Доставка любой диссертации в формате PDF и WORD за 499 руб. на e-mail - 20 мин. 800 000 наименований диссертаций и авторефератов. Все авторефераты диссертаций - БЕСПЛАТНО
Клейменов, Алексей Викторович
02.00.03
Кандидатская
2012
Москва
108 с.
Стоимость:
499 руб.
СОДЕРЖАНИЕ
Введение
Литературный обзор
Активированные алкины в синтезе гетероциклических соединений
1.1. Реакции [3+2]-циклоприсоединения в синтезе гетероциклических 4 соединений
1.1.1. Синтез производных триазола. Реакция Хьюсгена-Мельдаля- 4 Шарплесса (click chemistry)
1.1.2. Синтез производных пиразола
1.1.2.1. Синтез пиразолопиридинов
1.1.3. Синтез производных индолизина
1.1.4. Синтез производных индола
1.1.5. Синтез производных пиррола
1.1.6. Синтез производных фурана
1.1.7. Синтез производных пирроло[ 1,2-а] хинолина
1.1.8. Синтез производных пирроло[1,2-<Доксазепина
1.1.9. Синтез изоксазолов
1.1.10. Синтез производных бензопирана
1.1.11. Синтез производных 1,2-дигидрохинолина
1.2. Синтез гетероциклических соединений по реакции Дильса-Альдера
1.2.1. Синтез производных пиридина
1.2.2. Синтез производных оксазино[2,3-<з]хинолина
1.3. Синтез гетероциклических соединений посредством реакции 30 [2+2+2] -циклоприсоединения
1.3.1. Синтез бензо [с] фуранов
1.3.2. Синтез замещенных пиридинонов
1,3.3. Синтез изоиндолинов
1.4. Многокомпонентные реакции в синтезе гетероциклических 34 соединений
1.4.1. Синтез производных азолов
1.4.2. Синтез производных фурана
1.4.3. Синтез производных хинолина и изохинолина
1.5. Реакции тетрагидропиридинов с активированными алкинами. 43 Синтез азоцинов
2. Обсуждение результатов
2.1. Синтез исходных соединений
2.1.1. 2,3-Дигидро-1Я-изоиндолы
2.1.2. 4-Изоиндолилкарбальдегиды
2.2. Синтез дигидропирролов, аннелированных с различными (гетеро) 61 ароматическими фрагментами, и изучение их взаимодействия с активированными алкинами
2.3. Взаимодействие 4-нитродигидроизоиндолинов с активированными 66 алкинами
3. Экспериментальная часть
4. Выводы
5. Список литературы
ВВЕДЕНИЕ
Химия гетероциклических соединений является наиболее динамично развивающейся областью современной органической химии. Поиск новых и модификация известных лекарственных средств и биологически активных веществ, красителей, люминофоров, природных соединений, а также изучение закономерностей протекания реакций, приводящих к образованию сложных гетероциклических систем, является одной из актуальных задач современной химической науки.
Синтетические границы в данной области непрестанно расширяются, открывая новые классы гетероциклов и пути их образования. Разработка новых методов синтеза сложных и разнообразных молекул из простых субстратов с учетом экономических и экологических аспектов также является важной задачей современной органической химии как с академической, так и с практической точки зрения.
Средние восьми-, девяти и десятичленные гетероциклы до сих пор остаются малоизученными классами соединений. Это связано с тем, что методы синтеза такого рода соединений ограничены. Между тем средние циклы распространены в природе, они являются структурным фрагментом ряда алкалоидов и лекарственных препаратов. Одним из методов синтеза средних азациклов является тандемное взаимодействие уУ-замещснных тетрагидропиридинов и азепинов с активированными
электроноакцепторными группами алкинами - реакция, открытая и изучаемая на кафедре органической химии РУДН. Для расширения синтетических границ данной реакции представлялось интересным изучить реакционную способность (гетеро)аннелированных пиррол идино в в реакциях с активированными ацетиленами, что и стало целью настоящей диссертационной работы.
Схема
/ =~Ме Ме
Тэ-М +
[км(соа)2)вр4
ЦНАс
С02Ме
К1 1) [Rh(cod)2)BF4
2) ТГФ І ДХМ
208 (20-85%)
= Н, Ме
Яг = СН2ОН, СН2ОМе, Р(1,
Кроме комплексов Шц могут быть использованы комплексы 1г. Например из иммобилизованного диина 209 и алкинов 210 в смеси трифторуксусной кислоты и ДХМ синтезированы изоиндолы 21171 (Схема 61).
Схема
;1 1) [1г(ССЮ)С1]2> с!рре
2)СР3С02Н / ДХМ К2
211(60-70%)
Д1 =Н, Рг, РЬ, Е1, Ме, л-Ви
И2 = С02Ме, РИ, р-СНОРИ, о-МеРИ, р-МеРИ,
1.4 Многокомпонентные реакции в синтезе гетероциклических соединений
Сравнительно недавно в химию вошли такие понятия как тандемные трансформации, каскадные и домино-реакции. В этой области ведутся бурные дискуссии, и до сих пор нет точного определения каскадных, и домино-реакций. Однако несомненным остается тот факт, что данные процессы расширяют синтетический потенциал органической химии, позволяют получать новые фундаментальные знания о закономерностях
Название работы | Автор | Дата защиты |
---|---|---|
Новые методы и реагенты для нуклеофильного фторалкилирования | Левин, Виталий Владимирович | 2019 |
Синтез и некоторые свойства 4-нитрозоанилинов и 4-нитрозодифениламинов | Лесничев, Алексей Викторович | 2011 |
Реакции трифторметилзамещенных ацетиленов с аренами в суперкислотах Бренстеда | Хайдер Мундхер Хуссейн Аль-Хафаджи | 2015 |