Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов

Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов

Автор: Калинин, Алексей Александрович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2000

Место защиты: Казань

Количество страниц: 118 с. ил.

Артикул: 265628

Автор: Калинин, Алексей Александрович

Стоимость: 250 руб.

Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов  Аннелирование 3-замещенных хиноксалинонов 



Работа выполнена в лаборатории органического синтеза Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова. Выражаю искреннюю и глубокую благодарность своим научным руководителям заведующему лабораторией, доктору химических наук, профессору Якову Абрамовичу Левину и непосредственному руководителю доктору химических наук, старшему научному сотруднику Вахиду Абдулла оглы Мамедову за всестороннее руководство, неоценимую помощь, понимание и поддержку в работе. Считаю своим долгом выразить благодарность сотрудникам лабораторий органического синтеза, радиоспектроскопии и физикохимических исследований за помощь, оказанную при выполнении этой работы. ТИАЗОЛО3,4а, ИМИДАЗО1,5а, ПИРРОЛО1,2аХИНОКСАЛИНЫ. РЕТРОСИНТЕТИЧКСКИЙ ПОДХОД
Трициклические конденсированные системы с хиноксалиновой базовой структурой, устойчивый интерес к которым проявляется в последнее время, до сих пор Остаются малоизученными соединениями, несмотря на то, что ряд их производных обладает ценными практическими свойствами, в частности выраженной биологической активностью . Имеющиеся в литературе сведения о методах синтеза этих классов соединений несистематичны и разбросаны по различным источникам. В настоящем обзоре делается попытка устранить этот пробел. С этой целью на основе ретросинтетического анализа структуры тиазоло3,4а, имидазо1,5а, пирроло1,2ахиноксалинов сделана попытка привести все возможные разнообразные сборки скелета того или иного гетероциклического ядра трициклического остова, расчленяя скелет азолохиноксалинов на фрагменты, попросту убирая скелетные связи. Такой подход даст возможность сравнить теоретические схемы с реальными синтезами и сопоставить каждой схеме сборки число известных в литературе примеров, учитывая природу реакционных центров. Это позволит не только усовершенствовать уже известные методы, но и найти какие из способов
сборки до сих пор неизвестны и попытаться придумать правдоподобные реагенты, с помощью которых мог бы осуществляться этот неизвестный тип синтеза. Не затрагивая целостности бензофрагмента в азолохиноксалинах на основе ретросинтетического анализа их образование в зависимости от числа атомов, входящих в состав исходных фрагментов, создание азолопиразиновой системы можно представить одним из пяти типов конструирования А , Б , В , Г , Д . Л, должны состоять из девятиатомного фрагмента. В то же время каждому из остальных типов БД необходимы два реагента, соответствующих синтетическим эквивалентам в случае Б одно и восьми, в случае В двух и семи, в случае Г трех и шести, в случае Д четырех и пятиатомным синтонам. Каждому из подтипов при этом может соответствовать несколько более сложных вариантов. Тип А. У ГгУ
1. Тиазоло3,4ахиноксалины по этому типу получены в результате циклизации нитрофенилтиазола I в процессе его восстановления 7. II. А1,Л7 2,8,9. Так например, обработка щелочным раствором хиноксалинов 3 приводит к аннелированию и. Другой синтетический эквивалент синтона необходимого для синтеза этой трициклической системы но пути I может образоваться i i путем разложения при нагревании азида 5 в процессе перегруппировки Курциуса, который в дальнейшем, подвергаясь внутримолекулярному амидированию дает имидазо1,5ахиноксалин 6 . В работах , описано построение имидазохиноксалиновой системы на основе производных фенилимидазолов 7 Ы аналогов соединений 1 в процессе их восстановления. III. Построение пирроло1,2ахиноксалиновой системы описано четырьмя путями А1, А6, А7 и А8. Путь А1 основывается на внутримолекулярной циклизации производных хиноксалинов. Так, винилхиноксалинилкетоны 9 в кислой среде легко изомеризуются в соответствующие 3гидроксипирроло1,2ахиноксалины . Другим удобным исходным для синтеза этих трициклов являются Ркарбонилсодержащие 2этилхиноксалины , которые в кислой среде также претерпевают внутримолекулярную циклизацию с образованием трициклов ,. Авторы обнаружили, что фотохимическое разложение азидов приводит также и к пирроло1,2ахиноксалинам . РОСЬ или нагревание карбодиимидов позволяет получить различные 4замещенные пирролохиноксалины .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.258, запросов: 121