Синтез, свойства и биологическая активность енаминоамидов ацилпировиноградных кислот

• Автор: Бородин, Антон Юрьевич
• Шифр специальности: 14.04.02
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 183 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕКАЯ АКТИВНОСТЬ АМИДОВ АЦИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ (обзор литературы)

1.1. Синтез, свойства енаминопроизводных ацилпировиноградных

Кислот

1.1.1. Методы синтеза енаминопроизводных ароилпировиноградных

кислот

1.1.2. Взаимодействие пивалоилпировиноградной кислоты

с первичными аминами

1.1.3. Строение и свойства енаминопроизводных ацилпировиноградных кислот

1.2. Методы синтеза енаминоамидов ацилпировиноградных кислот
1.2.1. Взаимодействие амидов АПК с аминами
1.2.2. Дециклизация 5-замещенных 2,3-дигидро-2,3-фурандионов
и 3-иминофуранонов под действием первичных аминов
1.3. Биологическая активность ацилпировиноградных кислот и их
ациклических производных
ГЛАВА II. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА ЕНАМИНОАМИДОВ АЦИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ
2.1 Реакции ацилпировиноградных кислот с первичными аминами
2.1.1. Взаимодействие АПК с первичными ароматическими аминами
2.1.2. Взаимодействие АПК с гетериламинами
2.2. Химические свойства енаминокислот
2.2.1. Взаимодействие 2-ариламино-5,5-диметил-4-оксо-2-гексеновых кислот с первичными аминами
2.2.2. Внутримолекулярная циклизация енаминокислот
2.3. Синтез енаминоамидов ацилпировиноградных кислот
2.3.1 Дециклизация 3-замещенных 2-фуранонов под действием первичных
аминов
2.3.1.1. Взаимодействие 4-ариламино-2-трет-бутил-2,5-дигидро-5-оксофуран -2-илацетатов и 3-(2-метил-5-нитрофенил)имино-5-(п-толил)-2,3-дигидро-2-фуранона с ароматическими аминами
2.3.1.2. Взаимодействие 4-ариламино-2-трет-бутил-2,5-дигидро-5-оксофуран-2-илацетатов и 3-(2-метил-5-нитро- фенил)имино-5-(п-толил)-2,3-дигидро-2-фуранона с гетериламинами
2.3.2. Взаимодействие амидов АПК с ИДТ-диэтилэтилендиамином
ГЛАВА III. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ЕНАМИНОКИСЛОТ И ИХ АМИДОВ
3.1 Острая токсичность
3.2.Противомикробная активность
3.3 Анальгетическая активность
3.4 Противовоспалительная активность

3.5 Местноанестезирующая активность
3.5.1. Исследование активности соединений при поверхностной
анестезии
3.5.2. Исследования активности при проводниковой и инфильтрационной анестезии
3.5.3. Предполагаемый механизм анестезирующего действия солей енаминоамидов АПК
ГЛАВА IV. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
Выводы
Список литературы
Приложение

ГЛАВА П. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА ЕНАМИНОАМИДОВ АЦИЛ 11И РОВИ НОГ РАД! IЫХ КИСЛОТ.
Ацилпировиноградные кислоты благодаря их доступности многие десятилетия являются объектом пристального внимания исследователей. Особенности химического поведения ацилпировиноградных кислот в реакциях с нуклеофилами обусловлены наличием в. молекуле нескольких реакционных электрофильных центров, а также присутствием в растворах равновесных кетоенольной и Р-дикетонной таутомерных форм, что позволяет использовать их в качестве матрицы, для. построения различных структур, обладающих биологической активностью.
В настоящей главе представлены данные об известных и новых методах синтеза енаминокислот, их солей, 3-замещенных 2-фуранонов, енаминоамидов АПК. Обсуждается строение, свойства синтезированных соединений.
2.1 Реакции ацилпировиноградных кислот с первичными аминами.
2.1.1. Взаимодействие АПК с первичными ароматическими аминами.
С целью1 дальнейшего изучения химических свойств и особенностей строения енаминокислот нами синтезирован ряд не описанных в литературе И-замещенных 2-амино-4-арил-4-оксобут-2-еновых кислот (2) и Ы-замещенных 2-амино-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновых кислот (3). Выбор аминосоединений продиктован не только химическими целями, но и возможностью получения на основе 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот (1а-е) и 2-гидрокси-5,5-диметил-4-оксогекс-2-еновой кислоты (1) соединений, обладающих биологической активностью.