Имидазолиниевые соединения на основе нефтехимического сырья, их синтез, коллоидные свойства и применение для промысловой подготовки нефти

• Автор: Голубев, Иван Юрьевич
• Шифр специальности: 02.00.13, 02.00.11
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2011
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 165 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ

Список сокращений и условных обозначений

Введение
ГЛАВА 1. Имидазолины и их производные. Синтез, свойства и применение литературный обзор
1.1 Общие методы синтеза имидазолинов и их производных, способы введения различных функциональных групп

1.1.1 Синтез имидазолиновых оснований

1.1.1.1 Синтез из карбоновых кислот

1.1.1.2 Синтез из нитрилов

1.1.1.3 Синтез из альдегидов

1.1.1.4 Синтез из этилентиомочевины

1.1.1.5 Другие методы синтеза

1.1.2 Синтез имидазолиниевых солей и четвертичных имидазолиниевых соединений
1.2 Свойства и применение имидазолинов и имидазолиниевых соединений
ГЛАВА 2. Обсуждение результатов
2.1 Исходные соединения
2.2 Синтез промежуточных моно и бисимидазолинов
2.2.1 Синтез 2алкенилимидазолина
2.2.2 Синтез 1,2бис2алкенилимидазолинил1 этана
2.2.3 Синтез со,собисалкенилимидазолинил полиэтиленЫалкеноиламиноэтанов
2.2.4 Синтез о,обисимидазолинил2алканов с гептиленовым и октиленовым спейсерами
2.3 Синтез функциональнозамещенных галоидных алкилов нонилфеноксиполиэтиленоксихлорацетатов и алкилоксиполиэтилепоксихлорацетатов
2.4 Синтез функционал ьнозамещенных моно и бисимидазолиниевых соединений
2.4.1 Синтез 2алкенил 1нонилфсноксиполи этиленоксикарбонилметилимидазолиний хлоридов и
2алкенил1алкилоксиполиэтиленокси
карбонилметил имидазолиний хлоридов
2.4.2 Синтез 1,2бис2алкенил3нонилфеноксиполи этиленоксикарбонилметилимидазолиний эган дихлоридов и 1,2бис ал кен илалкилоксипол иэтиленоксикарбонилметилимидазолиний этан дихлоридов
2.4.3 Синтез со,собис 1 нонилфеноксиполи этиленоксикарбон и л метил имидазол и I ий алкай дихлоридов и со,собис алкилоксиполиэтиленоксикарбонилметилимидазолиний2 алкан дихлоридов
2.4.4 Синтез со,собис2алкенил3нонилфеноксиполи этиленоксикарбонилметилимидазолиний полиэтиленМалкеноиламиноэтан дихлоридов
2.5 Поверхностноактивные свойства новых
функциональнозамещенных моно и бисимидазолиниевых соединений
2.3 Деэмульгирующие свойства новых функционально замещенных моно и бисимидазолинивых соединений
2.4 Антикоррозионные свойства новых функционально замещенных моно и бисимидазолиниевых соединений
2.4.1 Антикоррозионная активность моно и бисимидазолиниевых соединений в солянокислых
водных средах
2.4.2 Антикоррозионная активность моно и 9 бисимидазолиниевых соединений в минерализованных сероводородсодержащих водных средах
2.5 Биологическая активность новых функционально 1 замещенных моно и бисимидазолиниевых соединений
2.6 Заключение
ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
3.1 Исходные соединения
3.2 Синтез функциональнозамещенных моно и 4 бисимидазолиниевых соединений
3.3 Исследование поверхностноактивных свойств моно 3 и бисимидазолиниевых соединений.
3.4 Определение деэмульгирующей способности 4 реагентов в отношении водонефтяных эмульсий
3.5 Гравиметрический метод определения 5 антикоррозионной активности реагентов в солянокислых водных средах
Основные результаты и выводы Список использованной литературы Приложение
ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ
СВБ сульфатвосстанавливающие бактерии
ПАВ поверхностноактивное вещество
ККМ критическая концентрация мицеллообразования ЧАС четвертичное аммониевое соединение
МПК минимальная подавляющая концентрация МХУК монохлоруксусная кислота.
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность


