Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6

Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6

Автор: Кудаярова, Рушания Равильевна

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2004

Место защиты: Уфа

Количество страниц: 193 с.

Артикул: 2636717

Автор: Кудаярова, Рушания Равильевна

Стоимость: 250 руб.

Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6  Синтез и исследование производных 1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6 

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВВЕДЕНИЕ
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ТРИАЗИНОВ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1. Синтез производных 1,2,4триазина из семикарбазидов.
1.2. Синтез производных 1,2,4триазина из тиосемикарбазидов
1.3. Синтез производных 1,2,4триазина на основе аминогуанидинов.
1.4. Получение 1,2,4триазинов из гидразина и его производных
1.5. Производные 1,2,4триазина как биологически активные
вещества.
Заключение по обзору литературы и основные задачи исследований
ГЛАВА 2. ХАРАКТЕРИСТИКА ИСХОДНОГО СЫРЬЯ, МЕТОДИКИ СИНТЕЗА И АНАЛИЗА ИСХОДНЫХ ПРОДУКТОВ И ЦЕЛЕВЫХ ТРИАЗИНОВ
2.1. Характеристика исходного сырья
2.2. Методики синтезов исходных соединений.
2.2.1. Синтез метилата натрия
2.2.2. Синтез этилата натрия.
2.2.3. Синтез дигидразида щавелевой кислоты
2.2.4. Монофениламид щавелевой кислоты.
2.2.5. Гидразид монофениламида щавелевой кислоты.
2.3. Одностадийные методы синтеза производных 1,4,5,6тетрагидро
1,2,4триазиндиона5,6
2.3.1. 3Гидрокси1,4,5,6тетрагидро1,2,4триазиндион5,6.
2.3.2. ЗМеркапто1,4,5,6тетрагидро1,2,4триазиндион5,6.
2.3.3. 3Амино1,4,5,6тстрагидро1,2,4триазиндион5,6
2.4. Многостадийные методы получения производных 1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
2.4.1.4Амино1,4,5,6тетрагидро1,2,4триазиндион5, 6.
2.4.2.4Фенил1,4,5,6тетрагидро1,2,4триазиндион5, 6.
2.5. Методы аналитического контроля и идентификации промежуточных и целевых продуктов.
ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ С СЕМИКАРБАЗИДОМ, ТИОСЕМИКАРБАЗИДОМ И АМИНОГУАНИДИНОМ.
3.1. Одностадийные методы синтеза производных 1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
3.1.1. Конденсация диэтилового эфира щавелевой кислоты с ссмикарбазидом
3.1.2. Конденсация диэтилового эфира щавелевой кислоты с тиосемикарбазидом.
3.1.3. Конденсация диэтилового эфира щавелевой кислоты с
ам и ногуан идином
3.2. Многостадийные методы синтеза производных 1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
3.2.1. Синтез на основе дигидразида щавелевой кислоты.
3.2.2. Синтез на основе гилразида монофениламида щавелевой
кислоты.
Выводы по третьей главе.
ГЛАВА 4. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 3 И 4ЗАМЕЩННЫХ
1,2,4ТРИАЗИНДИОНОВ5,6
4.1. Химические превращения 3гидрокси1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
4.1.1. Реакции гидроксильной группы.
4.1.2. Реакции оксогруппы
4.1.3. Реакции иминной группы триазинового цикла
4.2. Химические превращения 3меркапто1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
4.2.1. Реакции Балкилирования меркаптотриазина.
4.2.2. Реакции окисления меркаптотриазина.
4.2.3. Реакции замещения меркаптогруппы.
4.3. Химические превращения 3амино1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндиона5, 6.
4.5. Спектральные характеристики синтезированных
1.2.4триазиндионов5, 6
Выводы по четвртой главе.
ГЛАВА 5. ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 1,2,4ТРИАЗИНДИОНА5,6
5.1. Фармакологическая активность соединений ряда
1.2.4триазиндиона5, 6.
5.2. Пестицидная активность 1,4,5,6тетрагидро
1.2.4триазиндионов5, 6
Выводы по пятой главе.
ОБЩИЕ ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


