Многокомпонентные реакции в ряду замещенных 2Н-хромен-2-онов

• Автор: Платонова, Алина Георгиевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2014
• Место защиты: Саратов
• Количество страниц: 193 с. : ил.

Оглавление
Введение
Глава 1 Реакционная способность замещенных 2Н-хромен-2-онов (Литературный обзор)
1.1. Кето-енольная таутомерия в ряду замещенных 2Н-хромен-2-онов
1.2. Многокомпонентные реакции в синтезе пиримндинов. Реакция Биджинелли
1.3. Синтез Ганча. Многокомпонентные реакции в синтезе дигидропиридинов
Глава 2 Синтез полигетероциклических систем на основе замещенных 2Н-хромен-2-онов (Обсуждение результатов)
2.1. Синтез полиоксосоединений на основе 4-гидрокси-2Н-хромен-2-она и 4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она, особенности их строения
2.2. 4-Гидроксихромен-2-он и 3-(1-гидрокси-3-оксобутен-1-ил)-2Н-хромен-2-он в модифицированных условиях реакции Биджинелли
2.2.1. Взаимодействие 4-гидроксихромен-2-она с 2-аминобенз-имидазолом, (метил)-3(5)-аминопиразолами и ароматическими альдегидами
2.2.2. Реакция 3-(1-гидрокси-3-оксобутен-1-ил)-2Н-хромен-2-она с (тио) мочевинами и ароматическими альдегидами
2.3 Многокомпонентные реакции 4-гидрокси-3-(3-оксо-1,3-дифенилпропил)-2Н-хромсн-2-она и 4-гидрокси-3-(3-оксо-1 -(4-бромфеиил)- 3-фенилпропил)-2Н-хромен-2-она
2.4 4-Гидрокси-2Н-хромен-2-он в модифицированном синтезе Ганча
2.5 3-(1-Гидрокси-3-оксобутен-1-ил)-2Н-хромен-2-он в условиях реакции Ганча
Глава 3 Изучение токсического эффекта и параметров гемостаза хроменопиримидобензимидазолонов и
хроменопиразолопиримидинона
Глава 4 Экспериментальная часть
4.1 Основные физико-химические методы, используемые в работе
4.2 Синтез исходных соединений
4.2.1. 4-Гидрокси-3-(3-оксо-1,3-дифенилпропил)-2Н-хромен-2-он (14а)
4.2.2. 3-(1-(4-Бромфеиил)-3-оксо-3-фенилпропил)-4-гидрокси-2Н-хромен-2-он (14Ь)
4.2.3. 3-(1-Гидрокси-3-оксобутсн-1-ил)-2Н-хромен-2-он (19Ь)
4.3.1. 7-Фенил-7,8-дигидро-6Н-хромено- (3',4':5,6)пиримидо-[1
a]бензимидазол-6-он (64а) и 7-фенил-7,14-дигидро-6Н-хромено(4',3':4,5)пиримидо[1,2-а]бензимидазол-6-он (65а)
4.3.2. 7-(4-Хлорфенил)-7,8-дигидро-6Н-хромено(3',4’:5,6)пири-мидо-[1,2-а]бензимидазол-6-он (64Ь), 7-(4-хлорфенил)-7,14-дигидро-6Н-хромено(4',3':4,5)пиримидо[ 1,2-а]бензимидазол-6-он (65Ь)
4.3.3. 4-(4-Хлорфенил)-2-(2-гидроксифенил)-1,4-дигидропири-мидо-(1,2-а)бензимидазол-3-карбоновая кислота (67)
4.3.4. 7-Фенил-10,11-дигидрохромено[4,3-Ь]пиразоло[4,3-е]пиридин-6(7Н)-он (69а) и 7-фенил-9,11-дигидрохромено[4
b]пиразоло[4,3-е]пиридин-6(7Н)-он (69Ь)
4.3.5. 7-Фенил-7,12-дигидро-6Н-хромено[4,3-с1]пиразоло[1,5-а]пири-мидин-6-он (70а), 7-фенил-7Н-хромено[4,3-с1]пиразоло[ 1,5-а]пиримидин-6-ол (70Ь) и 7-фенил-7,9-дигидро-6Н-хромено[4,3-с1]пиразоло[ 1,5-а]пиримидин-6-он (70с)
