Синтез и спектрально-люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками

• Автор: Белов, Сергей Петрович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2008
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 116 с.

Оглавление
Введение
Глава 1. Полиядерные гетероциклические соединения с аминофеналеновым фрагментом литературный обзор.

1.1. Соединения феналенона с 2,3апнелирова1шыми гетероциклами

1.2. Гетероциклические соединения с участием 5,6 и 6,7положений феналенона.

1.3. Феналенильные соединения с 1,9аннелированными гетероциклами.

Глава 2. Синтез и спектрально люминесцентные свойства полициклических красителей с фосфорильными и иминофосфорильными группировками обсуждение результатов исследования
2.1. Синтез полициклических красителей производных периинденона с фосфорильными и иминофосфорильными группировками.

2.2. Азеотропные смеси подвижная фаза для тонкослойной хроматографии

производных периинденона с фосфорильными и иминофосфорильными группировками.

2.3. Спектрально люминесцентные свойства полициклических красителей, содержащих в своем составе фосфорные группировки
Глава 3. Экспериментальная часть.
Библиографический список
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность


Получен ряд новых фосфорсодержащих красителей на основе аминопроизводных периинденонов различной структуры. Разработаны удобные способы получения вышеназванных соединений. Для синтеза фосфазосоединений предложено три альтернативных способа синтеза. Синтезированные вещества охарактеризованы методами ЯМР, УФи ИКспектроскопии. Для получения воспроизводимых величин К при тонкослойном хроматографировании ТСХ полученных флуоресцентных красителей предложено использовать в качестве элюента бинарные гомогенные азеотропныс смеси растворителей различной полярности. При ТСХ установлены определенные закономерности, связанные со структурными особенностями изученных групп соединений. Некоторые из синтезированных веществ предложено использовать в качестве компонентов активных лазерных сред. Практическая значимость работы. Полученные фосфорсодержащие производные аминопериинденонов проявляют себя как эффективные, люминесцирующие красители. Они могут быть использованы при разработке новых типов активных лазерных сред зеленого и красного диапазонов спектра с высоким КПД генерации и улучшенной фотостойкостыо. Полученные в ходе работы соединения передавались в академические МГУ, СФТИ при ТГУ, ФИАН и промышленные организации и используются в научных и прикладных исследованиях. Предложенные для ТСХ бинарные азеотропные смеси растворителей оказались пригодными для идентификации и контроля чистотел не только новых синтезированных соединений, но и ряда широко используемых лазерных красителей различной структуры. Апробация работы. Сочи, Россия сентября , Сочи, Россия сентября , Сочи, Россия. Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета МПГУ. Публикации. Материалы диссертационного исследования изложены в двух статьях и трех тезисах. Объем и структура работы. Диссертация изложена на 7 с. Список цитируемой литературы включает 2 наименования. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного синтезу и спектральнолюминесцентным свойствам различных полиядерных гетероциклических соединений с аминофеналеновым фрагментом, обсуждения результатов собственных исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературы. Автор считает приятным долгом поблагодарить своего научного руководителя чл. РАН, д. Э.Е. Нифантьсна за постоянную поддержку и внимание. Благодарен за участие, неоценимую помощь и ценные научные консультации к. И.В. Комлеву, к. О.Р. Хроловой и М. А. Тавризовой. Глава 1. В последние десятилетия наблюдается значительный рост интереса к аминопроизводным синтетически доступных периинденонов бензантрона и его циклоизолога феналенона. Несмотря на большой объем публикаций по синтезу и изучению свойств этих соединений, в литературе имеются лишь обзорные работы по азотсодержащим производным бензантрона , . Синтезу различных аминофеналенонов и красителей на их основе посвящены статьи обзорного характера . Нами обобщены данные научнотехнической литературы по такого рода соединениям и в настоящем обзоре этот пробел восполняется. По этой же схеме из соответствующих производных феналентриона были получены , нитропроизводные 2а,б. При реакции дихлорпроизводного 1,3фсналендиона 4 с 4хлорзамещенным офенилендиамином образовывались нафтофеназинон 2г с неустановленным положением атома хлора. Повидимому, уместно вспомнить еще об одной из ранних работ, где сообщалось о формировании азотсодержащего гетероциклического соединения с феналенильным фрагментом с участием карбонильной группы феналенона , где в мягких условиях из 2,3дигидрофеналенона 5 и ортоаминобензальдегида был получен неринафтакридин 6. Свободное основание 6 в спиртовых растворах обладало фиолетовоголубой флуоресценцией, для хлоргидрата 6 наблюдался батофлорпый сдвиг в желтозеленую область спектра. В работе при нагреве феналено1,0Ьхинолин1,6диона 7 в пиридине с раствором ЫаОС1 была получена нафтохинолиндикарбоновая кислота 8, сухая перегонка бариевой соли которой приводила к феналенону с приконденсированным пиридиновым фрагментом нафто1,8Ьхинолин7ону 9 в литературе его иногда называют азабензантроном.