Химический состав экстрактивных веществ копеечника щетинистого : Hedysarum setigerum Turcz. ex Fisch. Et Meyer

• Автор: Неретина, Ольга Владимировна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2004
• Место защиты: Иркутск
• Количество страниц: 156 с. : ил.

Оглавление
Введение

Глава 1. Химический состав растений рода Не1у5агит Литерату рный обзор

1.1. Алифатические соединения

1.1.1. Углеводороды и производные циклогексана.

1.1.2. Спирты, кислоты и их производные

1.2. Изопреноиды

1.2.1. Бициклические монотерпеноиды и сссквитерпеноиды.

1.2.2. Пентациклические тритерпеноиды.

1.2.3. Тритерпеновые гликозиды сапонины.

1.2.4. Стерины

1.3. Ароматические соединения
1.3.1. Фенолокислоты
1.3.2. Аллильные фенилпропаноиды и другие производные бензола
1.3.3. Халконы
1.3.4. Бензофураны
1.3.5. Ксантоны.
1.3.6. Кумарины.
1.3.7. Флавоноиды.
1.3.8. Изофлавоноиды
1.3.9. Птерокарпаны.
1.3 Кумэстаны.
1.3 Антоцианидины и антоцианины.
1.4. Алкалоиды и другие азотсодержащие соединения.
1.5. Прочие продукты вторичного метаболизма.
1.5.1. Моносахариды, дисахариды и полисахариды
1.5.2. Свободные аминокислоты и аминокислоты белка
1.5.3. Витамины.
1.5.4. Неорганические элементы
1.5.5. Другие продукты вторичного метаболизма.
1.6. Некоторые вопросы хемотаксономии рода Нефяагит.
1.7. Биологическая активность соединений растений рода Недузагит
1.8. Применение современных мягких ионизационных методов масс
спектрометрии в установлении строения флавоноидов
Глава 2. Химический состав экстрактивных веществ из надземной части копеечника щетинистого i . x i. Обсуждение результатов
2.1. Флавоноиды . i.
2.1.1. Флавонолы
2.1.2. Флавоны
2.2. Изучение флавоноидов, выделенных из . i, методами
и I массспсктромстрии.
2.3. Идентификация берберина.
2.4. Идентификация 90Р0глюкопиранозид 4,9,4,9тетрагидрокси3,3диметоксир8,а8р7циклолигнана
2.5. Стсрины . i.
2.6. Идентификация гидроксибензойных кислот.
2.7. Возможные пути биосинтеза некоторых фенольных соединений в растениях рода .
2.8. Биологическая активность вторичных метаболитов . i
Глава 3. Экспериментальная часть.
3.1 Методы исследования.
3.2. Хроматографические методы
3.3. Экстракция i и первичное разделение экстракта
3.4. Выделение агликонов и гликозидов флавоноидов.
3.4.1. Кверцетин, кверцитрин.
3.4.2. Изорамнстин.
3.4.3. ЗМстоксикемпферол, кемпферолЗОаЬарабинофуранозид, авикулярин.
3.4.4. Необудоффицид, роифолин, лоницерозид, рутин.
3.4.5. Линарин, диосмин
3.5 Выделение гидроксибензойных кислот
3.6 Выделение берберина.
3.6.1. Получение йодида берберина
3.7 Выделение90р0глюкопиранозид тетрагидроксиЗЗ
диметоксиР8,а8,р7циклолигнана
3.8. Выделение фракции стсринов.
3.8.1. Ацетилирование стеринов.
Выводы.
Список цитируемой литературы


