Синтез оптически активных макроциклов с эфирными, азинной или гидразидными функциями из l-ментола, Δ3-карена и α-(+)-пинена

• Автор: Шаханова, Ольга Олеговна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2012
• Место защиты: Уфа
• Количество страниц: 108 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ.
ГЛАВА 1.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

СИНТЕЗ СЕРО И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛАКТАМОВ И ЛАКТОНОВ.

1.1. Синтез ансамицинового антибиотика триазинотриеномицина

1.2. Синтез противоопухолевых агентов спирухостатина А

и депсипептида БК8

1.3. Синтез антибиотиков туггацинов А и В

1.4. Синтез противоопухолевого агента лейнамицина

1.5. Синтез стрептограм и нового антибиотика гризеовиридина .
1.6. Синтез ингибитора деацетилазы гистонов НОАС ларгазола
1.7. Синтез иммунодепрессанта патеамина
,1.8. Синтез противоракового агента склсритодермина А
1.9. Синтез противовоспалительного агента галипептина А
1 Синтез противоопухолевого агента апротоксина А
ГЛАВА 2.
ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.
2.1. Получение ациклических предшественников макролидов
2.2. Синтез азотсодержащих макролидов
2.3. Синтез азотсодержащих макролидов на основе производных
ментола.
2.4. Синтез азотсодержащих макролидов на основе производных
карсна и пииена.
2.5. Доказательство строения макрогетероциклов со сложноэфир
ными, азинным и гидразидными фрагментами
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ВЫВОДЫ.
СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ


ВВЕДЕНИЕ. ГЛАВА 1. СИНТЕЗ СЕРО И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ЛАКТАМОВ И ЛАКТОНОВ. Синтез ансамицинового антибиотика триазинотриеномицина
1. Синтез стрептограм и нового антибиотика гризеовиридина . ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ. ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. ВЫВОДЫ. СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ. А . Известно 1, что полифункциональные макрогетероциклы находят широкое применение в качестве катализаторов межфазного переноса, экстрагентов, аналитических реагентов и материалов при создании ионселективных электродов, изучении механизмов действия и создании кардио и психотропных средств, при разработке антимикробных, противопаразитных, противоопухолевых препаратов и т. Ранее в Институте органической химии УНЦ РАН была развита новая стратегия синтеза из тетрагидропирана и его 4метилпроизводного потенциально биологически и фармакологически активных макрогетероциклов, содержащих в своем составе сложноэфирные группы и азинный или гидразидные фрагменты, основанная на 11конденсации с гидразингидратом или гидразидами ряда дикарбоновых кислот а,содикетонов, полученных, в свою очередь, реакциями диспропорционирования по Тищенко и 21конденсации. В продолжение этих работ представлялось интересным синтезировать хиральные стерически затрудненные функционализированные слбжноэфирными группами а,содикетоны из доступных природных монотерпеноидов моноциклического ментола ее 0, находящегося в эфирном масле перечной мяты, и бициклических апинена ее и Д3карена ее 0, продуцируемых хвойными деревьями, а также изучить влияние природы исходных соединений и условий реакции на образование а,содиацилкетонов и их макроциклизацию.