Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Синтез, строение и химические превращения производных 1,2,4-триазол-3-тионов и ряда других N,S-содержащих гетероциклических соединений
  • Автор:

    Ржевский, Андрей Александрович

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Ярославль

  • Количество страниц:

    131 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


Содержание
Введение
1 Литературный обзор
1Л Методы синтеза 1,2,4-триазол-З-тионов и их химические превращения
1ЛЛ Методы синтеза 1,2,4-триазол-З-тионов
1 Л.2 Строение и таутомерия 1,2,4-триазол-З-тионов
1 Л.З Реакции 1,2,4-триазол-З-тионов с различными электрофилами с
образованием 5- и ТУ-производных
1Л.4 Реакции 1,2,4-триазол-З-тионов с биэлектрофилами
1.2 Методы синтеза пятичленных ТУЗ'-содержащих гетероциклических соединений
1.2.1 Методы синтеза 1,3-тиазола и его производных
1.2.2 Методы синтеза 1,3,4-тиадизола и его производных
2 Химическая часть
2.1 Реакции 5-замещенных 1,2,4-триазол-З-тионов с различными моно- и бифункциональными электрофилами
2.1.1 Синтез новых 5- и ТУ-производных 1,2,4-триазол-З-тионов
2.1.2 Циклоконденсация 1,2,4-триазол-З-тионов с бифункциональными электрофильными реагентами
2.1.2.1 Реакции 1,2,4-триазол-З-тионов с галогенуксусными кислотами
2.1.2.2 Химические превращения [1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазол-6(5//)-онов и 5-бензилиден[1,3]тиазоло[3,2-6][1,2,4]триазол-6(5//)-онов
2.1.2.3 Взаимодействие 1,2,4-триазол-З-тионов с галогеналканами, эпихлоргидрином, димедоном и фенацилбромидами
2.2 Синтез производных тиазола, тиадиазолина и тиазолидона на основе арилсульфонилпропанонов
2.3 Синтез и химические превращения 2,3-дигидро-1/7-бенз[/]тиохроман-1-она

3 Экспериментальная часть
3.2 Методики проведения экспериментов
Выводы
Список использованных источников
Приложение А Результаты компьютерного скрининга на биологическую
активность некоторых синтезированных соединений
Приложение Б Акт проведенных испытаний водного раствора {[5-(4-метилфенил)-1Я-1,2,4-триазол-3-ил]сульфанил}уксусной кислоты в качестве регулятора роста яровой пшеницы

Введение
Актуальность темы. Химия гетероциклических соединений - одно из ведущих направлений органической химии. Гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают целым рядом других полезных свойств; многие из них применяются, например, как органические полупроводники, фотоактивные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров, технические и пищевые красители, консерванты и т.д. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединения с их строением, а также для разработки методов органического синтеза, что напрямую связано со строением соединения, причем важнейшее значение имеют размер цикла, степень насыщенности, природа и число гетероатомов.
Особый интерес представляют пятичленные гетероциклы с тремя атомами азота - 1,2,4-триазолы, а также их серосодержащие производные - 1,2,4-триазол-3-тионы. Эти соединения обладают широким спектром физиологической активности: анальгетической, сосудорасширяющей, противоопухолевой,
бактерицидной, оказывают успокаивающее действие и т.д. Они используются как высокоэффективные добавки к фотоматериалам, проявляют фунгицидные, инсектицидные и гербицидные свойства. Наличие в структуре триазолтионов двух нуклеофильных центров - экзоциклического атома серы и эндоциклического атома азота - открывает широкие возможности использования этих соединений в синтезах новых производных, в которых в зависимости от природы атакующего реагента и условий реакции в роли нуклеофильного центра выступает или атом серы, или атом азота гетероцикла, а также оба реакционных центра.
Все это указывает на то, что исследования в области синтеза производных
1,2,4-триазол-З-тионов и других ТУ,5-содержащих гетероциклических соединений

Авторами [136] предложен удобный способ получения 2,5-дизамещенных
1,3,4-тиадиазолов 75, заключающийся в конденсации гидрохлоридов иминоэфиров карбоновых кислот с тиогидразидами карбоновых кислот. Реакции проводили при кипячении эквимолярных количеств реагентов в этаноле; в этих условиях выход 1,3,4-тиадиазолов составил 65-78 % (схема 1.50).
Конденсацией гидрохлоридов иминоэфиров карбоновых кислот с тиосемикарбазидом получен 2-амино-5-замещенный 1,3,4-тиадиазол [137, 139]. Реакции осуществлялись при кипячении реагентов в этаноле, диоксане или пиридине; при этом выход 2-амино-1,3,4-тиадиазолов 76 составил 34-92 % (схема

N141101 Н2>1 ^

Я = А1к, Аг;
Я, = Аг Схема 1.
1.51).

ИН-НС!

Я = Н, А1к, Аг; Я! = А1к Схема 1.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.095, запросов: 962