Пространственное строение, конформация и стереоэлектронные эффекты в ФОС с несимметричными 6 - членными гетероциклами по данным рентгеноструктурного анализа

• Автор: Добрынин, Алексей Борисович
• Шифр специальности: 02.00.08
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 2002
• Место защиты: Казань
• Количество страниц: 105 с. : ил

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА I Пространственное строение 1,4,2-оксазафосфоринанов
1.1. Литературный обзор
1.1.1. Пространственное строение ФОС, содержащих
1.3.2-дигетерофосфациклические фрагменты 13 I 1.2. Исследование стереоизомерных производных
фосфорных гетероциклов
1.1.3. Пространственное строение ФОС, содержащих
1.4.2-дигетерофосфациклические фрагменты
1.2. Пространственное строение замещенных
1.4.2-оксазафосфоринанов
ГЛАВА II Пространственное строение 5,6-бензо-
I,2-оксафосфорин-З-енов
II. 1. Литературный обзор
II. 1.1. Пространственное строение кумаринов
II. 1.2. Пространственное строение а-хроменов
II. 1.3. Пространственное строение 5,6-бензо-1
оксафосфорин-3-енов
11.2. Пространственное строение замещенных
1.2-оксафосфоринов

ГЛАВА III Экспериментальная часть
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность работы. Исследование фосфорорганических соединений (ФОС) составляет одну из важнейших частей органической химии в делом и химии элементорганических соединений в особенности. В значительной степени этот интерес вызван тем, что ФОС находят широкое применение в промышленности, сельском хозяйстве, медицине, как активные комплексообразователи и экстрагенты, инсектициды, фунгициды и дефолианты, лекарственные и биологически активные препараты и т.д.
Стереоизомерные производные 1,4,2-оксазафосфоринанов являются предшественниками а-аминофосфоновых кислот - синтетических аналогов ос-аминокарбоновых кислот, которые играют важную роль в живых организмах при синтезе белков, в ферментативных реакциях и других биологически важных процессах. Поскольку а-аминофосфоновые кислоты можно использовать в качестве биологически активных агентов из-за сродства с а-аминокарбоновыми кислотами, безусловно, важно знать их пространственное строение и стереохимию молекул, т.е. их конформацию и конфигурацию активных центров.
Известно, что химические, физико-химические и биологические характеристики соединений зависят от их пространственного строения. При этом рентгенострукгурный анализ является единственным методом, позволяющим объективно устанавливать химическое и пространственное строение фосфорсодержащих гетероциклов.
Другим классом фосфорсодержащих аналогов кумарина и а-хромена, многие производные которых выделяются из природных объектов, являются 1,2-оксафосфорин-3-ены, что делает перспективным дальнейшее изучение их биологической активности. В связи с этим представляет интерес провести сравнение конформации и геометрических параметров 5,6-бензо-1,2-оксафосфорин-3-енов с геометрией кумарина и а-хромена.
Цель работы:
• Систематическое исследование строения ряда 1,4,2-оксазафосфоринанов и 5,6-бензо-1,2-оксафосфорин-3-енов методом рентгеноструктурного анализа.
Рис. 11. Водородные связи в молекуле соединения Ш.
Рис. 12. Водородные связи в молекуле соединения IV.