Товаров:
На сумму:

Электронная библиотека диссертаций

Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 250 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО

Расширенный поиск
Синтез мостиковых производных адамантана на основе реакций 2-алкилиденадамантанов с азотсодержащими электрофильными реагентами
  • Автор:

    Красников, Павел Евгеньевич

  • Шифр специальности:

    02.00.03

  • Научная степень:

    Кандидатская

  • Год защиты:

    2013

  • Место защиты:

    Самара

  • Количество страниц:

    158 с. : ил.

  • Стоимость:

    250 руб.

Страницы оглавления работы


СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1. Нитрозирование алкенов
1.1.1 Нитрозохлорирование алкенов
1.1.2 Стереохимия реакции нитрозохлорирования алкенов
каркасного строения
1.1.3 Побочные реакции при нитрозохлорировании
1.1.4 Реакции алкенов с другими нитрозирующими агентами
1.2. Взаимодействие алкенов с нитрующими реагентами
1.2.1 Общие закономерности реакций алкенов с нитрующими
реагентами
1.2.2 Прочие методы нитрования алкенов
1.2.3 Взаимодействие алкенов с тетраоксидом диазота
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Реакции 2-алкилиденадамантанов с хлористым нитрозилом 3
2.2. Реакции 2-алкилиденадамантанов с ацетилнитратом
2.2.1 Взаимодействие 2-бензилиденадамантана с ацетилнитратом.
2.2.2 Взаимодействие 2-метиленадамантана с ацетилнитратом
2.3. Реакция 2-алкилиденадамантанов с тетраоксидом диазота
2.4. Основные химические свойства полученных соединений
2.4.1 Стабильность димеров нитрозохлоридов
2-алкилиденадамантанов
2.4.2 Образование непредельных нитрозосоединений
2.4.3 Восстановление нитрозоалкенов адамантанового ряда
2.5. Реакции нитрозохлоридов 2-алкилиденадамантанов с
нуклеофильными реагентами
2.5.1 Взаимодействие нитрозохлоридов со спиртами
2.5.2 Взаимодействие нитрозохлоридов с неароматическими
И-нуклеофилами
2.5.3 Реакции нитрозохлоридов с гетероциклическими
И-нуклеофилами
2.5.4 Получение и свойства цианопроизводных
2.6. Синтез 3-(2-адамантил)замещенных изоксазолов
2.7. Противовирусная активность синтезированных соединений

2.7.1 Изучение вирусингибирующего действия ряда синтезированных соединений по отношению к вирусу осповакцины
2.7.2 Изучение вирусингибирующего действия ряда синтезированных соединений по отношению к вирусу
герпеса простого I типа и гриппа А
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1. Синтез исходных соединений
3.2. Синтез нитрозохлоридов 2-алкилиденадамантанов
3.3. Взаимодействие 2-алкилиденадамантанов с ацетилнитратом
3.4. Взаимодействие 2-алкилиденадамантанов с тетраоксидом диазота
3.5. Реакции нитрозохлоридов 2-алкилиденадамантанов с нуклеофильными реагентами
3.5.1 Реакции нитрозохлоридов 2-алкилиденадамантанов с
аминами
3.5.2 Взаимодействие нитрозохлоридов с с гетероциклическими 14-нуклеофилами
3.5.3 Синтез и реакции а-цианооксимов
3.6. Синтез 3,5-дизамещенных изоксазолов
ВЫВОДЫ
Список использованных источников
Приложение
ВВЕДЕНИЕ

Соединения каркасной структуры являются постоянным предметом исследования современной органической химии, развитие ряда проблемных разделов которой тесно связано с изучением субстратов полициклического строения.
Одной из устойчивых тенденций в органической химии каркасных соединений является интенсификация исследований, направленных на создание новых препаративно удобных подходов к синтезу и функционализации подобных структур. Такие подходы должны обеспечивать получение неизвестных ранее типов соединений, которые представляют интерес для наук о материалах и при поиске новых биологически активных веществ. В этом плане привлекают внимание мостиковые непредельные производные адамантана. Нитрозохлориды, обладая несколькими реакционными центрами, являются ценными исходными реагентами для синтеза соединений различных классов с полезными свойствами -вицинальных диаминов, а-аминооксимов, спироаннелированных и гетероциклических соединений. Однако методы их синтеза и химические свойства в адамантановом ряду до настоящего времени практически не изучены. В связи с этим разработка удобных в препаративном отношении способов получения данных соединений на основе доступных 2-алкилиденадамантанов и синтез на этой основе новых замещенных по мостиковым положениям производных адамантана является перспективным направлением в химии каркасных соединений.
Производные адамантана в силу особенностей свойств каркасной структуры, в первую очередь высокой липофильности и выраженной мембранотропности, уже давно нашли применение в медицине в качестве противовирусных (ремантадин, амантадин, тромантадин) препаратов и средств лечения болезни Паркинсона (мидантан). Второе дыхание фармакология адамантановых препаратов получила после открытия в 80-х
в условиях полного отсутствия азотной кислоты образуются в основном зачастую продукты перегруппировки и присоединения-отщепления. Однако, в присутствии азотной кислоты превалируют процессы окисления и деструкции субстратов. Присоединение тетраоксида диазота происходит непредсказуемым образом, приводя к неожиданным стереоизомерным продуктам в одних случаях или наоборот, не вызывая ожидаемой перегруппировки остова молекулы, например, а-пинена. Следует отметить, что химия непредельных мостиковых производных адамантана практически не изучена в данной области.
Учитывая вышесказанное можно утверждать, что изучение реакций нитрозирования и нитрования стерически затрудненных каркасных соединений - 2-алкилиденадамантанов, представляет несомненный интерес.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

Время генерации: 0.082, запросов: 962