Работа изложена на 0 страницах, включает 6 таблиц, 5 рисунков, приложения список литературы состоит из 1 библиографического наименования. ГЛАВА 1. Триазины шестичленные гетероциклические соединения, в построении циклов которых участвуют три гетероатома азота. Из четырх возможных изомеров описаны три 1,2,3, 1,2,4 и 1,3,5триазины. Вицинапьные триазины 1,2,3триазины не вызывают интереса у исследователей, вероятно, изза того, что они отличаются малой стабильностью и поэтому не представляют практического интереса 1,2. В литературе имеется много данных, свидетельствующих об интересных биологических свойствах симметричных триазинов 3. Описан широкий ряд методов их получения на основе доступного сырья. В сельском хозяйстве применяется широкий ряд пестицидов, полученных на основе 1,3,5триазина 9. Производные ряда 1,3,5триазина медленно разлагаются в почве и в водной среде, что приводит к загрязнению окружающей среды 1,2,. Экологически более перспективными соединениями триазинового ряда являются производные 1,2,4триазина, которые легко подвергаются разложению в почве и в воде, растительных и животных тканях 2,. Судя по литературным данным, производные 1,2,4триазина занимают особое место в ряду гетероциклических соединений благодаря своей высокой биологической активности. Несимметричные триазины проявляют, в основном, гербицидную, фунгицидную, инсектицидную, акарицидную и рострегуляторную активности, а также обладают антибактериальными свойствами . Описаны также результаты испытаний производных 1,2,4триазина в качестве ингибиторов коррозии и стабилизаторовантиоксидантов . Анализ литературных данных показал, что основной метод синтеза соединений 1,2,4триазинового ряда заключается в реакции циклоконденсации адикарбонильных соединений с незамещнными и замещнными семикарбазидами, тиосемикарбазидами, аминогуанидинами и гидразинами. I ЬЬЫНЫ С Ы1Ь
В работе показано, что реакция протекает в две стадии, на первой образуются монозамещнные гидразоны семикарбазоны, которые при нагревании в растворе или при обработке основаниями циклизуются в триазины. Если в синтезах используется несимметричный адикетон, то возможно образование смеси двух изомерных триазинов и двух промежуточных монозамещнных гидразонов 4,
. Так, 5замещнные фениламино6фенил1,2,4триазин3оны получены нагреванием соответствующего семикарбазона в водном растворе гидроксида натрия при рН8. З

. Н5с6с
II
Упо . Иоффе И. С. с сотрудниками установили, что изатин и кумарандион являются перспективным сырьм для синтеза новых лекарственных соединений 1,2,4триазинового ряда. II
В дальнейших исследованиях авторы пошли по пути усложнения структуры синтезируемых соединений за счт вовлечения в синтез замещнных семикарбазидов. Ряд работ посвящн исследованию реакций акетокарбоновых кислот с незамещенным и замещнными семикарбазидами . Показано, что при проведении синтеза в 1н. Циклоконденсацией 1незамещнного и 4замешнных семикарбазидов с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты хлорацетилхлоридом получено три ряда производных 1,2,4триазиндионов . Третий ряд производных 1,2,4триазиндионов получен в виде солей кипячением эквимолярных количеств соединений в хлороформе. Реакции тиосемикарбазида с адикарбонильными соединениями изучены более подробно, чем синтезы на основе семикарбазидов ,. Анализ методов синтеза 3меркаптопроизводных 1,2,4триазинов показал, что на основе тиосемикарбазидов удатся получить целевые продукты в одну стадию с высоким выходом. I к с о
. В работах описан двухстадийный метод синтеза производных несимметричных триазинов, приведены физикохимические свойства промежуточных продуктов реакций. Попытки авторов ,, осуществить аналогичную реакцию с 2фенилтиосемикарбазидом не увенчались успехом. Оогпоу А. ОН
НоЫНЫ С ЫНо
н
. При проведении реакции циклоконденсации в среде 1н. ТЫег М. Синтез некоторых 3меркапто1,2,4триазинонов5 можно осуществить конденсацией 5арилиденроданидов или 5арилидентиазолидиндионов2,4 с тиосемикарбазидом в щелочной среде
Ч сОН
Аг
Н

я
Выход полученных триазинов не превышает .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.219, запросов: 121