Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензоимидазола и 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина

Синтез и биологическая активность производных 2-аминобензоимидазола и 2,4,6-трихлор-(1,3,5)-триазина

Автор: Пилюгин, Владимир Степанович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Докторская

Год защиты: 2004

Место защиты: Уфа

Количество страниц: 515 с. ил.

Артикул: 2625351

Автор: Пилюгин, Владимир Степанович

Стоимость: 250 руб.



Недостатком данного метода является его многостадийность, длительность, невысокие выхода при нитровании и сложность реализации в промышленном масштабе. Из 1,2динитро4хлорбснзола в абсолютном спирте при пропускании аммиака можно также получить 2нитро5хлоранилин 4. Однако эти исходные соединения являются труднодоступными. Существуют и другие методы получения 2ннтро5хлоранилнна, например, 5, не имеющие преимущества перед ро. ССМОТреНН ЫММ . Тиофеиол получают восстановлением бензолсульфохлорида гранулированным оловом в концентрированной соляной кислоте при нагревании 6 или
I
2. Выделяют тиофснол из реакционной смеси перегонкой с водяным паром, последующей экстракцией эфиром и перегонкой получают чистый тиофенол. Однако тиофеиол является вредным, дурно пахнущим веществом и применение его в производстве нежелательно. Далее конденсацией 2иитро5хлоранилина с тиофенолом в ДМФА в присутствии поташа при кипении в течение 6 ч получают Замино4нитродифенилсульфнд, восстанавливая который раствором хлорида олова в уксусной кислоте, насыщенным хлористым водородом получают 3,4диаминодифснилсульфнд . Ы,4диаминофеноксифенилацстамид 4ацетиламипо3,4диаминодифсниловый эфир и Ы,4диаминофснокснфеиилацетамид ЗацетиламнноЗДдиаминодифеииловый эфир по следующей схеме 2. ДМСО, восстанавливая образующийся Мамино4
2. С над никслемРенея с выходом . Таким образом, нет существенных отличий в способах получения моноацилированных триаминов вида на основе как тиодифеиилового днфснилсульфида, так и дифсниловых эфиров, где необходимо использовать 2нитро5хлоранилин
Анализ имеющейся литературы и собственные исследования позволяют предположить несколько возможных схем получения данных соединений из сырья, выпускаемого в промышленных масштабах. ХБ и аминофенилсульфанилбензол 1,2диамина 2,3,4триаминодифснилсульфида соединение вида , в котором Х Б наиболее приемлемы два способа получения. Полученные продукты подвергаются ацилированию уксусным ангидридом с получением соответственно Ы1Штрофенилсульфанилфенилацстамида 4ацетиламнно4нитроднфенилсульфида и Ыиитрофенилсульфаинлфсиилацстамида 4ацетиламино2нитродифенилсульфида 2 стадия. Ы2нитронитрофенилсульфанилфенилацстамид 4ацетиламиио2,3Динитродифс1илсульфид 3 стадия, которые при взаимодействии с водными растворами щелочи омыляются с образованием соответственно 2штронитрофеш1лсульфанилфеииламина 4аминоЗдинитродифенилсульфида и 2нитроннтрофенилсульфанилфсииламина 4амино2,3динитродифенилсульфида 4 стадия. По другой схеме синтеза в качестве исходного сырья используются 2нитроанилин, 4хлорнитробсизол и 2хлорнитробснзол. На первой стадии процесса происходит роданирование 2нитроанилина роданистым аммонием при использовании в качестве окислителя брома с образованием 2нитро4цианатофсниламина 2нитро4тиоцианоанилина. Полученный 2нитро4тиоцианатофениламин 2нитро4тиоцианоанилии в щелочной среде взаимодействует с 4нитрохлор или 2нитрохлорбснзолом с образованием соответственно 2нитронитрофенилсульфанилфсниламина 4амино3,4динитродифснилсульфида и 2нитронитрофснилсульфанилфеннламина 4амино2,3динитродифенилсульфида вторая стадия, которые восстанавливаются далее до необходимых аминофенилсульфанил1,2фснилендиам1ша Зтриаминодифенилсульфида и амииофенилсульфапил1,2фенилсндиамина 2,3,4триаминодифенилсульфида третья стадия. Способы получения полупродуктов для синтеза производных амнофенилсульфанлШбензоимидазолиламина, а. Синтез амофспнлсульфаиил1,2фенлеендамна 3,4,4триам и полифен ил сульфида и амнофеннлсульфанл1,2феннлендпа. Известно, что тиоэфиры или сульфиды получаются конденсацией галогеналкилов с сульфидом натрия 0, 1. Так, в патенте 2 описан способ получения диарилсульфидов и диарил дисульфидов, содержащих нитрозаместители в каждом кольце во 2ом или 4ом положениях, либо в обоих положениях, включающий в себя реакцию галогсибензолов, содержащих нитрозаместители во 2ом или 4положениях и дисульфида щелочного металла в присутствии катализатора межфазного переноса. При этом получаются соответствующие диннтро и тстранитродифснилсульфиды или дифенилдисульфиды.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.217, запросов: 121