Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона

Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона

Автор: Тозе Флавьен Аристид Альфред

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2002

Место защиты: Москва

Количество страниц: 141 с. ил

Артикул: 3295207

Автор: Тозе Флавьен Аристид Альфред

Стоимость: 250 руб.

Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона  Синтез и изучение реакционной способности 1-амино-4-азафлуорена и 1-амино-4-азафлуоренона 



Диссертационная работа является частью плановых научноисследовательских работ кафедры органической химии РУДН, проводимых в соответствии планом НИР Российского университета дружбы народов, выполняемых по заданию Минобразования России шифр темы , номер гос. Регистрации . Изучить реакции 4азафлуорена с нуклеофильными реагентами. Осуществить синтез 1амино4азафлуорена и 1амино4азафлуоренона и изучить их реакционную способность. Литературный обзор. Азафлуорсиы методы синтеза н превращение азафлуоренов. За последние лет в научной литературе накоплен обширны материал по синтезу азафлуоренов и азафлуорснонов. Повышенный интерес к азафлуорснам связан с открытием в середине х годов целой серии растительных алкалоидов, имеющих строение 4азафлуоренона, а также обнаружением у ряда производных азафлуоренов антигистаминного, нейротропного, антибактериальною, антиоксидантно о и пестицидюго действия. Последний обзор по химии азафлуоренов относится к г. I. В нем описаны все изомерные но положению атома азота незамещенные азафлуорены и азафлуореноны . В данном обзоре обобщены работы по синтезу и свойствам азафлуорснов за гг. Циклизация производных индана. Внутримолекулярная циклизация замещенных арил и бензоилпиридинов. Окислительная деградация азафлуорантенов и азафенантренов. За счет работ последних лет расширен раздел 3, посвященный химическим свойствам азафлуоренов. Наиболее эффективной и широко используемой для синтеза азафлуореновых систем является конденсация инданонов с аминосодержащими соединениями или внутримолекулярная циклоконденсация разнообразных производных инданона. При взаимодействии 2гидроксиметилен1 инданона 9 с нитрилом аминокротоновой кислоты в абсолютном спирте образуется гидроксипроизводное азафлуорена , которое при пиролизе гладко превращается в 2циано3метил4азафлуорен . II
ЫН
СН
д
Соединение было также получено с высоким выходом при взаимодействии инданона с нитрилом аминокротоновой кислоты . Образующийся этоксикарбонилзамещенный азафлуорен гидролизом, и последующей декарбоксилированием превращается в соединение . Ч у см
Интересным подходом д. При этом образуются дигидроазафлуорены , которые действием УФоблучсния легко ароматизируются в азафлуорены . Первой стадией процесса является конденсация Кневенагсля альдегида с активированной метиленовой группой иидандиона , приводящая к 2арилидениндандиону . Последний в результате циклоконденсации превращается в . Если в конденсации с 2аршщден или 2алкилидениндандионом использовать соединения, имеющие активированную ометиленовую группу и ацетат аммония, го с хорошим выходом образуется гидроироизьодныс 4азафлуорендионов 3. В СЫ. СООЕи СООМе. СООРЛ ОеН2 АРНСбНцОр. Вместо арилидениндандионов в реакции конденсации могут быть использованы арилиденинданоны . Из 2арилметилен1инданона , цианэтилацетата и избытка ацетатаммония при 5С получены 4арил5Ниндено1,2Ьпиридин1Нон2 выход и 4арил3циано3,4днгидро5Ниндено1,2Ь1пнридин I Нон2 выход . В аналогичной конденсации Кронке с сотрудникахи 9 в качестве метиленовой компоненты использовал соли фснацилпиридиния. В этом случае образуются азафлуорсноны. Так, из 2бснзилидениндандиона и фенацилпиридинийбромида в присутствии ацетата аммония в ледяной уксусной кислоте получен 1,3дифснил4азафлуоренон . О II РЬССН2Руг
Рп С гзССН. РК 1 1 . ЬЯ2 а ГСИз,. Далее, аминодикетоны ав действием серной кислоты превращают в 1,5дикетоны инданового ряда бензоил3,аминопропилинданоны ЗЗав. О . О,
Нагревание последних в спирте с солянокислым гидроксил амином приводит к аминометилинданопиридинам ав. Из аминодикетоноп инданового ряда ЗЗа. Для этого соединение а по Гофману и 6 нагревание с уксусной кислоты превращают в аметилен1,5дикетон . СсОс ссОгссСг
Присоединение к соединению синильной кислоты и циклизация образовавшегося цианопроизводного с гидрохлоридом гидроксилам и на проводит к азафлуорену . Метнлен1,5днкетон под действием серной кислоты превращается в бис2инданоннлметан . Из последнего действием солянокислого гидрокенламина получен дииндено 1,2Ь 2,1е,дигндропиридин .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.210, запросов: 121