Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров

• Автор: Руденко, Дарья Андреевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2012
• Место защиты: Пермь
• Количество страниц: 224 с. : ил.

Список обозначений и сокращений

Ви - бутил
Г-Ви - трет-Ъутп
ЭМР (ДМФА) - диметилформамид
бЬа - дибензилиденацетон

Ме - метил
ЕГРМз - 1-нафтил
РЬ - фенил
г-Рг - изопропил
ру - пиридил
Тэ - тозил
Тої - толил
ТОТ - тетрагидрофуран
БМ80 (ДМСО) - диметилсульфоксид
ГМДС - гексаметилдисилоксан
ТМС - тетраметилсилан
Ей1. — полная энергия
ту - микроволновое облучение
гД. - комнатная температура
а.е. - атомная единица энергии (хартри),
1 а.е. = 627.51 ккал/моль = 2625.5 кДж/моль = 27.212 эВ
Глава 1. 3-Амино-5,5-диметилциклогексен-2-он в синтезе
гетероциклических соединений (Литературный обзор)
1Л Синтез замещённых пирролов
1.2 Синтез замещённых индолов
1.3 Синтез карбазолов
1.4 Синтез хинолинов
1.5 Синтез акридинов
1.6 Синтез фенантридинов
1.7 Синтез прочих гетероциклических систем
Глава 2. Синтез и свойства 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров
(Обсуждение результатов)
2.1 Исследование взаимодействия ацил(ароил)пировиноградных
кислот и их эфиров с 3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном
2.1.1 Взаимодействие ацил(ароил)пировиноградных кислот с
3-амино-5,5-диметилциклогексен-2-ном
2.1.2 Квантово-химическое моделирование взаимодействия бензоилпировиноградной кислоты с З-амино-5,5-диметил
циклогексен-2-ом
2.1.3 Взаимодействие эфиров ацил(ароил)пировиноградных кислот с З-амино-5,5-диметилциклогексен-2-оном
2.2 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их
эфиров с электрофильными реагентами
2.2.1 Взаимодействие с соляной кислотой
2.2.2 Взаимодействие с бензилхлоридом
2.3 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо5.6.7.8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с
мононуклеофильными реагентами
2.3.1 Взаимодействие с аминами
2.4 Исследование взаимодействия 2-замещённых 7,7-диметил-5-оксо5.6.7.8-тетрагидрохинолин-4-карбоновых кислот и их эфиров с
бинуклеофильными реагентами

2.4.1 Взаимодействие с гидразином
2.4.1.1 Квантово-химическое моделирование взаимодействия 7,7-диметил-5-оксо-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4
карбоновой кислоты с гидразином
2.4.2 Взаимодействие с монозамещёнными гидразинами
2.4.2.1 Реакции с этилгидразином
2.4.2.2 Реакции с фенилгидразином
2.4.2.3 Реакции с 2,4-динитрофенилгидразином
2.4.2.4 Реакции с пентафторфенилгидразином
2.4.2.5 Реакции с бензоилгидразином и изоникотиноилгидразином
2.4.2.6 Реакции с семикарбазидом
2.4.2.7 Реакции с тиосемикарбазидом
2.4.2.8 Реакции с тозилгидразином
2.4.3 Взаимодействие с гидроксиламином
2.4.3.1 Квантово-химическое моделирование взаимодействия
7,7-диметил-5-оксо-2-фенил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4- 165 карбоновой кислоты с гидроксиламином
2.5 Компьютерное прогнозирование биологической активности
синтезированных соединений
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы
Благодарность

Таблица З
Спектры ЯМР 13С соединений За-f,h,і
03 к[ Спектр ЯМР 13С, 6, м.д.
О Он о R и >> 2 о За ЗЬ Зс 3(1 Зе 3f 3h Зі
н <
с5 196.34 196.27 196.19 196.19 196.29 196.28 196.56 196
соон 169.23 169.34 169.40 169.36 169.16 169.15 169.06 169
с8а 162.82 162.75 162.73 162.71 162.88 162.86 162.57 (162.42) 161
с2 159.43 159.39 159.15 159.13 158.21 158.12 162.42 (162.57) 173
с4 143.57 143.65 143.49 143.47 143.78 143.76 143.08 142
с4а 121.01 120.75 120.30 120.24 121.24 121.20 120.87 120
с3 115.83 115.41 114.87 114.81 115.87 115.90 120.42 115
с6 51.38 51.39 51.39 51.37 51.37 51.37 51.42 51
с8 46.12 46.15 46.18 46.16 46.06 46.07 46.00 46
с7 32.47 32.46 32.44 32.45 32.45 32.45 32.51 32
2СН3 27.66 27.67 27.68 27.68 27.66 27.66 27.68 27

Ci 136.83 134.11 129.27 129.07 135.98 135.46 136.38 133.42 37
Со 127.29 129.54 128.96 128.95 129.29 129.06 130.17 129.75
Cm 128.91 127.22 114.30 114.69 131.88 128.94 128.42
Cp 130.52 140.44 161.35 160.64 124.38 135.62 128.04 126.90
СНз 20.91 55.32 14.56 126.16 125.37 29
осн2 63.29 125.05