Синтез, свойства и биологическая активность 5-арил-4-ацил(2-гетероил)-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-пирролин-2-онов

• Автор: Вычегжанина, Виктория Николаевна
• Шифр специальности: 14.04.02
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 151 с.

СОДЕРЖАНИЕ
Введение
Глава 1. Синтез, химические свойства, биологическая активность тетрагидропиррол-2,3-дионов (Обзор литературы)

1.1. Методы получения тетрагидропиррол-2,3-дионов

1.1.1. Взаимодействие эфиров 2,4-диоксобутановых кислот и их

натриевых солей с основаниями Шиффа

1.1.2. Взаимодействие оснований Шиффа с а-кетоглутаровой

кислотой, диэтоксалилацетоном

1.1.3. Конденсация эфиров М-замещенных 3-аминопропановых кислот

с диалкилоксалатом

1.1.4. Кислотный гидролиз и сигматропные перегруппировки
3-замещенных З-пирролин-2-онов
1.1.5. Превращения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов
1.1.6. Другие методы получения тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.1.7. Синтез спиросоединений
1.2. Строение и физические свойства тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.3. Химические свойства тетрагидропиррол-2,3-дионов
1.3.1. Реакции с мононуклеофилами
1.3.2. Реакции с бинуклеофилами
1.3.3. Реакции алкилирования и ацилирования
1.3.4. Реакции с участием 4-метиленовой группы цикла
1.3.5. Реакции восстановления и окисления
1.3.6. Реакции термолиза и циклизации
1.4. Биологическая активность производных тетрагидропиррол-
2,3-дионов
1.4.1. Противомикробная активность
1.4.2. Противовирусная активность
1.4.3. Противовоспалительная активность
1.4.4. Анальгетическая активность
1.4.5. Ноотропная активность
1.4.6. Жаропонижающая активность
1.4.7. Другие виды активности
1.4.8. Острая токсичность
Глава 2. Синтез, строение и свойства 5-арил-4-ацил(2-гетероил)- . 3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-пирролин-2-онов и их функциональных производных
2.1. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-пирролин-
2-оно в
2.2. Синтез 4-(2-тиеноил)- и 4-(2-фураноил)-5-арил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-3 -пирролин-2-онов
2.3. Синтез 5-арил-3-гидрокси-4-(2,2-диметоксиацетил)-1-(2,2-диметоксиэтил)-3 -пирролин-2-онов
2.4. Синтез производных спиро[индол-3,2'-фуран]- и спиро[индол-3,2'~ пиррол]-2,5'(1#)-дионов
2.5. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-З-гидрокси-1 -(2,2-диметоксиэтил)-
3-пирролин-2-онов с алифатическими аминами, ацетатом аммония
2.6. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-З-пирролин-2-онов с ароматическими аминами
2.7. Взаимодействие 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-З-пирролин-2-онов с гидроксиламином
2.8. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-З-пирролин-2-онов с гидразин-гидратом
2.9. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-З-пирролин-2-онов с гидразидом салициловой кислоты
2.10. Взаимодействие 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-
3-пирролин-2-онов с этилендиамином
Глава 3. Экспериментальная химическая часть

Глава 4. Биологическая активность полученных соединений
4.1. Противомикробная активность
4.2. Анальгетическая активность
4.3. Жаропонижающая активность
4.4. Острая токсичность
Выводы
Список литературы

Взаимодействие 4-незамещеных тетрагидропиррол-2,3-дионов с бромом приводит к получению 4-бром-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-онов (62) [8, 89, 90].

Вг ОН

Я = Н,СбН5,Аг
Взаимодействие солей арилдиазония с 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонил-пирролидин-2,3-дионами, являющимися СН-кислотами, приводит к образованию 4-арилгидразонов (63) [91].

снН3
С2Н5ООС N Аг

1.3.5. Реакции восстановления и окисления
При окислении 1-метилтетрагидропиррол-2,3-диона перйодатом натрия в кислой среде происходит сужение цикла до 1-метил-3-карбоксиазетидин-2-она (64) [77].
1МаЮ4
Восстановление тетрагидропиррол-2,3-дионов под действием таких реагентов как боргидрид натрия или алюмогидрид лития приводит к
З-гидрокситетрагидропиррол-2-онам (65) [92, 93].