При этом вновь образованный деэмульгаторами адсорбционный слой не обладает достаточными для устойчивости эмульсии структурномеханическими свойствами. Таким образом, при столкновении частиц дисперсной фазы происходит необратимое разрушение защитных слоев, что обеспечивает расслоение водонефтяной эмульсии . Следовательно, эффективность процесса разрушения водонефтяных эмульсий зависит от способности деэмульгатора быстро достигать межфазной границы и вытеснять с нее природные эмульгаторы, что обуславливается его поверхностноактивными свойствами, которые напрямую зависят от его молекулярной структуры. Таким образом, исследование процесса деэмульгирования эмульсий разрабатываемыми деэмульгаторами является важнейшей коллоиднохимической задачей, которая требует исследования не только состава и свойств эмульсий, но и коллоиднохимических свойств этих деэмульгаторов. Другой существенной проблемой для нефтяников является коррозия нефтепромыслового оборудования. Сероводородная коррозия является следствием попадания в состав нефтяных эмульсий сероводородсодержащих пластовых вод, а также жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий, производящих биогенный сероводород. Кислотные обработки призабойной зоны скважины также являются причиной интенсивной солянокислотной коррозии. Вследствие чего, существует потребность в универсальных ингибиторах коррозии, обладающих антимикробным действием. С экономической точки зрения наиболее целесообразным решением вышеперечисленных проблем является разработка, реагентов комплексного действия, проявляющих одновременно деэмульгирующие, антикоррозионные и антимикробные свойства, что исключает негативные эффекты, часто возникающие при использовании нескольких реагентов. Перспективным направлением разработки подобных реагентов является синтез соединений, которые в своей структуре содержат ключевые фрагменты катионных и неионогенных поверхностноактивных веществ. Ранее синтезированы, и исследованы четвертичные аммониевые соединения, содержащие углеводородные радикалы, гидрофобность которых разрывается полярными кислородсодержащими фрагментами с алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аммонийными центрами 7,8. При замене в подобных соединениях аммонийного центра на имидазолинисвый, который при наличии двух сопряженных атомов азота обладает более высокой полярностью, а, следовательно, и более высокой адсорбционной способностью, следует ожидать получение веществ комплексного действия. В настоящем обзоре рассмотрены общие методы синтеза имидазолинов и имидазолиниевых соединений, а также их важнейшие свойства и пути их применения. Имидазолин относится к классу циклических амидинов и представляет собой пятичленный цикл с двумя сопряженными атомами, азота и одной двойной связью в кольце, соединяющей атом углерода с атомом азота 9. Имидазолины и их производные, как правило, содержат один или несколько гидрофобных углеводородных заместителей и относятся к катионным поверхностноактивным веществам. Являясь дифильными молекулами, они обладают способностью формировать сильнополярные имидазолиниевые катионы, которые эффективно адсорбируются на отрицательнозаряженных поверхностях металлов, синтетических волокон, стекла, минералах и др. Это обуславливает их широкое применение в различных областях народного хозяйства, например в качестве ингибиторов коррозии, пластификаторов и антистатиков тканей, дезинфекционных и лекарственных средств и многих других . Введение в структуру имидазолинов различных функциональных групп, в частности, содержащих полярные гетсроатомы, такие как кислород, азот, сера и др. В молекулах таких соединений гидрофобность углеводородных радикалов разрывается полярными фрагментами, что приводит к появлению специфических свойств на межфазных границах и в коллоидных системах в целом. Существует несколько литературных обзоров по синтезу имидазолинов и их производных , но они не отражают всей полноты информации по этому вопросу, существующей на сегодняшний день. В данном обзоре будут рассмотрены все наиболее значимые методы синтеза этих соединений, их свойства и применение.