Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Разработка новых методов синтеза аминопроизводных адамантана, замещённых в положение 2 или 5
  • Автор:

    Танкабекян, Назели Арсеновна

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Волгоград

  • Количество страниц:

    106 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы

Содержание

Введение
1. Литературный обзор
1.1. Реакции адамантанона-2, приводящие к образованию азотсодержащих 8 соединений
1.2 Реакции адамантанона-2, приводящие к образованию галогенсодержаших 14 соединений
1.3 Реакции адамантанона-2, приводящие к образованию кислородсодержащих
соединений
1.4 Реакции адаманташона-2, приводящие к образованию серосодержащих соединений
1.5 Реакции адамантанона-2, приводящие к образованию кремнийсодержащих соединений
1.6 Адамантанон-2 в реакциях с СН-кислотами
1.7. Реакции адамантанона-2, приводящие к получению дегидроадамантанов
1.8 Основные направления практического использования углеводородов ряда 30 адамантана и их производных
2. Обсуждение результатов 3
2.1 Синтез 5-НЫ-(диагпаш)£1миноадамшпан-2-онов 3
2.2. Синтез 2-амино-2-цианоадамантана и его производных 3
2.2.1 Реакции циантидрина адамантанона-2 с аминами и гидразинами
2.2.2 Реакции иминов адамантанона-2 с ацетонциангидрином
2.3 Разработка одностадийного метода синтеза 2-амино-2-цианоадамантанов 5
2.4 Переаминирование 2-амино-2-цианоадамантанов первичными и вторичными аминами
2.5 Синтез 2-адамантилсодержащих аминов на основе производных 2-амино-2-цианоадамантана 5
2.5.1 Реакции восстановления производных 2-амино-2-цианоадамантана 5

2.5.2 Реакции 2-алкиламино(диалкиламино)-2-цианоадаманганов с реактивами Гриньяра.
2.53 Реакции адаманганона-2 с азотсодержащими метиленактивными соединениями
2.6 Сравнительная оценка вероятной фармакологической активности синтезированных аминосодержащих производных адамантана 6
3. Экспериментальная часть
3.1 Исходные реагенты и растворители
3.2 Методики получения новых соединений на основе адамантанона-2
3.2.1 Синтез 5-Ы,Ы-(диалк-ил)аминоадама1пап-2-опов 7
3.2.2 Реакции цианщцрина адамантона-2 с аминами и гидразинами
3.2.3 Реакции восстановления производных 2-амино-2-цианоадамантана
3.2.4 Реакции адамантанонциангидрина с реактивами Гриньяра
3.2.5 Реакции адамантанона-2 с азотсодержащими метиленактивными соединениями 91 Выводы
Список литературы

Введение
Актуальность темы. Интерес к производным адамантана обусловлен
' <" ' М ' /' I 1 * <
их большой практической ценностью. Широкий ряд производных адамантана показал положительный результат на различные виды биологической активности. Многие производные адамантана, в частности, азотсодержащие производные обладают фармакологической активностью и используются в качестве противовирусных лекарственных препаратов, которые включены в реестр Минздрава РФ и производятся под различными торговыми названиями: «ремантадин», «мидантан», «адапромин» и др.
В то же время существует много синтетических сложностей, связанных с введением в молекулы веществ адамантильной группы. Традиционные методы введения в молекулы веществ адамантильного радикала состоят или в непосредственном алкилировании субстратов адамантаном или его галогензамещенными в сильнокислых средах в условиях генерирования адамантильного катиона, или связано с многостадийностью синтеза и низким выходом целевых соединений.
Среди производных адамантана важное место занимают адамантилсодержащие аминопроизводные, замещённые в положение 2 адамантильной группы, в первую очередь представляющие интерес как синтоны для получения биологически-активных веществ.
В связи с этим приоритетным является поиск высокоселективных методов синтеза адамантилсодержащих аминопроизводных на основе адамантанона-2, непосредственно ведущих к получению практически ценных веществ.
Цель работы состоит в разработке новых эффективных методов синтеза аминопроизводных адамантана, замещенных в положение 2 или 5.
Для достижения цели работы предстояло решить следующие задачи:
1. Исследовать реакции 5-бромадамантан-2-она со вторичными аминами.

гипогликемических, аналгетических, противовоспалительных, нейротроп-ных средств [3]. Еще в 1966 г. в медицинскую практику был введен ( гидрохлорид 1-аминоадамантана в качестве антивирусного средства. Изначально его применяли только как антигриппозный препарат. В настоящее же время мидантан наиболее часто используется в неврологической клинике для лечения болезни Паркинсона и паркинсонического синдрома. В качестве других средств против заболеваний центральной нервной системы в клинике прошли испытания бемантан (2-(М-бензоиламино)адамантан), димантан (2,2'-
ди(адамантил)амина гидрохлорид), кемантан (5-гидроксиадамантан-2-он), адапромин (гидрохлорид а-этил-1-адамантилэтиламина) и мемантин (1,3-диметил-5-аминоадамантана) [5]. Широко используется ремантадин (а-метил-1-адамантил-метиламина гидрохлорид) как антигриппозное лекарственное вещество [5]. В начальный период развитие экспериментальной и прикладной химии адамантана сдерживалось малой доступностью исходных соединений. Теперь адамантан и его производные могут быть получены в достаточном количестве. Поиск путей их рационального и эффективного использования представляет собой важную научно-техническую и народнохозяйственную задачу, являющуюся частью общей проблемы рационального использования углеводородов газа, нефти и угля. Таким образом, можно выделить ряд адамантилсодержащих структур, перспективных с точки зрения вероятной фармакологической активности к которым можно отнести 2-производные адамантана: амины, гидроксиамины и аминопроизводные, имеющие функциональные группы СООН, С(0)К, СН2ЫЯ2 В связи с этим является перспективным разработка новых, удобных и малостадийных путей синтеза 2-замещённых производных адамантана с целью их дальнейшего применения в качестве полупродуктов в синтезе вероятных фармакологически-активных соединений.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.117, запросов: 962