Исследование минорных тритерпеноидных гликозидов василистника малого (Thralictrum minus L. сем. Ranunculaceae)

• Автор: Трофимова, Наталья Николаевна
• Шифр специальности: 02.00.03
• Научная степень: Кандидатская
• Год защиты: 1999
• Место защиты: Иркутск
• Количество страниц: 132 с.

ГЛАВА 1. ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ (ВТОРИЧНЫЕ МЕТАБОЛИТЫ РАСТЕНИЙ РОДА THALICTRUM СЕМ. RANUNCULACEAE (Литературный обзор)
1.1.Тритерпеноидные гликозиды
1.1.1. Тетрациклические тритерпеноидные гликозиды циклоартанового ряда
1.1.2. Пентациклические тритерпеноидные гликозиды олеананового ряда
1.2. Алкалоиды
1.2.1. Новые изохинолиновые алкалоиды
1.2.2. Дитерпеновый алкалоид
1.3. Флавоноидные соединения
1.4. Высшие жирные кислоты
1.5. Стерины и их гликозиды
1.6. Другие продукты вторичного метаболизма, выделенные из растений рода Thalictrum
1.7. Биологическая активность вторичных метаболитов из растений рода Thalictrum
1.8. К некоторым вопросам хемотаксономии растений рода Thalictrum
ГЛАВА 2. ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ THALICTRUM MINUS L THALICTRUM SIMPLEXL. (Обсуждение результатов)
2.1. Химическое исследование Т.minus L
2.1.1. Выделение тритерпеноидных гликозидов
2.1.2.0леанановый гликозид Т.minus L
2.1.2.1. Строение таликозида D
2.1.3. Циклоартановые гликозиды Т.minus L
2.1.3.1. Строение таликозида Gl
2.1.3.1.1. Установление строения полициклического и углеводных фрагментов таликозида G1
2.1.3.1.2. Установление строения боковой цепи таликозида G1
2.1.3.2. Строение таликозидов G2 и Н1
2.1.3.2.1. Строение боковой цепи таликозида G2
2.1.3.2.2. Строение боковой цепи таликозида Н1
2.1.3.3. Строение таликозидов Н2 и НЗ
2.1.3.4. Строение таликозида С
2.2. Химическое исследование Т.simplex L
2.2.1. Идентификация флавоноидного гликозида (линарина)
2.2.2. Гликозиды стеринов
2.2.3. Жирные кислоты и углеводороды
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1.Общие методики
3.2. Хроматография
3.3. Изучение Thalictrum minus L
3.3.1. Выделение таликозидов С, D, Gl, G2, HI, Н2, НЗ
3.3.2. Таликозид D
3.3.2.1. Полный кислотный гидролиз таликозида D
3.3.2.2. Щелочной гидролиз таликозида D
3.3.2.3. Частичный кислотный гидролиз таликозида D
3.3.3. Таликозиды Gl, G2, HI, Н2 и НЗ
3.3.4. Таликозид С
3.3.4.1. Кислотный гидролиз таликозида С
3.3.4.2. Ферментолиз таликозида С
3.3.4.3. Ацетилирование таликозида С
3.4. Изучение Thalictrum simplex L
3.4.1. Экстракция и первичное разделение экстракта
3.4.2. Линарин
3.4.3. Гликозиды стеринов
3.4.4. Углеводороды и жирные кислоты
ВЫВОДЫ
ЛИТЕРАТУРА
Приложение. Спектры ЯМР *Н и 13С новых соединений (I,VII-XII)

На пороге третьего тысячелетия в эру всеобщего научного прогресса, интенсивного развития новейших технологий, позволяющих получать современные синтетические материалы и продукты, человечество все чаще обращает внимание на натуральные вещества, и особенно в вопросах, касающихся здоровья. Сырье растительного и животного происхождения способно в полной мере удовлетворить его запросы в качестве экологически чистого, возобновляемого и достаточно дешевого источника для получения новых эффективных лекарств. В современной медицинской практике на долю фитопрепаратов приходится около четверти всего лекарственного арсенала. По сравнению с синтетическими препаратами фитопрепараты обладают мягким воздействием на организм, практически не вызывают побочных эффектов. Поэтому, усилия химиков в поиске новых источников для создания таких терапевтических средств достаточно актуальны и интересны.
Определенную ценность в рассматриваемом аспекте представляют растения некоторых видов рода Thalictrum L. (василистник) сем. Ranunculaceae (лютиковые), в частности Thalictrum minus L. (василистник малый) и Thalictrum simplex L. (василистник простой). В народной медицине эти растения используются как кровоостанавливающие средства при женских болезнях, при носовых кровотечениях, при заболеваниях органов пищеварения, простуде, лихорадке, туберкулезе, эпилепсии, малярии, ревматических болях и ряде других заболеваний [1,2]. Применяются они и в тибетской медицине [3].
Установлено, что химический состав Thalictrum minus L. зависит от его эколого-географического местообитания. Растения среднеазиатского, европейского и североамериканского ареалов произрастания являются алкалоидоносными видами [4], а растения этого же вида в Восточной Сибири содержат тритерпеноидные гликозиды (сапонины).
Изучение тритерпеноидных гликозидов из растений рода Thalictrum было начато более 15 лет назад. Актуальность этих исследований обусловлена, во-первых, разнообразным спектром физиологической активности сапонинов и поиском путей их практического использования в медицине и в сельском хозяйстве; а во-вторых, самостоятельным фундаментальным интересом, заключающимся в изучении химического и пространственного строения новых тритерпеноидных соединений

II. R=ct-L-Rhap-( 1 ->2)-ß-D-Glcp-( 1 —»4)-a-L-Arap, R,=H
III. R=ß-D-Glcp-( 1 ->4)-a-L-Arap, Rt=H
IV. R=a-L-Arap, R]=H
V. R=ß-D-Glcp-( 1 —>4)-a-L-Arap, R,=ß-D-Glcp
VI. R=a-L-Rhap-(l-»2)-ß-D-Glcp-(l-»4)-a-L-Arap, Ri=ß-D-Glcp
Схема 7. Химические превращения таликозида D (I)