Синтез и фунгицидная активность азааналогов β-метоксиакрилатных антибиотиков

• Автор: Захарычев, Владимир Владимирович
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1998
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 128 с.

Оглавление
Введение
1. Литературный обзор
1Л. Природные метоксиакрилатные ингибиторы
1.2. Биологическая активность природных соединений
1.3. Синтетические аналоги стробилурина и связь их активности со структурой
1.4. Синтез аналогов стробилурина
1.5. Заключение
2. Обсуждение результатов
2.1. Конденсация а-этоксиметиленацилуксусных эфиров с я-бромбензоил- и бензилиденгидразином
2.2. Конденсация эфиров а-алкоксииминоацилуксусных кислот с аминами, гидразинами и гидроксиламинами
2.2.1. Получение эфиров а-гидроксиимино- и
а-алкоксииминоацилуксусных кислот
2.2.2. Получение метиламида а-метоксииминоацетоуксусной кислоты50
2.2.3. Конденсация производных а-гидрокси- и а-алкоксииминоацилуксусных кислот с ацилгидразинами
2.2.4. Конденсация эфиров а-метоксииминоацетоуксусной кислоты с гидразонами альдегидов и гидразином
2.2.5. Синтез 0-арилметилоксимов метилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты
2.2.6. Конденсация эфиров а-алкоксииминоацетоуксусной кислоты с другими -нуклеофилами

3. Биологические испытания
4. Экспериментальная часть
Выводы
Литература

Введение
Население Земного шара быстро растет. По прогнозам к 2000 году оно достигнет 7 миллиардов человек, а к 2035 году — еще удвоится [1]. Поэтому производство достаточного количества продуктов питания является одной из насущных проблем современности. Не последняя роль в решении этой проблемы принадлежит применению пестицидов.
Однако резкое ухудшение экологической обстановки вызвало большую обеспокоенность общественности, которая в значительной мере связывает этот процесс со все возрастающими объемами химизации земледелия. Несмотря на то, что реальная роль пестицидов в общем загрязнении окружающей среды весьма незначительна, с этим нельзя не считаться. К тому же недооценивание экологического риска при использовании пестицидов неоднократно приводило к серьезным трагедиям и самым громким скандалам — хорошо известны последствия применения дефолианта Agent Orange, хлорорганических инсектицидов, регулятора роста растений алара. По роковой случайности крупнейшие химические катастрофы нынешнего столетия — аварии в Севезо и Бхопале — связаны с производством пестицидов.
С другой стороны, отсутствие средств защиты растений от вредителей и болезней приводило к не менее трагическим результатам. В результате вспышки фитофтороза картофеля в Западной Европе в 1845—1847 гг. только в Ирландии от голода и его последствий погибло около 1 млн. человек, 2,5 млн. бьши вынуждены эмигрировать в Америку. Подобная ситуация возникла через много лет в Чили, но к тому времени были разработаны защитные меры и эпифитотию удалось локализовать. Голод в 1943 г. в Бенгалии, вызванный гибелью посевов риса от гельминтоспориоза, унес 2 млн. жизней.

Другой способ получения соединения XVIII заключается в бромировании £’-2-(2-метилфенил)-(3-метоксиакрилата (ХЬУІ) ТУ-бромсукцинимидом. Взаимодействие полученного бромметильного производного с триалкилфосфитом и последующая конденсация метоксиакрилата ХЬУІІ с бензальдегидом по реакции Виттига—Хорнера—Эммонса приводит к стильбену XVIII [70].

2. (РЮ)3Р

(ЯОЬРСНг' МеООС
МаН, РбСНО
XVIII
Х1Л/1
Перспективные в качестве фунгицидов 7-замещенные 1-нафтилакрилаты XX получают в несколько стадий исходя из замещенных бензолов [131,134-136].