Производные индола с пространственно затрудненными фенольными фрагментами : синтез, строение, свойства

• Автор: Тагашева, Роза Геннадьевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2009
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 144 с. : ил.

Оглавление
Введение
Глава 1 Синтез полифункциональных пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов литературный обзор
1.1 Радикальноценной окислительный процесс и механизмы действия некоторых антиоксидантов
1.2 Синтезы пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов на основе 3,5дитретбутил4гидроксибензилацетата

1.3 Азометиньт, содержащие пространственно затрудненные фенольные фрагменты

1.4 Гетероциклические соединения с пространственно затрудненными фенольными фрагментами
Глава 2 Пространственно затрудненные фенольные производные индола синтез, строение, антиокислительная и биологическая

активность обсуждение результатов

2.1 Ацетилирование 3,5дитретбутил4

гидроксибензилдиметиламина кетеном

2.2 Синтез 3,5дитретбутил4гидроксибензильных производных индола, триптофана и изатина
2.3 Синтез и строение оснований Шиффа на основе бешилировашюго изатина
2.4 Металлокомплексы тиосемикарбазона бензилированного изатина
2.5 Антиокислительная и биологическая активность пространственно затрудненных фенольных производных индола
2.5.1 Антиокислительная активность пространственно затрудненных фенольных производных индола
2.5.2 Биологическая активность пространственно затрудненных фенольных производных индола
Глава 3 Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы


С развитием производства полимеров появилась необходимость в их стабилизации. Без применения стабилизаторов невозможны получение и переработка полимеров, поэтому синтезу, свойствам, практическому применению стабилизаторов уделяется большое внимание исследователей. Н.Н. Семенова. Так как полимеры эксплуатируются в атмосфере кислорода, то реакции, протекающие при старении полимеров, носят характер окислительной деструкции. Этот радикальноцепной окислительный процесс активируется различными внешними воздействиями тепловым, радиационным, химическим, механическим. ГООН
Эффективным средством защиты полимеров от старения является добавление ингибитора стабилизатора. Стабилизаторы, в частности производные аминов и фенолов, реагируют с пероксидными радикалами, обрывая цепной процесс окисления. Другие ингибиторы, например сульфиды и фосфиты, разрушают гпдропероксиды без образования свободных радикалов. I продукты
Согласно реакции 7, при взаимодействии стабилизатора с снижается концентрация пероксидных радикалов и замедляется скорость реакции продолжения цепи реакция 2 на схеме 1. Радикал 1п может вступать также в реакции с другими радикалами, образуя при этом молекулярные продукты. В то же время, для радикала Iii реакция нежелательна, потому что она приводит к новым цепям окисления. В последнее время одним из перспективных направлений создания высокоэффективных антиоксидантов является синтез полифункциональных стабилизаторов, содержащих в своей структуре несколько характеристичных групп. При этом антиокислительная активность подобных стабилизаторов может возрасти за счет эффекта внутримолекулярного синергизма 2. Высокая стабилизирующая активность таких соединений, объясняется, возможно, тем, что нахождение функциональных групп в непосредственной близости друг к другу в составе одной молекулы существенно повышает вероятность одновременной дезактивации активных частиц, участвующих в процессах старения полимеров. Антиокислительная активность политиобисфенолов зависит от числа атомов серы в молекуле с увеличением числа атомов Б возрастает антиокислительная активность 6, 7. Кроме того, производные пространственно затрудненных фенолов представляют собой биологически активные вещества, способные замедлять процессы пероксидного окисления липидов и снижать окислительный стресс организма дисбаланс между свободными радикалами и антиоксидантами в организме 8. СО3, известный также под названием ТИОФАП, разработанный Новосибирскими учеными в ом году. В работах , 1 1 описаны стерически затрудненные антиоксиданты на основе фенозана р3,5дитретбутил4гидроксифенилпропановой кислоты, содержащие в своей структуре остаток этаноламина с четвертичным атомом азота. Эти ингибиторы известны под названием ИХФАНы. Ч сн22с. СН22С. ИХФАНы в процессе окисления действуют по двум механизмам реагируют с пероксильными радикалами и за счет наличия фрагмента четвертичного аммониевого основания либо замещенной аминогруппы разрушают гидропероксиды с образованием молекулярных продуктов. Действие пространственно затрудненных фенолов зависит от их химического строения и условий окисления. ИХФАНы в растворе липидов более эффективно тормозят окисление метилолеата, чем атокоферол, дибунол, феиозан. С удлинением цепи в заместителе Я ингибирующее действие антиоксидантов существенно снижается. Предложено использовать ИХФАНы для стабилизации окисления гомогенатов и эмульсий пищевых и биологически активных липидов различного происхождения. Показано, что антиоксиданты не обладают местным и общетоксическим действием, не оказывают влияния на развитие потомства, проявляют антиацетилхолинэстеразивную активность и регулируют рост клеток растений. Известно, что некоторые пространственно затрудненные фенолы сочетают в себе функции ловушек пероксидных и алкильных радикалов, например 3,5,3,5тетратретбутил4,4гидроксибифенил I , . Известным фенольным стабилизатором различных полимерных материалов, способным акцептировать пероксидные и алкильные радикалы, является также гидрогальвиноксил 3 .