Тритерпеновые гликозиды голотурий отряда Dendrochirotida

Тритерпеновые гликозиды голотурий отряда Dendrochirotida

Автор: Авилов, Сергей Анатольевич

Шифр специальности: 02.00.10

Научная степень: Докторская

Год защиты: 2000

Место защиты: Владивосток

Количество страниц: 313 с. ил.

Артикул: 293049

Автор: Авилов, Сергей Анатольевич

Стоимость: 250 руб.

Тритерпеновые гликозиды голотурий отряда Dendrochirotida  Тритерпеновые гликозиды голотурий отряда Dendrochirotida 

ОГЛАВЛЕНИЕ
1. ВВЕДЕНИЕ
2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
СТРОЕНИЕ И ТАКСОНОМИЧЕСКОЕ РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ТРИТЕРПЕНОВЫХ ГЛИКОЗИДОВ ГОЛОТУРИЙ
2.1. Введение.
2.2. Гликозиды голотурий семейства НокийигпОае
отряда А8ж1ос1нгойс1а.
2.2.1. Гологурины.
2.2.2. Бохадшиозиды.
2.2.3. Таксономическое распределение тритерпеновых гликозидов в голотуриях семейства По1оинж1ае.
2.3. Гликозиды голотурий семейства БйсБороЛс1ае
отряда А8р1с1осЫгойс1а.
2.3.1. Теленотозиды и стихопозиды.
2.3.2. Голотоксины
2.3.3. Таксономическое распределение тритерпеновых гликозидов в голотуриях семейства Бйс1юросйс1ае
2.4. Гликозиды голотурий отряда Пепс1гос1пгойс1а
2.4.1. Гликозиды голотурий семейства Сиситапк1ае
2.4.2. Гликозиды голотурий семейства Бс1егос1ас1уП1ае
2 4.3. Гликозиды голотурий семейства РЬуорЬопс1ае.
2.4.4. Гликозиды голотурий семейства Р.зоМс1ае
2.5. Гликозиды голотурий отряда Мо1рас1п1а.
2.6. Гликозиды голотурий отряда СерЫгоИшгнсЫ
2.7. Гликозиды голотурий отряда Бшарй1а АроП1а .
3. ОБСУЖДЕНН Е РЕЗУЛЬТАТОВ
3.1. Введение.
3.2. Получение суммарных гликозидных фракций из экстрактов голотурий
и выделение индивидуальных соединений
3.2.1. Введение
3.2.1. Получение суммарных фракций тритерпеновых гликозидов голотурий
3.2.1. Получение индивидуальных тритерпеновых гликозидов голоту рий
3.3. Гликозиды голотурий семейства ii.
3.3.1. Гликозиды голотурий рода i подсемейства ii
3.3.1.1. Гликозиды голотурии i i.
3.3.1.1.1. Кукумариозиды групп Аг и 4.
3.3.1.1.2. Кукумариозиды групп А0 и i.
3.3.1.1.3. Дисульфатированные кукумариозиды групп 3 и А6
3.3.1.1.4. Трисульфатированные кукумариозиды группы А7.
3.3.1.2. Гликозиды голотурии i
3.3.1.2.1. Моносульфатированные гликозиды
3.3.1.2.2. Трисульфатированные гликозиды.
3.3.1.3. Гликозиды голотурии i i
3.3.1.4. Гликозиды голотурии i ii.
3.3.1.5. Гликозиды голотурии i
3.3.1.5.1. Кукумариозиды группы А2.
3.3.1.5.2. Кукумариозиды группы 3
3.3.1.5.3. Кукумариозиды группы А.
3.3.2. Гликозиды голотурии iii подсемейства iiii
3.4. Гликозиды голотурий семейства i
3.4.1. Гликозиды голотурий рода подсемейства i
3.4.1.1. Гликозиды голо гурии i ix.
3.4.1.1.1. Кукумариозид i.
3.4.1.1.2. Кукумариозиды группы
3.4.1.1.3. Минорные кукумариозиды iiii
3.4.1.1.4. Минорные кукумариозиды группы .
3.4.2. Гликозиды голотурий рода подсемейства i
3.4.2.1. Гликозиды голотурии .
3.4.2.2. Гликозиды голотурии iii.
3.5. Гликозиды голотурий семейства i
3.5.1. Гликозиды голотурии ii .
3.5.2. Гликозиды голоту рии i.
3.5.2.1. Кальцигерозид В
3.5.2.2. Кальцигерозиды группы С
3.5.2.3. Кальцигерозиды группы
3.5.2.4. Кальцигерозид Е
3.6. Тритерпеновые гликозиды и вопросы хемосистематики голотурий
отряда ii
3.6.1. Введение.
3.6.2. Таксономическое распределение гликозидов в голотуриях отряда ii.
3.6.3. Тритерпеновые гликозиды голотурий рода .
3.6.4. Тритерпеновые гликозиды и таксономические отношения голотурий ii и i i.
3.6.5. Тритерпеновые гликозиды и таксономические отношения голотурий
рода i семейства iii
3.6.6. Об относительной таксономической древности отряда ii и возможных направлениях и этапах биосинтеза тритерпеновых гликозидов голотурий.
3.7. Физиологическая активность гликозидов голотурии i i и перспективы их практического применения
.7.1. Введение.
3.7.2. Мембраполитическая активность.
3.7.3. Иммуномодулирующие свойства.
3.7.4. Радиозащитное действие
3.7.5. Исследование мутагенных, генотоксических и эмбрпотоксических свойств.
3.7.6. Использование тритерпеновых гликозидов для профилактики и
лечения вирусных заболеваний.
4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4.1. Приборы и материалы
4.2. Биологический материал.
4.2.1. Семейство ii, отряд ii.
4.2.2. Семейство i, отряд ii
4.2.2. Семейство i, отряд ii
4.3. Стандартные методики
4.3.1. Моносахаридыый анализ
4.3.2. Сольволитическое десульфатирование
4.3.3. Метилирование по Хакомори.
4.3.4. Периодатное окисление.
4.3.5. Определение положения сульфатных групп
4.3.5. Распад по Смиту
4.4. Установление строения гликозидов.
4.4.1. Гликозиды голотурии i.
4.4.2. Гликозиды голо гурии i .
4.4.3. Гликозиды голотурии i ii.
4.4.4. Гликозиды голотурии i ко гае i
4.4.5. Гликозиды голотурии i
4.4.6. Гликозиды голотурии ки i i
4.4.7. Гликозиды голотурии iix.
4.4.8. Гликозиды голотурии .
4.4.9. Гликозиды голотурии i.
4.4 Гликозиды голотурии ii .
4.4 Гликозиды голо гурии i
5. ВЫВОДЫ
6. СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ.
1. ВВЕДЕН И Е
Актуальность


