Циклофосфиты и -амидофосфиты в синтезе амидофосфатных глицерофосфолипидов

Циклофосфиты и -амидофосфиты в синтезе амидофосфатных глицерофосфолипидов

Автор: Суворкин, Сергей Вячеславович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 1999

Место защиты: Москва

Количество страниц: 135 с. ил.

Артикул: 231831

Автор: Суворкин, Сергей Вячеславович

Стоимость: 250 руб.

Циклофосфиты и -амидофосфиты в синтезе амидофосфатных глицерофосфолипидов  Циклофосфиты и -амидофосфиты в синтезе амидофосфатных глицерофосфолипидов 



В синтетическую практику химии фосфолипидов введены новые реагенты 4хлорметнл1. При фосфорнлировании этими реагентами 1,изопропилиденглицерина получены фосфоцнкличсскис соединения, представляющие интерес как исходные соединения для создания амидофосфатных и фосфатных производных диглицерофосфолипилов. Рассмотрен подход к синтезу глнцерофосфамидных липидов катионного типа на основе простейших амидов и эфиров 0, и 0,0фосфоцнкланов. Полученные таким образом галоидфосфагм и амидофосфаты вступают в различные реакции, приводящие, к широкому набору липидных систем. Представленная диссертация, помимо введения и выводов, состоит из трех частей В литературном обзоре рассмотрены известные синтезы фосфамндных аналогов фосфолипидов на основе соединений трдхвалектиого фосфора и фосфоцнклнческнх систем Следующая часть посвящена обсуждению собственных результатов исследования В экспериментальной части содержатся описания сшггезов и приводятся основные константы полученных соединений и их . ЯМРспектры. Автор выражает глубокую признательность к. Л.К. Васяннной, к. А.Р. Беккер и кх. А В Игнатенко за регистрацию спектров ЯМР синтезированных соединений и помощь при их обсуждении, а также д. В К. Для литературного обзора часть 2 и обсуждения результатов часть 3 использованы собственные ну мерации соединений
2. Исследования в области синтеза ГФЛ и родственных фосфолипидов начались в х годах нашего столетия и и настоящее время представляют самостоятельную область синтетической биоорганической химии. За несколько прошедших десятилетий было разработано несколько оригинальных синтетических схем, с помощью которых получены не только природные фосфолипиды, но также их различные модели и аналоги. Были предложены удобные методы получения фосфонатных, амидофосфатньгх. Важное место среди этих соединений занимают амилофосфатные производные. Заметим, что амидофосфатные липиды по своей структуре более разнообразны, чем соответствующие фосфатные липиды. В некоторых случаях системы муг проявлять прототропные свойства и представляться в виде имннофосфорильных соединений, что существенно увеличивает количество возможных типов фосфамиднмх фосфолипидов. Среди приведенных выше структур наиболее изученными оказались моноамидные а, Ь, с и диамидные 0 ч ипы липидов Причм, моноамидофосфатные липиды, в молекулах которых атом азота соединяет фосфорную функцию с гидрофобной частью липида тип а назовем их эндофосфамндными, изучены значительно меньше, чем экзофосфамидные липиды тип Ь, с. Другие виды амидофосфатных фосфолипидов типы 1. Первые работы по синтезу амидофосфатных липидов появились в конце х годов. Так. С.Г. Батраков. Ю.ГМолотковский, В. В.Дорогое и Л. ДБергельсон разработали методику синтеза амидофосфатных липидов с использованием хлорангидридов фосфорной кислоты . Дихлорид 2 также вводился в реакцию с гидрохлоридом Мди2хлорэтиламина При этом были получены фосфолипидные аналоги иприта 7. Другая схема приготовления азотистоипритных липидов включала в себя использование в качестве исходного соединения 1,мзопрШЯИденглицерина 8 . СН. Синтез липида был затем осуществлен по аналогичной схеме и в другой лаборатории . Однако в дальнейшем хлорфосфатный метод, примененный в этих схемах, не нашел распространения в синтезе амидофосфатных фосфолипидов. Большее развитие получили работы но синтезу РМлипидов на базе соединений трехвалентного фосфора и фосфоциклических соединений. Анализу этих работ и посвящн настоящий литературный обзор. В нем описаны способы получения фосфолипидов, содержащих экзофосфамндную функцию типы я, Ь. Значительное внимание в литературе уделено синтезу экзофосфамндных фосфолипидов. В главе 2. В качестве ключевых полупродуктов в синтезе амндофосфатных фосфолипидов, содержащих экзофосфамидную функцию. Несколько последних десятилетий связаны с активным использованием полных амидов и амидоэфиров фосфористой кислоты 8 фосфолипидных синтезах. Амидофосфиты успешно использовались и при получении днамидофосфатных аналогов ГФЛ тип 0 Для этою производные пол иолов глицерина, этриола.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.189, запросов: 134