Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную углерод-углеродную связь, активированную двумя электроноакцепторными группами

• Автор: Никифорова, Елена Александровна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Новосибирск
• Количество страниц: 215 с. : ил.

Содержание
Введение
ГЛАВА 1. Взаимодействие реактивов Реформатского с соединениями, содержащими активированную двойную углерод-углеродную связь
(литературный обзор)
1Л Взаимодействие реактивов Реформатского с а,Р-непредельными
альдегидами и кетонами
1Л Л Реакция с а,р-ненасыщенными альдегидами
1Л .2 Реакция с а,р-ненасыщенными кетонами
1.2 Взаимодействие реактивов Реформатского с производными
алкилиден-, арилметилен- и 2-(3-фенилаллилиден)малоновых кислот
1.2.1 Взаимодействие с диалкиловыми эфирами алкилиден- и арилметиленмалоновых кислот
1.2.2 Взаимодействие с алкиловыми и ариловыми эфирами 3-арил-2-цианопропеновых кислот
1.2.3 Взаимодействие с динитрилами арилметилен- и
2-(3-фенилаллилиден)малоновых кислот
1.2.4 Взаимодействие с этиловыми эфирами 3-арил-2-(4-метилфенилкарбамоил)пропеновой кислоты
1.2.5 Взаимодействие с замещенными амидами З-арил-2-циано- и
3-(фенилвинил)-2-цианопропеновых и кислот
1.2.6 Взаимодействие с 5-арилметилен-2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дионами
1.3 Взаимодействие реактивов Реформатского с производными
5,5-диметил-2-оксо-2,5-дигидрофуранкарбоновой кислоты
1.4 Взаимодействие реактивов Реформатского с производными
2-оксохромена, 3-оксо-ЗЯ-бензо[/]хромена, 17/-бензо[с]оксепин-3-она
1.4.1 Взаимодействие с ацильными производными 2-оксохромена, 3-оксо-ЗН-беизо[/]хромена, 1 Я-бензо[с]оксепин-3-она

1.4.2 Взаимодействие с 2-оксохромен-З-кабоновыми и 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислотами и их производными
1.4.2.1 Взаимодействие с 2-оксохромен-З-карбоновой кислотой
1.4.2.2 Взаимодействие с хлорангидридом 2-оксохромен-З-карбоновой кислоты
1.4.2.3 Взаимодействие с алкиловыми и ариловыми эфирами 2-оксохромен-З-карбоновых, 3-оксо-ЗЯ-бепзо[/]хромен-2-карбоновой и 3-оксо-1,3-дигидробензо[с]оксепин-4-карбоновой кислот
1.4.2.4 Взаимодействие с амидами 2-оксохромен-З-карбоновых кислот и 3-оксо-ЗЯ-бензо[/]хромен-2-карбоновой кислоты
1.4.2.5 Взаимодействие с замещенными гидразидами 2-оксохромен-3-кабоновой кислоты
1.5 Взаимодействие реактивов Реформатского с активированной
двойной связью серосодержащих соединений
ГЛАВА 2. Взаимодействие эпициклических реактивов Реформатского с соединениями, содержащими двойную углерод-углеродную связь, активированную двумя электроноакцепторными группами
2.1 Взаимодействие эпициклических реактивов Реформатского с
2-арилметилен-1,3-дифенилпропан-1,3-дионами
2.2 Взаимодействие эпициклических реактивов Реформатского с
2-арилметилениндан-1,3-дионами
2.3 Взаимодействие эпициклических реактивов Реформатского с этил 5-арил-3-оксо-2,2-диэтилпент-4-еноатами
2.4 Взаимодействие эпициклических реактивов Реформатского с амидами З-арил-2-цианопропеновых кислот
2.4.1 Взаимодействие метилового эфира
1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка с амидами и метиламидами З-арил-2-цианопропеновых кислот

2.4.2 Взаимодействие метилового эфира
1-бромциклопентанкарбоновой кислоты и цинка с амидами и метиламидами З-арил-2-цианопропеновых кислот

2.4.3 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с ариламидами З-арил-2-цианопропеновых кислот
2.4.4 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с бензил- и циклогексиламидами З-арил-2-цианопропеновых кислот
2.5 Взаимодействие алициклических реактивов Реформатского с
3-замещенными кумаринами и 2-замещенными 3#-бензо[/]хромен-3-онами
2.5.1 Взаимодействие метиловых эфиров 1-бромциклопентан- и 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка с 3-бензоилкумарином,
3-(3-бромбензоил)кумарином и 2-бензоил-ЗЯ-бензо[/]хромен-3-оном
2.5.2 Взаимодействие метиловых эфиров 1-бромциклопентан- и
1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка с алкиловыми эфирами
2-оксохромен-З-карбоновых кислот и метиловым эфиром 3-оксо-ЗЯ-бензо[/]хромен-2-карбоновой кислоты
2.5.3 Взаимодействие метиловых эфиров 1-бромциклопентан- и
1-бромциклогексанкарбоновой кислоты и цинка с замещенными амидами 2-оксохромен-З-карбоновых кислот
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы
Приложение 1. Анальгетическая активность синтезированных
соединений
Приложение 2. Результаты компьютерного прогнозирования возможной биологической активности синтезированных соединений с помощью программы PASS

бензиламидами З-арил-2-цианопропеновых кислот, образуя замещенные пиперидиндионы [116]:

СОСЖ' 2п
СООИ'

СООГС
Я'=СН3, С2Н5,4-ВгСбН
СН,РЬ
Также при исследовании данной реакции было установлено, что в среде эфир-ТГФ-ГМФТА 5:7:1 происходит образование 3-замещенных алкиловых эфиров 6-арил-2,4-диоксо-5-циано-3-азабицикло[3.1,0]гексан-1-карбоновой кислот, являющихся продуктами взаимодействия амидов 3-арил-
2-цианопропеновых кислот с реактивом Реформатского (В), получающимся из цикорганического соединения (А) и исходного бромэфира в ходе реакции, по схеме [119]:
МИТ СИ
К'=СН2РЬ, С6Н5, С6НИ
вггл сскж
Вг СОСЖ

іСООЛ