Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие алкильные радикалы : Синтез, свойства и применение

• Автор: Грачева, Ольга Геннадьевна
• Шифр специальности: 02.00.13
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1998
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 221 с.

ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение
Глава I. Методы получения, свойства и применение производных сим-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы (обзор литературы)
1.1. Синтез сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы,
на основе цианурхлорида и хлорцроизводных сим-триазина
1.2. Синтез сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы на основе карбоновых кислот и их функциональных производных
1.2.1. Получение производных сим-триазина на основе высших
алифатических кислот и их солей
1.2.2. Получение производных сим-триазина на основе
хлорангидридов карбоновых кислот
1.2.3. Синтез аминопроизводных сим-триазина на основе сложных эфиров кдрбоновых кислот
1.2.4. Синтез производных сим-триазина на основе нитрилОв карбоновых кислот
1.2.5. Синтез производных сим-триазина на основе иминоэфиров и амидинов карбоновых кис дот
Глава II. Синтез и химические превращения аминопроизводных сим-триазина, содержащие высшие алкильные радикалы нормального строенир
2.1. Синтез Ы-алкиламино-сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы, на основе хлор-сим-триазинов
2.2. Синтез амино- и тиопроизводных
1,2-бис(сим-триазинил-2-амино)этана, содержащих высшие
алкильные радикалы
2.3. Синтез 2-амино-4-алкиламино-6-замещенных сим-триазинов реакциями циклоконденсации с участием функциональных производных карбоновых кислот

2.4. Синтез 2-амино-4-алкил-6-замещенных сим-триазинов реакциями циклоконденсации с участием функциональных производных
карбоновых кислот
2.5 Синтез карбамидных производных сим-триазина, содержащих
высшие алкильные радикалы
Глава III. Исследование возможных областей практического применения синтезированных аминопроизводных сим-триазина
3.1. Стабилизация компаундированного дизельного топлива композиционными присадками, содержащими аминопроизводные сим-триазина
3.2. Исследование ингибирующего действия карбамидных производных сим-триазина, содержащих высшие алкильные
радикалы, при окислении реактивного топлива
3.3. Влияние композиционных присадок, содержащих аминопроизводные сим-триазина, на термоокислительную стабильность минеральных смазочных масел
3.4. Влияние амино- и тиопроизводных сим-триазина и
1.2-бис(еим-триазинил-2-амино)этана на термоокислительную Стабильность синтетических масел
3.5. Исследование действия амино- и тиопроизводных сим-триазина и
1.2-бис(сим-триазинил-2-амино)этана в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам
3.6. Исследование действия аминопроизводных сим-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы, в качестве маслорастворимых ингибиторов коррозии
3.7. Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие алкильные радикалы, как защитные присадки к маслам для систем перекачивания сероводородсодержащих газов

Глава IV. Экспериментальная часть
4.1. Методики синтеза аминопроизводных сим-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы
4.2. Методики испытаний аминопроизводных сим-триазина в качестве присадок к углеводородным топливам и смазочным маслам
Выводы
Литература,

В результате конденсации N-ацилгуанидинов с тиоцианатами в этаноле (кипячение, 4-6 ч) с выходом 78-84% синтезированы 2-амино-4-алкил(арил)тио-6-алкил-сим-триазины (65) [11, 98, 163]. R
NH , о1 .о А - NN
R-C-NH-C + R-"S—C=N
о NH2 ' Н2° h2n n sr'

R= С5Н,ь Ci2H25; R1= Me, PbCH2, 4-HO-3,5-(t-Bu)2C6H2(CH2)n (n= 0, 1), тетрагидро-фурфурил
1.2.4. Синтез производных сим-триазина на основе нитрилов карбоновых кислот.
Нитрилы карбоновых кислот благодаря своей высокой реакционной способности являются удобными исходными соединениями для получения различных производных сим-триазина [4, 9, 11, 13,140].
В 1963-1967 гг. Г.Каббе, К.Эйтер и Ф.Мюллер [164-165] предложили метод синтеза 2-амино-4,6-диалкил(арил,гетерил)-сим-триазинов, заключающийся в циклоконденсации нитрилов с гуанидином в присутствии сильного основания. Авторы отмечали, что ароматические и гетероароматические нитрилы дают соответствующие 2-амино-сим-триазины с высокими выходами (70-90%), однако при использовании нитрилов пропионовой, изомасляной, валериановой и изовалериановой кислот 2-амино-4,6-диалкил-сим-триазины (R= Et, i-Pr, Bu, i-Bu) образуются с выходами не более 38-58%.
Впоследствие с целью разработки препаративного метода синтеза 2-амино-4,6-
диалкил-сим-триазинов (56) было изучено взаимодействие высших алифатических
нитрилов с гуанидином [98, 155, 157, 158]. М42
EtONa л NN 2R-C=N + NH2-C - - —-A> X А
NH2 К О
R= алкид С5 -Си
Циклоконденсацию нитрилов высших алифатических кислот с гуанидином проводили при кипячении реагентов (молярное соотношение 2:1) в течение 18-24 ч в бу-таноле в присутствии каталитических количеств этилата натрия; в этих условиях выход сим-триазинов 66 составлял 45-60%.