Алкилирование фенола олефинами в присутствии каталитической системы на основе Al+CCl4 и галогенидов металлов

Алкилирование фенола олефинами в присутствии каталитической системы на основе Al+CCl4 и галогенидов металлов

Автор: Ахвердиев, Камил Насир оглы

Шифр специальности: 02.00.13

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 1984

Место защиты: Баку

Количество страниц: 147 c. ил

Артикул: 3433785

Автор: Ахвердиев, Камил Насир оглы

Стоимость: 250 руб.

Алкилирование фенола олефинами в присутствии каталитической системы на основе Al+CCl4 и галогенидов металлов  Алкилирование фенола олефинами в присутствии каталитической системы на основе Al+CCl4 и галогенидов металлов 

ОГЛАВЛЕНИЕ
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
ГЛАВА I. Каталитическое алкилирование фенола олефинами б 1.1 Алкилирование фенола газообразными олефинами
1.2. Алкилирование фенола жидкими олефинами.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
ГЛАВА П. Реагенты, катализаторы, методы эксперимента и
анализа продуктов реакции.
2.1. Исходные реагенты
2.2. Катализаторы реакции.
2.3. Методика проведения экспериментов
2.4. Идентификация продуктов реакции
ГЛАВА Ш. Алкилирование фенола олефинами в присутствии
каталитической системы на основе А1СС1
3.1. Алкилирование фенола этиленом.
3.2. Алкилирование фенола пропиленом.
3.3. Алкилирование фенола гексеном1.
3.4. Алкилирование фенола оолефинами фр.СдСзд
3.5. Алкилирование фенола полимердистиллятом.
ГЛАВА 1У. Алкилирование фенола олефинами и выше в
присутствии галогенидов металлов.
4.1. Алкилирование фенола генсекомI
4.2. Алкилирование фенола деценом1
4.3. Алкилирование фенола олефинами фрС
4.4. Алкилирование фенола гексадеценом1.
4.5. Алкилирование фенола октадеценом1
4.6. Алкилирование фенола тримером пропилена.
4.7. Алкилирование фенола полимердистиллятом.
ГЛАВА У. Обсуждение полученных результатов.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Недостатком этого способа является обработка полученного катализата минеральной кислотой и дальнейшая промывка его водой,обуславливающие образование фенольных кислых сточных вод. Гурвич . С и давлении атм. При этих условиях выход 2,6дитрет. Установлено, что скорость образования различных трет. Основным продуктом этой реакции при атмосферном давлении оказался 2,6дитрет. В другой работе алкилирование фенола изобутилена в присутствии фенолята алюминия осуществлено при 0С, молярном соотношении фенола и изобутилена 11 и 14 и времени контакта 4 часа. При этом в зависимости от условий проведения реакции получены 2трет. В одном из американских патентов 6 алкилирование фенола олефинами в присутствии фенолята алюминия осуществлено при 0С и давлении атм. При этих условиях продуктами реакции оказались о и 2,6моно и дизамещенные фенолы. Согласно ряда публикаций , при алкэшировании фенола олефинами в присутствии фенолята алюминия исключается возможность образования пизомеров. Поэтому эта реакция представляет большой практический интерес, как метод, позволяющий получать важные ортозамещенные производных фенола. Трудно отдать предпочтение какомулибо одному из двух приведенных механизмов реакции. Повидимому, оба они реализуются при образовании Оалкилфенолов. Однако данные по преимущественному образованию эфира в начальный период реакции позволяют предположить, что большая часть фенола реагирует по второму пути . Это предположение подтверждается тем, что высокая селективность ортоалкилирования проявляется только при определенном для каждого алкилиругощего агента интервале температур, ниже которого образуются преимущественно эфиры фенола, а выше наблюдается образование пара Салкилированного фенола. Так, при алкилировании фенола 2этилгексеном1 при 3С в присутствии фенолята алюминия выход пизомера составляет примерно половину всего количества получаемых продуктов . При этом преимущественное образование оалкилфенола наблюдалось только в начальный период реакции. Полученные данные позволяют заключить, что при относительно высокой температуре параллельно реакции алкилирования протекают процессы изомеризации и диспропорционирования, обуславливающие образование параалкилфенолов. Серная кислота была первым катализатором, использованным для получения алкилфенолов . Несмотря на ряд недостатков, этот катализатор не потерял своего значения и по настоящее время, поскольку он применяется в производстве бутилфенолов и реже
высших алкилфенолов . Возникающие при этом алкилфениловые эфиры под действием самой серной кислоты обычно нацело перегруппировываются в Салкилфенолы. Возможен и другой механизм перегруппировки эфира, заключающийся в разложении последнего на исходные фенолы и олефины с последующим Салкилированием фенола. Обнаруженные в продуктах превраще
ния эфиров фенола фенол и олефин подтверждают возможность такой перегруппировки. Каталитическая активность серной кислоты проявляется уже при низких порядка 0С температурах. С повышением температуры наряду с увеличением скорости алкилирования наблюдается протекание побочных процессов, в частности деструкции высших олефинов, обуславливающие образование алкилфенолов с короткими боковыми цепями. Так, уже при 00С основным продуктом реакции алкилирования фенола диизобутиленом является птрет. Протеканию деструктивных реакций прежде всего благоприятствует увеличение количества серной кислоты и удлинение углеродной цепи алкилирующего агента. По этой причине на практике большинство процессов алкилирования фенолов олефинами в присутствии концентрированной серной кислоты обычно проводят в интервале температур 0С. Количество Н, применяемой для алкилирования, весьма различно и колеблется в пределах 0, . Учитывая ряд недостатков серной кислоты как катализатора образование побочных продуктов, кислых сточных вод и др. Фтористый водород в качестве катализатора был использован в реакции алкилирования фенола пропиленом , изобутиленом и высшими олефинами . Однако высокий выход алкилфенолов был достигнут лишь с избытком НР. Фосфорная и полифосфорная , кислоты в качестве катализатора применялись в реакциях алкилирования фенола со стиролом, оС метилетиролом и циклогексеном.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.193, запросов: 121