Электрохимический синтез производных имидазолов

• Автор: Галикян, Татьяна Геннадьевна
• Шифр специальности: 02.00.05
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2003
• Место защиты: Новочеркасск
• Количество страниц: 108 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Электрохимическое алкоксилирование

1.1.1. Условия проведения реакций алкоксилирования

1.1.2. Алкоксилирование гетероциклических соединений

1.1.3. Алкоксилирование ароматических углеводородов

1.1.4. Механизм реакций алкоксилирования

1.2. Электрохимическое восстановление ароматических нитросоединений

1.2.1. Общая схема и продукты восстановления

1.2.2. Электровосстановление в кислой среде

ГЛАВА 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
2.1. Реактивы
2.2. Электроды
2.3. Вольтамперометрические измерения
2.4. Потенциометрический метод определения окислительновосстановительного потенциала
2.5. Препаративный электролиз и идентификация получаемых продуктов
2.6. Электрохимическое метоксилирование производных имидазола
2.6.1. Синтез 1метил22,5диметокси2,5дигидро2фурилбензимидазола
2.6.2. Синтез 22,5диметокси2,5дигидро2фурилбензимидазола
2.6.3. Синтез 5,6дибромбензимидазола 4Ь
2.7. Электрохимическое восстановление 56нитробензимидазолов
2.7.1. Синтез 56аминобензимидазола
2.7.2. Синтез 56амино2метилбензимидазола
2.7.3. Синтез 56амино25метил2фурилбензимидазола
2.8. Синтез 56ацетиламино25метил2фурилбензимидазола
ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ
ИМИДАЗОЛОВ
3.1. Электрохимическое метоксилирование имидазолов
3.1.1. Электрохимическое метоксилирование 22фурилбензимидазола
и 1метил22фурилбензимидазола
3.1.2. Исследование процессов электрохимического метоксилирования 22фурилбензимидазола и его Ыметилзамещенного в электролите СНзОН КВг
3.1.3. Исследование процессов электрохимического метоксилирования 22фурилбензимидазола и его Иметилзамещенного в электролите СН3ОН КЕ
3.1.4. Оптимизация условий процесса электрохимического метоксилирования 1метил22фурилбензимидазола
3.1.5. Электрохимическое бромметоксилирование бензимидазола
3.1.6. Электрохимическое метоксилирование имидазола и 1метил22фурилфенантро9,имидазола
3.2. Электрохимическое восстановление нитропроизводных бензимидазолов
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Особый интерес представляют полимеры, содержащие в цепи бензимидазольные кольца и обладающие рядом уникальных свойств , . Синтез новых бигетарилов вызывает несомненный интерес в связи с тем, что они содержат несколько реакционных центров, и поэтому их исследование полезно в плане решения проблемы конкурентного реагирования многоцентровых амбидентных гетероциклических систем. Разработка методов получения новых производных 2гетарилбензимидазолов, установление закономерностей их превращений весьма актуально и открывает пути к направленному синтезу веществ с определенным набором полезных свойств. Введение донорных заместителей, например, метоксильных групп, в молекулы органических соединений существенно повышает их активность. Не уделяется внимания исследованию электрохимических реакций с участием имидазолов. Использование электрохимического синтеза в производстве веществ, входящих в состав фармацевтических препаратов, началось в тридцатые годы го столетия. В настоящее время электросинтез находит все более широкое применение в препаративной органической химии и фармацевтической промышленности в связи со значительными преимуществами его перед традиционными методами органического синтеза. Применение традиционных методов восстановления нитрогруппы металлами в кислой или щелочной среде в промышленных масштабах сопряжено с рядом трудностей. Так, химическое восстановление 56нитропроизводных бензимидазолов осложняется необходимостью использования сероводорода в процессе выделения продукта и связано с большим расходом металлов в частности олова и концентрированных кислот. Электрохимические технологии, как правило, экологически безопасны, исключают использование сильных окислителей и восстановителей, обычно агрессивных и токсичных. Эти технологии малоотходны. Селективность электрохимических процессов, как правило, выше, чем химических, и может регулироваться поддержанием заданных условий синтеза, что очень важно при электрохимическом восстановлении нитросоединений. Кроме того, электрохимические процессы легко автоматизировать . Поэтому именно электросинтез, как промышленный способ получения новых органических соединений, весьма перспективен и заслуживает внимания исследователей и разработчиков. В связи с вышесказанным, исследование электрохимического синтеза неописанных производных имидазолов, в частности, 2гетарилбензимидазолов, а также установление кинетических закономерностей этого синтеза и разработка базовых технологий получения продуктов с заданным набором полезных свойств является актуальным. Гальваностатический и потенциостатический методы синтеза циклический потенциодинамический, гальваностатический, хронопотенциометрический методы анализа методы математического планирования экспериментов и статистической обработки их результатов методы анализа продуктов синтезов хроматографический, элементный, ЯМР и ИКспектроскопия и Др. Достоверность полученных результатов базируется на достаточном объеме выполненных экспериментов, подтверждена совпадением теоретических и экспериментальных данных, результатами анализа полученных продуктов, статистической обработкой результатов и проверкой адекватности полученных моделей, использованием различных взаимодополняющих методов исследования, метрологическим обеспечением экспериментов. Разработан электрохимический метод бромметоксилирования 1метил22фурилбензимидазола и получения 1метил22,5диметокси2,5дигидро2фурилбензими дазола. Рекомендованы оптимальные условия проведения реакции. Получен ряд новых продуктов, перспективных в качестве биологически активных препаратов. Всероссийская конференция молодых ученых Фарберовские чтения, г. Ярославль, г. ЮРГТУ Фундаментализация и гуманизация технических университетов, г. Новочеркасск, г. Молодежная научная школаконференция Актуальные проблемы органической химии, гг. Новосибирск, Екатеринбург, г. III Всероссийская конференция молодых ученых Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии, г. Саратов, г. Всероссийская конференция Современные электрохимические технологии, г. Саратов, г.