Синтез и химические свойства циклических производных β-аминогидроксамовых кислот

Синтез и химические свойства циклических производных β-аминогидроксамовых кислот

Автор: Гордеев, Павел Борисович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2000

Место защиты: Москва

Количество страниц: 96 с.

Артикул: 2769605

Автор: Гордеев, Павел Борисович

Стоимость: 250 руб.

Синтез и химические свойства циклических производных β-аминогидроксамовых кислот  Синтез и химические свойства циклических производных β-аминогидроксамовых кислот 



Найдено, что взаимодействие Даминопропиогидроксамовой кислоты с алифатическими альдегидами и кетонами приводит к образованию 3гидрокситетрагидрогшримидин4онов, а с ароматическими альдегидами 3гидрокситетрагидропиримидин4онов иили их изомеров соответствующих оснований Шиффа. Обнаружено, что Згидрокситетрагидроииримидин4оны и изомерные им основания Шиффа в растворах могут находиться в таутомерном равновесии. Соотношение таутомеров зависит от электронных и стерических эфектов заместителей, а также характера используемого растворителя. С целью расширения области доступных циклических раминогидроксамовых кислот на базе разработанных ГДГХ и ГТГП изучены закономерности взаимодействия последних с хлорангидридами различных кислот и арил изоцианатам и. Згидроксигетрагидролиримидин4онов или амиионропиогидроксамовой кислоты. Показано, что некоторые ГДГХ, повидимому, являются новым структурным типом антаг онистов глутамата. Циклические производные гидроксамовых кислот. Введение. Гидроксамовыми кислотами ГК называют УУгидроксиамиды карбоновых кислот. Химия ГК берет начало с г. Простота получения и доступность наряду с высокой реакционной способностью обеспечивают постоянный интерес к ним. Среди этих соединений выявлены лекарственные средства, регуляторы роста растений, ингибиторы ферментов, аналитические и флоторсагенты. УУГидроксиамидная группа часто встречается в природных биологических объектах, где она выполняет различные функции. Гидроксамовая группа ЯСОЫНОН содержит три центра возможной атаки электрофил ьными реагентами оба атома кислорода и атом азота. Преимущественное протекание реакции по тому или иному центру определяется комбинацией различных факторов. ГК проявляют слабо кислые свойства значение рКа для них находится в пределах 8 единиц. Кислота ЯСОЮН содержит два фрагмента ГН, ОН способных отщеплять протон. Решению вопроса о том какому из них отдать предпочтение было посвящено . С проблемой кислотности тесно связан вопрос о строении простых солей этих кислот, для которых в предельном случае можно предположить две структуры ЛСОИНОМ и ЯСОММОН. Простые соли ГК не окрашены. Переходные элементы взаимодействуют с ГК с образованием окрашенных комплексов. Такой комплекс был выделен в свободном виде для ацетгидроксамовой кислоты в виде темнокрасных призм. До настоящего времени наиболее распространенным методом синтеза ГК является обработка в щелочной среде эфиров карбоновых кислот солянокислым гидроксиламином. Широко применяется ацилирование ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот гидроксил амина. Для получения ГК, особенно последнее время, получил распространение способ при котором карбоновая кислота обрабатывается гидроксиламином в присутствии дициклогексилкарбодиимида ДЦК. Известны и другие способы синтеза ГК, но область их применимости значительно уже. Основная информация о строении, способах получения, свойствах, применению ГК собрана в ряде обзоров. Данный обзор посвящен достаточно освсщеным в указанных обзорах методам получению циклических производных ГК с фрагментом , входящим в структуру кольца. По причинам, указанным ниже рассмотрено также использование реакции Манниха . Реакция Манниха в ряду ациклических гидроксамовых кислот. Реакция аминопроизводных ГК с карбонильными соединениями оказалась очень продуктивным подходом к получению циклических ГК, но первоначально она исследовалась для получения линейных ГК. Полученный при этом материал оказался полезным для получения циклических структур, поэтому, мы сочли целесообразным уделить ему некоторое внимание. Использование ГК в реакции Манниха в качестве источника подвижного атома водорода позволяет синтезировать Маминометильные производные типа 2. ЯСЫСНгЫК,
Первым примером реакции явилась, повидимому, конденсация ацет или бензгидроксамовых кислот с пиперазином и формальдегидом 6. Реакция проводилась при комнатной температуре в нейтральной среде. Выход получившихся продуктов не указан, спектральных характеристик не приведено. Отмечается только яркокрасное окрашивание полученных соединений при обработки их РеС в спирте. Авторам6 не удалось выделить продукты конденсации при использовании в качестве аминной компоненты диметил, диэтиламина и морфолина.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.215, запросов: 121