Грибы рода Aspergillus Mich : Распространение, синтез индольных алкалоидов

• Автор: Хмельницкая, Ирина Игоревна
• Шифр специальности: 03.00.24
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 179 с. : ил

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Грибы рода i и их место в почвенной микобиоте

2. Встречаемость грибов рода i на различных субстратах

3. Алкалоиды, синтезируемые грибами рода iю

Пиразины

Дикетопиперазины

Метаболиты, производные триптофана и антраниловой кислоты

Метаболиты, производные индола и мевалоната.

Бисиндолбензохиноны.

Другие метаболиты.
4. Общее понятие о токсинах. Фармакологическое действие
некоторых токсинов аспергиллов.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ГЛАВА 2. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
1. Состав питательных сред.
2. Получение почвенных изолятов несовершенных грибов.
3. Почвенные изоляты, использованные в работе
4. Хранение, поддержание и условия культивирования грибов рода
i.
5. Выделение и анализ состава алкалоидов.
ГЛАВА 3. РАСПРОСТРАНЕННОСТЬ И ВИДОВОЙ СОСТАВ ГРИБОВ РОДА I I В ПОЧВАХ НЕКОТОРЫХ РЕГИОНОВ РОССИИ И УКРАИНЫ
1. Почвенные деутеромицеты центрального и восточного районов
Самарской области
2. Почвенные деутеромицеты некоторых районов Горного Крыма ГЛАВА 4. ИЗУЧЕНИЕ РАСПРОСТРАНЕННОСТИ ИНДОЛСОДЕРЖАЩИХ АЛКАЛОИДОВ СРЕДИ ВТОРИЧНЫХ МЕТАБОЛИТОВ У ПОЧВЕННЫХ ИЗОЛЯТОВ ГРИБОВ РОДА I
1. Состав коллекции почвенных изолятов грибов р. i.
2. Алкалоиды почвенных изолятов гриба .i
3. Алкалоиды почвенных изолятов гриба .v.
4. Алкалоиды почвенных изолятов грибов .i и .ii.
5. Алкалоиды почвенных изолятов гриба .v.
6. Алкалоиды почвенных изолятов гриба .
7. Алкалоиды почвенных изолятов гриба .
8. Алкалоиды почвенных изолятов грибов .vi и .ii
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ЦИТИРОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ


Сейчас алкалоидами называют азотосодержащие гетероциклические соединения, генетически происходящие из аминокислот, обладающие биологической активностью Лукнер, . Большое число алкалоидов относится к основным и нейтральным азотосодержащим соединениям. По химическому составу алкалоиды очень разнообразны, среди них имеются как соединения относительно простого строения, так и высокомолекулярные полициклические соединения. Но общим для подавляющего большинства алкалоидов является присутствие в их молекулах либо неконденсированных азотосодержащих гетероциклов, либо этих же гетероциклов, но уже сконденсированных с другими карбоили гетероциклами и , т. Большинство изученных алкалоидов грибов являются индольными соединениями. Долгое время считалось, что грибы обладают слабой способностью к синтезу алкалоидов, изза их низкого эволюционного статуса. Но интенсивные исследования последних лет продемонстрировали обратное. Было показано наличие огромного числа метаболитов алкалоидной природы у многих грибов, в том числе и у представителей рода i. Родоначальник этой группы аспергилловая кислота рис. .v. В последующие годы был выделен ряд производных метаболитов с антифаговой и антибактерильной активностью. Эти алкалоиды в основном синтезировались на зерне или средах с микроэлементами и триптофаном . С использованием меченого лейцина было показано, что биосинтез аспергилловой и гидроксиаспергилловой кислот осуществляется через лейцин или изолейцин. На ранних стадиях роста . .i, . . , . . способны продуцировать ряд производных, таких, как гидроксиаспергилловая, неоаспергилловая, неогидроксиаспергилловая, мугааспергилловая кислоты. В этой группе алкалоидов на данный момент обнаружено метаболитов. Рис. Дикетопиперазины производные триптофана и аланина. Эхинулин. Впервые эхинулин рис. А.есЫпи1аШ. Затем было установлено его наличие у всех представителей группы А1аисш Уатага1а еХ а1. Структура этого метаболита была установлена в году. В году из . ЬаланилЬтриптофан и преэхинулин. Рис. Группа неоэхину липа. С года из мицелия и культуральной жидкости аспергиллов было выделено несколько родственных метаболитов неоэхинулин рис. З, изоэхинулин и группа криптоэхинулинов. Неоэхинулин и неоэхинулины АЕ были независимо изолированы разными группами исследователей из мицелия . Л.. Неоэхинулины С и В были обнаружены также Кардилло с сотрудниками, которые назвали их криптоэхинулины А и С, соответственно. Изоэхинулины А, В и С были изолированы из мицелия . Криптоэхинулины , В и С не обладают оптической активностью. Все метаболиты этой группы образуются из триптофана, аланина, мевалоновой кислоты и ацетата. Родоначальником является эхинулин, от которого путм замены радикалов происходят все остальные производные. Рис. Неоэхинулин 1. А стерохром. Астерохром рис. АЛеггеиь. Обладает слабой антибиотической активностью. Окисление астерохрома дат 3изопентинилантраниловую кислоту, которая характеризуется изопентиловоЙ группой в пятом положении индольного кольца. Рис. Производные триптофана и пролина. Родоначальником группы является бревианамид рис. пролилтриптофанилдикетопиперазин, который впервые был изолирован из . i, , . Хотя у аспергиллов этот метаболит был обнаружен только недавно Козловский и др. Рис. Штейн Б1еуп, Б1еуп, получил смесь сильно ядовитых веществ экстракцией из зрен кукурузы, контаминированной А. Шз. Были идентифицированы деоксибревианамид Е, его ,дегидро производное, аустамид рис. Г,Гдиметилаллилтриптофанилдикетопиперпзин. Деоксибревианамид Е и его ,дсгидро производное не дают характерную для индолов окраску с реактивом Эрлиха. Аустамид и генетически связанные с ним метаболиты характеризуются интенсивной зелной флуоресценцией и сильной токсичностью для однодневных утят. Метаболиты группы фумитреморгена имеют 3,3диметилаллильную группу у второго атома углерода индольного кольца. Группа включает метаболиты, обладающие треморгенными свойствами фумитреморгены А и В рис.