Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов

Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов

Автор: Голиков, Алексей Геннадьевич

Автор: Голиков, Алексей Геннадьевич

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2000

Место защиты: Саратов

Количество страниц: 159 с. ил.

Артикул: 312384

Стоимость: 250 руб.

Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов  Синтез и стереостроение N-оксиалкилзамещенных гидропиридинов, гидрохинолинов и гидроакридинов 



Основные результаты работы докладывались на XXXIV, XXXVI Международных научных студенческих конференциях Студент и научнотехнический прогресс Новосибирск, , , VI и IX Всероссийских конференциях Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов Саратов, , VII, IX Всероссийских студенческих научных конференциях Проблемы теоретической и экспериментальной химии Екатеринбург, , , II Всероссийских конференциях молодых ученых Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии Саратов, , Региональной научной конференции Молодежь и наука на пороге XXI века Саратов, VIII Всероссийской конференции Химия для медицины и ветеринарии Саратов, . Публикации. По теме диссертации опубликовано работ 1 статья в центральной печати, 5 статей в сборниках научных трудов, 4 тезисов докладов, 1 статья принята к публикованию в центральной печати. Объем и структура работы. Диссертация изложена на 9 страницах машинописною текста, включая введение, 3 главы, выводы, список цитируемой литературы из 5 наименований, таблиц, рисунков. Интерес к изучению пиперидина и его конденсированных аналогов пергидрохинолина и пергидроакридина вызван в первую очередь тем, что пиперидиновый фрагмент входит в состав алкалоидов и различных природных соединений 1 9, многие из которых являются ценными лекарственными веществами с разнообразным и, как правило, специфическим фармакологическим действием Нхолиноблокирующнм , анестезирующим , психотропным , , антнхолинэстеразным и другими. Ы2оксипропилцнтизип проявляет значительный эффект при торможении роста саркомы и асцитного рака Эрлиха , . СНСН. СН. У,,
Так 0этилГчРгидроксиэтилпиперидилалкилфосфонаты обладают ингибирующим действием на ацетилхолинэстеразу . Сложный эфир Ы2Окси2,2диметилэтилпиперидина и 3метил4оксо2феиил8карбокси4Н1бензопирана обладает сродством к мускаринчувствительным рецепторам. В настоящее время химия соединений указанного типа развивается в направлении разработки новых, в том числе стсреонаправлснных, методов получения, исследования их пространственного строения, химических и биологических свойств. В литературном обзоре настоящей работы обобщены сведения но методам синтеза, свойствам и строению Ыоксиалкилпиперндннов, пергидрохинолинов и пергидроакридинов. Оксиалкилнрование насыщенных азаготероциююв. Каталитическое гидрирование пирнднниевых солей, содержащих оксиалкильный заместитель при атоме азота. Каталитическое восстановительное аминирование 1,5дикарбон ильных соединений и их эквивалентов. Одним ит наиболее часто встречающихся в литературе методов синтеза Моксиалкилзамещенных пиперидинов и их конденсированных аналогов на основе насыщенных азагетероциклов является взаимодействие последних с окисыо этилена или окисью пропилена. Данное взаимодействие осуществляется за счет наличия подвижного атома водорода при атоме азота в пиперидиновом цикле. Так в работе исследовано взаимодействие алкалоидов сальсолина, сальсолидина, основой структуры которых является гидрохинолиновый фрагмент, декагидрохинолина и тетрагидрохинолина с окисью этилена. Ы2оксиэтилсальсолин и М2оксиэтилсальсолидин подвергались очистке от исходных соединений на хроматографической колонке с оксидом алюминия, элюент бензолэфирметаиол . Такое заключение было сделано на основании анализа ПМР спектра йодметилата Ы2оксиэтилдекагидрохннолина растворитель IX, в котором поглощение протонов группы ЫСН3 наблюдается при 2. Сильнопольный сигнал соответствует аксиальному положению СНэ группы и имеет большую интенсивность, что свидетельствует, по мнению авторов , о преобладании конформера с зкваториально ориентированным оксиэтильны. Спектр М2оксиэтилдекагидрохинолина в ССЬ состоит из двух сложных мультиплетов пятипротонного в области 2,7 3,6 м. В низкопольном мультиплете отчетливо проявляется сигнал 1 группы, который сдвигается при разбавлении в сильное поле. Зависимость химического сдвига протона ОН группы от концентрации свидетельствует, по мнению авторов , об отсутствии внутримолекулярной водородной связи ВВС. ЫСН2 ИЗЗИ сложной мультиплстности сигнала, четкий триплет ОСН2 фуппы при 3,4 м. ПМР. В случае неэквивалентности протонов метиленовой группы заместителя МСН2 сигнал метиленовой группы ОСТЬ также имел бы сложную мультиплетность. Мри реакции пергидроакридина с окисыо этилена в этаноле при комнатной температуре Высоцким В. При взаимодействие окиси эилена с 1,5диазабицикло4. В работе патентуется способ получения, обладающих седативным, снотворным и успокаивающим действием Ноксналкилзамещенных пиперидинов путем действия окиси этилена и пропилена на пиперидиновые основания.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.319, запросов: 121