4.3.6. 3-((5-Амино-3-метил-1 Н-пиразол-1 -ил)(фенил)метил)-2Н-хромен-2,4(ЗН)-дион (72) и 10-метил-7-фенил-7,12-дигидро-6Н-хромено[4,3-<7]пиразоло[1,5-а]пиримидин-6-он (73)
4.3.7. 12а-Г идрокси-10-метил-7-фснил-6а,7,12,12а-тетрагидро-6Н-хромено[4,3-б]пиразоло[ 1,5-а]пиримидин-6-он (74)
4.4.1. 11а-Гидрокси-4-фенил-3,4,11а,12-тетрагидро-2Н-хромено-[3,2-ё]хиназолин-2,5(1Н)-дион (75)
4.4.2. 11а-Гидрокси-4-(4-метоксифенил)-3,4,11а,12-тетрагидро-2Н-хромено[3,2^]хиназолин-2,5( 1 Н)-дион (76)
4.4.3. 11 а-Г идрокси-4-(4-метоксифенил)-2-тиоксо-1,2,3,4,-11а,12-гексатидро-5Н-хромено[3,2-§]хиназолин-5-он (77)
4.5.1. 4-Гидрокси-3-((2-гидрокси-4,6-дифенил-4,5-дигидро-пиримидин-5-ил)(фенил)метил)-2Н-хромен-2-он (78)
4.5.2. 4-Гидрокси-3-((2-гидрокси-4-(4-метоксифенил)-6-феиил-4,5-дигидропиримидин-5-ил)(фенил)метил)-2П-хромен-2-он (79)
4.5.3. 3-((4-Бромфенил)(2-гидрокси-4,6-дифенил-4,5 дигидро-пиримидин-5-ил)метил)-4-гидрокси-2Н-хромен-2-он (80)
4.6.1. 5-Карбамид-6-(2-гидроксифенил)-2-метил-4-фенил-1,4-дигидропиридин-3-этилкарбоксилат (81)
4.6.2. 7-Фенил-6Н,8Н-дихромеію[4,3-Ь:3',4''Є]-7,14-дигидро-пиридин-6,8-дион (82)
4.6.3. 2-Гидрокси-2-метил-5-оксо-4-фенил-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-хромено[4,3-Ь]пиридин-3-этилкарбоксилат (83)
4.7.1. 11 а-Г идрокси-2-метил-5-оксо-4-фенил-1,5,11 а, 12-тетра-гидро-4Н-хромено[3,2-^]хинолин-3-карбоксилат (84). Общая методика
4.7.2. 11а-Гидрокси-4-(4-метоксифенил)-2-метил-5-оксо-1,5,11а,12-тетрагидро-4Н-хромено[3,2^]хинолин-3-этилкарбоксилат(85)
4.7.3. 4-(4-Хлорфенил)-11 а-гидрокси-2-метил-5-оксо-1,5,11а,] 2-тетрагидро-4Н-хромено[3,2-ё]хинолин-3-этилкарбоксилат (86)
4.7.4. 5а,8а-Дигидрокси-16-фенил-5а,6,7,8,8а,16-гексагидро-15Н,17Н-дихромено[3,2-Ь:2',3'-і]акридин-15,17-диона (87)
4.7.5. 5а,8а-Дигидрокси-16-(4-метоксифенил)-5а,6,7,8,8а, 16-гексагидро-15Н,17Н-дихромено[3,2-Ь:2',3'-і]акридин-15,17-дион (88)
4.7.6. 16-(4-Хлорфеиил)-5а,8а-дигидрокси-5а,6,7,8,8а, 16-гекса-гидро-15Н, 17Н-дихромено[3,2-Ь:2',3'-і]акридин-15,17-дион (89)
Выводы
Список использованных источников Приложение

Таблица 2.2 Варианты условий проведения синтеза Ганча
Катализатор Растворитель Прочие условия Время реакции Выход, %
— - 150-160 °С 5-10 мин
PEG 4000 - MW1 3-4 мин
Poly(AMPS-co- АА) - 120°С 20 мин
Composite, HCI H20 MWI 3-5 мин
Yb(OTf)j CH,CN А 5 ч
h C2H5OH 25 °С 2,5 ч
Дрожжи, D-глюкоза, фосфатный буфер (ph=7) - 25 °С 24 ч
Ionic liquid C2H5OH 40 °С 10 мин
Cu(OTf)2 с2н5он MWI 15 мин
Cu(OTf)2 C2H5OH 70 °С 12 ч
Нафтол- замещенные фосфорные кислоты CH3CN Д 4ч
ZnO - 25 °С 5 мин
CAN - 100°С 1,5 ч
CeF4 - 100°С 1,75 ч
NH4CI - 100°С 2 ч
L-пролин - 25 °С 0,5 ч
Примечания: 1. PEG 4000-полиэтилен гликоль; 2. Poly(AMPS-co-AA)-полимер на базе сульфоновых кислот; 3. Composite -композиционный