Поведение дилитий(Дикалий) 2,3 , -бихинолилов в реакциях с нуклеофильными и электрофильными реагентами

• Автор: Аксенова, Инна Валерьевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1999
• Место защиты: Москва
• Количество страниц: 116 с. : ил.

ОГЛАВЛЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ
Глава 1. ДИАНИОНЫ И АНИОН - РАДИКАЛЫ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1. Основные методы генерирования дианионов и анион - радикалов ароматических соединений
1.1.1. Электрохимическое восстановление ароматических соединений,.:.!;
1.1.2. Генерирование дианионов и анион-радикалов
с помощью металлов
1.1.3. Генерирование дианионов и анион-радикалов с помощью дианионов и анион-радикалов других соединений
1.1.4. Генерирование анион-радикалов и дианионов
с помощью анионов
1.2. Строение дианионов и анион-радикалов
1.3. Химические свойства дианионов и анион-радика лов
1.3.1. Протонирование дианионов и анион - радикалов
1.3.2. Превращение в а-анион(ст-радикал) путем отщепления уходящей группы
1.3.3. Олигомеризация

1.3.4. Реакции с галогеногфоизводными и простыми эфирами
1.3.5. Реакции дианионов (анион-радикалов) с карбонильными соединениями
1.3.6. Реакции дианионов (анион-радикалов) с диоксидом углерода
1.3.7. Реакции дианионов (анион-радикалов) е водородом
Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Генерирование и протонирование дианионов
2,3’- бихинолилов
2.1.1. Полярографическое восстановление 2,3’
хинолила
2.1.2. Генерирование дианионов 2,3’- бихинолилов
с помощью щелочных металлов
2.1.3. Генерирование дианионов 2,3’- бихинолилов
с помощью литий и калий нафталинов
2.1.4. Метод синтеза 4’-D-2,3’-бихинолилов
2.2. Реакции дианиона 2,3’-бихинолила с электро-
фильными реагентами
2.2.1. Арилирование и гетарилирование дианиона
2,3’- бихинолила
2.2.2. Катионозависимость реакции арилирования
дианиона 2,3’- бихинолила
2.2.3. Синтез 4’-арил-2,3’- бихинолилов
2.2.4. Реакция дианиона 2,3’- бихинолила с ал-
килгалогенидами и эфирами фенолов
2.2.5. Ацилирование дианиона 2,3’- бихинолила

2.3. Реакция дианиона 2,3’-бихинолила с нуклеофильными реагентами
2.3.1. Реакция дианиона 2,3’-бихинолила с металлоорганическими соединениями
2.3.2. Новый механизм ароматического нуклеофильного замещения
2.4. Установление строения полученных соединений
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Литература

Вероятно, через образование дианионов или анион-радикалов протекает реакция пиридина с галогенпроизводными в присутствии металлического Ы, приводящая к продуктам алкилирования по положению 4 [102].

Аналогично галогенпроизводным ведут себя простые эфиры. Так, при взаимодействии фенилбензиловых и фенилаллиловых эфиров образуются фенолят-ион и соответсвующий бензил(аллил-)-радикал, последний либо присоединяет электрон, либо димери-зуется [103].
В данных условиях анизол не расщепляется, а образует продукты восстановления. В некоторых случаях реакция дианионов