминонафталина
2.1.3 Синтез 1-тиа-5,7-диазациклопента[с<7]феналенов и
1 -тиа-5,6,7-триазациклопента[с<7] феналена сплавлением альдегидов и кетонов с серой
2.1.4 Установление строения 1-тиа-5
диазациклопента[сй(]феналенов и 1-тиа-5,6,7-триазациклопента[с^]феналена
2.1.5 Синтез 4,8-дибром-1-тиа-5
диазациклопента[с(7]феналенов
2.1.6 Установление строения 4,9-дибромпроизводных
кетонов перимидинов и 4,8-дибром-1-тиа-5,7-диазациклопента[с<7]феналенов
2.2. Синтез 77-фенил-1,5
триазациклопента[с<7]феналенов
2.2.1 Установление строения /7-фенил-1,5
триазациклопента[с<7]феналенов
2.3. Синтез 1-окса-5,7-диазациклопента[сйГ]феналенов
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы

PCy3AuCl/AgOTf
BnOH,PhMe

Схема
1-Тозил-З-метилпиррол 119 был получен из диена 118 в тандемной реакции с использованием катализатора Граббса I или II поколения и трет-бутилгидропероксида (Схема 44) [89].
Н2СГ Н2С. ^СН3 СНз
1. Grubbs cat. I or II '
toluene

2. t-BuOOH (70 %) V-n7 Ts

Схема
Обработка алкинов 120 ацетатом серебра приводит к окислительной циклизации, в результате которой с высоким выходом образуются (3-арилпирролы 121. Реакция была успешно применена в общем синтезе алкалоидов (±)-гармина и (±)-криспина (Схема 45) [90].