Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Синтез и строение региоизомерных азолохиназолинов и азолоцикланопиримидинов
  • Автор:

    Матвеева, Анна Александровна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Саратов

  • Количество страниц:

    164 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


Содержание
Введение
Глава 1. Синтез и реакции частично гидрированных три(тетра)азоло-пиримндинов (литературный обзор)
1.1 Синтезы на основе а,Р-непредельных кетонов
1.1.1 Реакции халконов с 3-амино-1,2,4-триазолом. Синтез триазолопиримидинов
1.1.2. Реакции а,[З-непредельных кетонов эпициклического ряда с 3-амино-1,2,4-триазолом. Синтез триазолоцикланопиримидинов,
-хиназолинов
1.1.3. Реакции а,р-непредельных кетонов и гидрохлоридов оснований Манниха с С-аминотетразолом. Синтез тетразолопиримидинов
1.1.4. Реакции бензилиденмалонового, этоксиметиленмалонового и этоксиметиленцианоуксусного эфиров с 3-амино-1,2,4-триазолом. Синтез функционально замещенных триазолопиримидинонов
1.1.5. Реакции 2-арил-4-арилметгошден-4Н-оксазол-5-онов с 3-амино-
1,2,4-триазолом и С-аминотетразолом. Синтез
три(тетр)азолопиримидинов
1.2. Трехкомпонентные конденсации в синтезе три(тетр)азолохиназолинов
и - пиримидинов
1.2.1. Конденсация аминоазол (3-амино-1,2,4-триазол, С-аминотетразол) -ароматический альдегид - Р-кетоэфир. Синтез триазолопиридинонов со сложноэфирным заместителем
1.2.2. Конденсация С-аминотетразол - ароматический альдегид -ацетацетанилид. Синтез тетразолопиримидинов с амидным заместителем
1.2.3. Конденсация 3-амино-1,2,4-триазол - бензальдегид — циклоалканон (тетралон, инданон). Синтез триазолобензохиназолинов, -индено-

триазолопиримидинов
1.2.4. Конденсация 3-амино-1,2,4-триазол - ароматический альдегид -димедон. Синтез триазолохиназолинонов
1.2.5. Конденсация 3-амино-1,2,4-триазол - салициловый альдегид - СН-кислоты. Реакции под действием М¥-, УЗ-
активации
1.3 Реакции три(тетр)азолохиназолинов и пиримидинов
1.3.1. Окисление
1.3.2. Ацилирование, алкилирование
1.3.3. Восстановление
1.4. Биологическая активность
Глава 2. Синтез и строение региоизомерных гексагидроазолохиназолинов и азолоцикланодигидропиримидинов
(обсуждение результатов)
2.1 . Синтез и строение гексагидротри(тетр)азолохиназолинов на основе а,|3-непредельных кетонов и С- аминотетразола, С-амино-1,2,4-триазола
2.1.1. Синтез и строение гексагидротетразолохиназолинов
2.1.2. Синтез и строение гексагидротриазолохиназолинов
2.1.3. Соотношение региоизомерных гексагидротри(тетр)-азолохиназолинов
2.1.4. Разделение региоизомерных гексагидротри(тетр)-
азолохиназолинов
2.2. Синтез и пути образования три(тетр)азолоциклано-дигидропиримидиновпри трехкомпонентной циклоконденсации
2.2.1. Синтез и строение гексагидротетразолохиназолинов
2.2.1.1. Синтез гексагидротетразолохиназолинов
2.2.1.2. Пути образования гексагидротетразолохиназолинов

2.2.1.3. Изомеризация гексагидротетразолохиназолинов
2.2.2. Синтез тетразолодигидропиримидинов, аннелированных карбоциклами С?, С»
2.2.3. Синтез и строение триазолодигидропиримидинов, аннелированных карбоциклами С6- С
3. Биологическая активность
3.1. Антимикробная активность
3.2. Результаты виртуального скрининга биологической активности
полученных веществ
Глава 3. Экспериментальная часть
3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
3.2 Синтез аф-непредельных кетонов
3.3. Синтез гексагидротри(тетр)азолохиназолинов
3.4. Синтез цикланотри(тетр)азолодигидропиримидинов
3.5. Синтез 4Н-спиротетразоло[5,1-Ь]-5,6-циклоалкадигидропиримидин-
7,1-циклоалканов
Заключение (выводы)
Список использованных источников
Приложение

кольца и элиминирование молекулы димедона. Формирование дигидропиримидинового цикла завершается взаимодействием атома азота аминоазола с карбокатионом, что приводит к 9-арил-6,6-диметил-5,6,7,9-тетрагидро-1,2,4-триазоло[5,1-Ь] хиназолин-8(4Н)-онам (48).
Реакция 3-амино-1,2,4-триазола, димедона и ароматического альдегида в присутствии «зеленого» катализатора» - фосфовольфрамовой кислоты (Н6Р2918062 18Н20) в ацетонитриле /43/позволяет увеличить выходы до 95% и сократить время до 30 минут. При замене димедона на индандион желаемый результат не был достигнут: реакция остановилась на стадии кротоновой конденсации альдегида с индандионом с образованием а,|3-непредельного дикетона. Вероятно взаимодействие последнего с С-амино-
1,2,4-триазолом затруднено из-за регибридизации атомов за счет выплощения циклопентанового кольца.
При взаимодействии 3-амино-1,2,4-триазола, бензальдегида и димедона возможна реализация двух возможных путей реакции с образованием систем с 4,7- и 4,5-дигидропиримидиновым фрагментом. Однако, как и в

Аг= РЬ, 4Ме-С6Н4, 40Н-СбН4 4С1-С6Н4 4Вг-С6Н4 ЗЫ02-С6Н4 4-Ы02-С6Н4_ 2-ЫарЫЬу

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.082, запросов: 962