Углеводороды и производные циклогексана. В составе легколетучих соединений из корней Я. Чен Яаози с соавторами методом капиллярной ГЖХМС идентифицировали 2метилгексадекан 1 и окт1ен 2. В растительном мире достаточно широко распространены простые производные циклогексана, в частности циклогсксановые полиолы, иначе называемые циклитолами. Из надземной части Я. Я. i . Я. i . В корнях . Чен Яаози с соавтр. ГЖХМС 31Е3метилбут1енилциклогексен 4, 24метилциклогекс3ен1илпропан2ол 5, аплил3циклогсксилпропаноат 6 табл. Из Я. Иугит Ванг Вей с соавтр. Iтриаконтанол 7, который относится к стимулятором роста растений . В составе растений рода Нес1у5агит были идентифицированы различные насыщенные и ненасыщенные с одной, двумя и тремя двойными связями карбоновые кислоты и их производные глицериды, метиловые эфиры. Лотти Гоффредо установил с помощью ГЖХ, что в семенах Я. СНСООН, следы, пальмитиновой СНСООН, 9 , стеариновой СНСООН, 0,26,3 и ненасыщенных олеиновой Л91, 3 , линолевой А22, и линоленовой Д9,3,2 . Спустя более двадцати лет после этой работы появились сообщения о выделении из корней Я ро1уЬо1гу8 лигноцериновой 8, стеариновой 9 и каприновой кислот, а также метиловых эфиров пальмитиновой , стеариновой , бегеновой , ,октадскадиеновой и линоленовой кислот , , , . Ли Ю. Ванг В. Я. яШиеюе ВеШаш ех Вакег лигноцериновую кислоту и 1глицерид докозановой кислоты , а из Я. СН5сн24снСоосн
1. Чен Ю. Я. ро1уЬо1гуБ идентифицировали методом КХМС биниклические монотерпеноиды и сесквитсрпсноид . По типу углеродного скелета моноизопреноиды фенхон и 4мстил1изопропилбицикло3. СН27ч
соответственно. Сесквитерпен принадлежит к гваяновому типу с углеродным скелетом пачулана. Содержание в корнях изопреноидов достигает 0. Китайские исследователи Ли Юнсен и др. Я. зкктепяе изопреноид лупеол , который является пенгацикл и чески м тритерпеновим спиртом и относится к ряду лупана. Вещества этого ряда достаточно редко встречаются в природе, но отдельные представители, в частности лупеол, относятся к широко распространенным в растительном мире изопреноидам. Эта же группа исследователей идентифицировала в составе Я. Из другого вида копеечника И. Щиит Ванг Вэй и др. По результатам литературного поиска известно, что сапонины содержатся в надземной части и корнях некоторых видов копеечников табл. Их обнаружение в растениях Я. Ыртит, Я. Ииг1сит Тигсг. Я. те1М Ьес1еЬ. Индивидуальный сапонин выделен Е. Хамидуллиной с соавторами из надземной части И. Ыртит. Это пентацикличсский тритсрпсновый сапонин олеананового ряда, в котором в качестве генина представлен соясапогенин В, гликозилированный по третьему положению Оглюкуроновой кислотой, Эксилозой и Ьрамнозой. Установление структуры, выделенного астрагалозида VIII, проведено с помощью химических кислотный гидролиз и физикохимических методов, включая ЯМРспектроскопию и РАВмассспектрометрию . Ма К. ВЭЖХ астрагалозиды I, II, III, IV в корнях Н. Ьо1гу8. В качестве генина для вышеперечисленных астрагалозидов выступает 9,циклоланостан циклоастрагснол, гликозилированный в третьем и шестом положениях Эксилозой или се ацетатными производными и Эглюкозой табл. В составе копеечников обнаружены два свободных стерина Рситостерин и стигмастерин , а также рситостеринЗОрЭглюкозид . Несколько групп китайских исследователей , , , выделили рситостерин из корней . ЬоПу8, содержание которого в корнях дикого и культивируемого видов оказалось одинаковым . Также Рситостерин был идентифицирован в Я. Исктете на основе физикохимических свойств и спектральных данных , а в Я. В году Хай Л. Я. ро1уЬоз рситостеринЗОРОглюкозид . В листьях пяти видов копеечников Я. Я. iii . Я. x . Я. i . Беи А. Тошио Мияси с соавтр. Я. ро1уЬо1гуБ ванилиновую кислогу . Из корней же Я. Ьоггу8 были получены производные гидроксикоричных кислот метиловый эфир 3,4,5триметоксикоричной кислоты , лигноцерил ферулат и алкил ферулат , . Ванг Вей и др. Я. тиигит тетракозановый эфир кофейной кислоты и тстракозановый эфир 1ранс4гидроксикоричной кислоты табл. Соединение в литературе описано впервые .