Новые возможности синтеза полифункциональных 1H-1,2,3-триазолов на основе мультикомпонентных реакций элементсодержащих пропиналей

• Автор: Нгуен Тхи Ле Хуен
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2012
• Место защиты: Иркутск
• Количество страниц: 168 с. : ил.

СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ АКТИВИРОВАННЫХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ (Литературный
обзор)
1 Л. Реакция Бэйлиса-Хилмана
1.2. Реакция Уги и её модификации
1.3. Другие реакции с участием изонитрилов
1.4. Реакция Биджинелли и другие реакции для получения производных пиримидинов
1.5. Мультикомпонентный синтез полифункциональных арилсульфонамидов
1.6. Мультикомпонентная реакция оксоалкинов с 14-, Р-нуклеофилами и а-дикарбонильными соединениями
1.7. Реакции гетероциклизации при взаимодействии оксоалкинов с 14-, С-нуклеофилами в присутствии трифенилфосфинов
1.8. Синтез гетероциклов мультикомпонентной реакцией пропиолатов с аминами и альдегидами
1.9. Мультикомпонентный синтез 1,2,3-триазолов
1.10. Другие реакции
ГЛАВА 2. МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ 1Я-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ ЭЛЕМЕНТЗАМЕЩЕННЫХ ПРОПИНАЛЕЙ И ИХ УГЛЕРОДНЫХ АНАЛОГОВ, АЗИДОВ И С-, И- НУКЛЕОФИЛОВ
2.1. Оптимизация метода синтеза 4-(Б1, Се)-элементзамещенных 1Я-1,2,3-триазол-5-карбальдегидов
2.1.1. Синтез БГ, Се-элементзамещенных 1Я-1,2,3-триазол-5-карбальдегидов в обычных условиях
2.1.2. Высокоэффективный синтез 4-органил-1Я-1,2,3-триазол-5-карбальдегидов в воде
2.1.3. Взаимодействие пропинал ей с бензилазидом при микроволновой активации
2.2. Попытка реализации мультикомпонентной реакции триметилсилилпропиналя с бензилгалогенидами, азидом натрия или триметилсилилазидом
2.3. Мультикомпонентные реакции элементзамещенных пропиналей с триметилсилилазидом и СН-кислотами
2.3.1. Мультикомпонентные реакции при взаимодействии пропиналей с триметилсилилазидом и малононитрилом
2.3.2. Мультикомпонентные реакции элементзамещенных пропиналей с триметилсилилазидом и гетероциклическими СН-кислотами
2.3.2.1. Мультикомпонентные реакции элементсодержащих пропиналей с
триметилсилилазидом, барбитуровой кислотой и ее производными
2.3.2.2. Мультикомпонентные реакции элементзамещенных пропиналей с
триметилсилилазидом и кислотой Мельдрума
2.4. Катализируемый /5-цикл одексфином синтез 2-(4-триметилсилил-7Я-
1,2,3-триазол-5-ил)метиленмалононитрила
2.5. Мультикомпонентные реакции элементзаменщенных пропиналей с триметилсилилазидом и первичными аминами
2.6. Компьютерное прогнозирование биологической активности
синтезированных гетероциклов
ВЫВОДЫ
ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДРОБНОСТИ
3.1. Синтез исходных соединений
3.1.1 Синтез 3-триалкил элементзамещенных-2-пропиналей
3.1.2.Синтез первично-третичных у-гидроксиальдегидов
3.1.3. Синтез бензилазида
3.2. Синтез 4-органил-1Я-1,2,3-триазол-5-карбальдегидов
3.3. Мультикомпонентная реакция пропиналей с триметилсилилазидом и СН-кислотами
•3.3.1. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и малононитрилом
3.3.2. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и барбитуровой кислотой
3.3.3. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и диметилбарбитуровой кислотой
3.3.4. Взаимодействие пропиналей с триметилсилилазидом и кислотой Мельдрума
3.4. Трехкомпонентная реакция элементосодержащих (81, (лс)пропиназей с
триметилсилилазидом и первичными аминами
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

пирролидоны являются важным классом органических соединений, так как многие из них обладают нейритогенной активностью [80], используются в качестве интермедиатов в органическом синтезе [81-83].
С2Н50

Р(РЬ)3 + Ш3О2С-СЕС-СО2СН3 + N |

Г А _25°С
ОИз (47)
СО2СН3

Я= РЬ, То1у1, 4-Вг-РЬ, 4-Ы02-РЬ, Вп, СН2-Вп, и-Ви, Ме
Авторами [84] осуществлена реакция 1,4-диполярного циклоприсоединения бензофуран-2,3-дионов 117, ДААДК и изохинолина. С высоким выходом выделены спиро[1,3]оксазино[2,3-а]изохинолины 118 и следы изомерных аддуктов 119 (схема 48).
(48)
о Ц2

Авторами работы [85] впервые осуществлены мультикомпонентные реакции ДААДК с изоцианидами и а-кетолактонами. Реакция приводит к образованию высокофункционализированных у-спироиминолактонов 120 в среде дихлорметана с выходом 55 -75% (схема 49).
Я'ЫС +
(49)
я'= В2 = Н, Ме