Глякозиды этих голотурий содержат два бивиттозид А, четыре бивиттозид В или шесть бивиттозиды С и Д моносахаридных остатков, и, в отличие от гологуринов, не имеют Осульфатной группы в углеводной цепи. Агликон этих гликозидов имеет аокси9еновый фрагмент аналогичный голотуринам. Идентификация этих соединений в типичных представителях рода i, собранных в разных районах, говорит, что эти вещества характерны для нсех представителей данного рода, поэтому для них было предложено название бохадшиозиды . В отличие от других голотурий рода i, голотурия i i содержит гликозиды идентичные голотуринам А и В , , то есть, по своему гликозидному составу она резко отличается от других представителей данного рода. Проведенное более тщательное сравнение морфологических признаков данного вида с другими голотуриями рода i и использование данных по химическому составу тритерпеновых гликозидов привело к пересмотру таксономического статуса этой голотурии. В настоящее время i i выведена во вновь описанный род i vi . Как и в случае с голотурией i i, голотурия ii i резко отличается по своему гликозидному составу от других представителей рода ii и, очевидно, в данном случае также требуется пересмотр таксономического статуса этого вида. Таким образом, все известные гликозиды голотурий семейства ii, кроме гликозидов голотурии ii i, разделяются на две группы голотурины гликозиды содержащиеся в голотуриях родов ii, ii, i и бохадшиозиды гликозиды голотурий рода i. В г. Это же соединение было получено и из гликозидов i ii . Позднее Турч и его сотрудники i, ivi, , , гидролизуя 2 соляной кислотой гликозиды i i, выделили генины и , а также их дезацетилироваиные производные . После гидролиза этой же суммы гликозидов в более мягких условиях уксусная кислота они получили ненасышенные генины и сделали вывод, что эти соединения являются нативными . Исследования, проведенные в нашей лаборатории, показали, что сигналы двойной связи в ЯМР ЬС спектрах всех полученных генинов, в том числе и ненасыщенных, не соответствуют сигналам в спектрах нативных гликозидов из голотурий 7 и i . Было найдено, что нативные агликоны, а им приписаны формулы и , содержат двойную связь, которая при гидролизе перемещается в , а затем в 9положение. Дальнейшая обработка в этих условиях приводила к производному с 9двойной связью , . Позднее, в условиях мягкого гидролиза серная кислотабензол, был получен и сам нативный генин . Вопросы связанные с установлением строения агликонов стихопозидов и теленотозидов окончательно были выяснены только после того, как ферментативным расщеплением были получены генины , для которого был сделан рентгеноструктурный анализ, и . После того, как структура нативных агликонов была установлена, начались работы по определению полного строения самих этих гликозидов. Они проводились практически одновременно в СССР ТИБОХ ДВО АН СССР и в Японии университет г. Осака. Так, из экстрактов голотурии ори были выделены два биозида, получившие названия стихопозидов Л и В . Их строение однозначно следовало из данных спектров ЯМР С и результатов метилирования этих гликозидов . Из спиртовых экстрактов голотурии были получены тетраозиды теленотозид А и теленотозид В . Для установления их строения из ферментативным расщеплением получили прогенин , идентичный стихопозиду А. Из гликозида в результате частичного кислотного гидролиза
. I 2 н
получили триозид и монозид . В этих же экстрактах идентифицировали стихопозиды А и С . При установлении строения углеводной цепи стихопозида С , который был найден также в Ис1юри сМогопош, ЗИсИорт аперапм и в АзИсИоргю тиифекм , ферментативным расщеплением и распадом по Смиту получили набор прогенинов. Анализ спектров ЯМР и проведенные превращения прогенинов позволили однозначно определить структуру этого гликозида. Сопутствующий стихопозиду С сю дегидроаналог был назван астихопозидом С, согласно названию голотурии, в которой он преобладал. Из ИсНори сЫоптошь выделили также стихопозид Е , в процессе установления строения которого были получены прогенины и , и стихопозид Д , обнаруженный, кроме того, в ЗйсИорт чапеаШз. При ферментативном расщеплении и при распаде по Смиту этот гликозид дал прогенины и , соответственно .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.285, запросов: 121