Изучение структуры и биологической активности астеросапонинов и других полярных стероидных соединений морских звезд

• Автор: Маляренко, Тимофей Владимирович
• Шифр специальности: 02.00.10
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2012
• Место защиты: Владивосток
• Количество страниц: 134 с. : ил.

1 ВВЕДЕНИЕ

2 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2.1 Основные типы стероидных соединений морских звезд

2.2 Астеросапонины

2.3 Гликозиды полигидроксистероидов

2.4 Полигидроксистероиды и их сульфаты

2.5 Биологическая активность полярных стероидных соединений морских звезд

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1 Получение суммарных фракций полярных стероидных соединений из экстрактов морских звезд и выделение индивидуальных соединений
3.2 Установление строения астеросапонинов и других полярных стероидных соединений морских звезд

3.2.1 Астеросапонины из Шрра$1епа кигйет1$

3.2.2 Полярные стероидные соединения из Ьгисе1
3.2.2.1 Астеросапонины: дипластериозиды А (99), В (100) и астериидозид А (101)
3.2.2.2 3-0-Сульфат торнастерина А (102), астериидозиды Н (103) и Ь (104)
3.2.3 Полярные стероидные соединения ув АаШорвю сагШ/ега
3.2.3.1 Астеросапонины: астеропсизид А (105), регуларозид А (106) и торнастерозид А (107)
3.2.3.2 Кариниферозиды А-Р (108-113) и другие гликозиды полигидроксистероидов (114-119)
3.2.3.3 Полигидроксистероиды
3.2.4 Астеросапонин офидианозид Б (133) из гонад АркеЫхгепаз]аротса
3.3 Биологическая активность выделенных соединений
3.3.1 Цитотоксичекая активность и влияние на рост колоний опухолевых клеток гиппастериозидов А (95), В (96), С (97) и Б (98)
3.3.2 Цитотоксическая активность дипластериозидов А (99), В (100) и астериидозида А (101)
3.3.3 Цитотоксическая активность и влияние на рост колоний опухолевых клеток астеросапонинов регуларозида А (106) и торнастерозида А (107) из Л.?/е/-о/ш'5 сагШ/ега
3.3.4 Цитотоксическая активность и влияние на рост колоний опухолевых клеток гликозидов полигидроксистероидов 108,113-119 из Л5?егор5г'5 сагШ/ега
4 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
5 ВЫВОДЫ
6 СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1 ВВЕДЕНИЕ
Актуальность проблемы. Стероидные гликозиды (сапонины) являются типичными метаболитами наземного происхождения, которые были выделены из различных видов высших растений. Так, хорошо известные сердечные гликозиды на протяжении долгого времени используются для лечения заболеваний сердца. В то же время данная группа соединений мало распространена в животном мире. Стероидные гликозиды были найдены в большинстве изученных видов морских звезд и совсем недавно в губках, кишечнополостных и некоторых рыбах. Все выделенные сапонины морского происхождения существенным образом отличаются от аналогичных метаболитов растений оригинальностью своих структур.
Класс иглокожих Аэ1его1беа содержит разнообразные по своему химическому строению стероидные метаболиты. Наибольший интерес для исследователей представляют полярные стероидные соединения, к которым принято относить астеросапонипы - олигогликозиды с пятью-шестью моносахаридными остатками, полигидроксистероиды, чаще всего имеющие от четырех до девяти гидроксильных групп, и гликозиды полигидроксистероидов (монозиды, биозиды, иногда триозиды). Большинство изученных полярных стероидных соединений морских звезд имеет своеобразное химическое строение, что делает их структурное исследование интересной химической задачей. Несомненно, большое внимание исследователей к окисленным стероидным соединениям морских звезд связано не только с их уникальным химическим строением, но и с разнообразной биологической активностью, которую проявляет данная группа веществ. Например, недавно было показано, что некоторые
он он
Стероидный гексаол 86 из дальневосточной морской звезды Бо1а$1ег спскса имеет редкую 24,26-дигидроксихолестановую боковую цепь [66]. Обычно в боковых цепях полигидроксистероидов морских звезд встречается гидроксилирование по одному положению - С-26 или С-24.

Из морской звезды А.ксгта ресИт/ега впервые выделен стероидный полиол 87 в виде сложного эфира жирной кислоты [67].

В морской звезде А гсках(ег 1уркия обнаружены необычные полигидроксистероиды 88-91 [62, 68]. Все соединения 88-91 содержат