Синтез, свойства и биологическая активность функциональных производных 4-гидрокси-4-метил-2-оксо-6-фенилциклогексан-1-карбоновых кислот

• Автор: Вагапов, Алексей Владимирович
• Шифр специальности: 14.04.02
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2013
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 178 с.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение
Глава 1. Методы синтеза, строение, реакционная способность и биологическая активность функциональных производных

циклогексанкарбоновых кислот (обзор литературы)

1.1. Методы синтеза функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот

1.2. Строение функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот

1.3. Реакционная способность функциональных производных

циклогексанкарбоновых кислот

1.3.1. Дегидратация

1.3.2. Взаимодействие функциональных

1.3.3. Взаимодействие функциональных
1.3.4. Взаимодействие функциональных производных.циклогексанкарбоновых кислот с электрофильными реагентами
1.4. Биологическая активность функциональных производных
циклогексанкарбоновых кислот
Глава 2. Синтез, строение и реакционная способность
функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот
2.1. Синтез и строение функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот
2.1.1. Синтез и строение 2-ацетил(бензоил) 5-гидрокси-5-метил-3-фенил-циклогексанонов

2.1.2. Синтез и строение алкил(алкоксиалкил) 4-гидрокси-4-метил-2-оксо-6-фенилциклогексан-1 -карбоксилатов и 4-ацетил-5 -ацетилметил-3 -гидрокси-5-метоксикарбонил-2,5-дигидрофуран-2-она
2.1.3. Синтез и строение Ы-арил 4гидрокси-4-метил-2-оксо-6-фенил-циклогексан-1 -карбоксамидов
2.1.4. Синтез и строение алкил 4,6-диарил-2-оксоциклогекс-3-ен-1 -карбоксилатов, Ы-арил-2-оксо-4,6-дифенилциклогекс-3-ен-карбоксамидов и алкил 2-ацетил-5-(4-метоксифенил)-5-оксо-3-фенилпентаноатов
2.1.5. Синтез и строение алкил 4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2-стирил-циклогексан-1,3-дикарбоксилатов и 4-метил-6-оксо-2-стирил-Ы1,1Ч13-ди(о-то-лил)циклогекс-4-ен-1,3-дикарбоксамида
2.1.6. Синтез и строение 3-ацетил-1-метил-3-оксо-5,8-дифенил-2-азаби-цикло[2.2.2]октан-4-карбонитрила
2.1.7. Синтез и строение 2,6-диарил-3-бензоил-4-гидрокси-4-фенил-
1,1 -циклогександинитрилов
2.2. Взаимодействие функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот с мононуклеофильными реагентами
2.2.1. Взаимодействие с алкиламинами
2.2.2. Взаимодействие с ариламинами
2.3. Взаимодействие функциональных производных циклогексанкарбоновых кислот с бинуклеофильными реагентами
2.3.1. Ваимодействие с 2,6-диаминопиридином
2.3.2. Взаимодействие с этилендиамином и 1,3-пропандиамином
2.3.3. Взаимодействие с гидроксиламином
2.3.4. Взаимодействие с гидразин-гидратом и фенилгидразином
2.3.5. Взаимодействие с гидразоном бензофенона
2.3.6. Взаимодействие с этоксикарбонилгидразином и гидразидами карбоновых кислот
2.3.7. Взаимодействие с (тио)семикарбазидом

2.3.8. Взаимодействие с тозилгидразидом
2.4. Взаимодействие с малонодинитрилом
Глава 3. Экспериментальная химическая часть
Глава 4. Биологическая активность
4.1. Противомикробная активность
4.2. Анальгетическая активность
4.3. Острая токсичность
Выводы
Список литературы
Приложение

NH2Nll2Ph

R= H, Alk, Ar
Взаимодействие кетолов с гидроксиламином впервые изучили Рабе и Кневенагель. Диацетилзамещенные циклокетолы гетероциклизуются с образованием изоксазолов (68), а дикарбэтокси(метокси)замещенные кетолы могут превращаться как в изоксазолы (69), так и в оксимы (70, 71) [64, 78, 80, 82, 88,93,98-102].
о Q м—о
R= ОСНз, ОС2Н5, ОСН2СН=СН2, ОСН2С6Н5, NHC6H5; R = Н, Alk, Ar, Fu