Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами

Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами

Автор: Дувалов, Алексей Владиславович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2004

Место защиты: Пермь

Количество страниц: 106 с. ил.

Артикул: 2629287

Автор: Дувалов, Алексей Владиславович

Стоимость: 250 руб.

Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами  Взаимодействие гетерено[a]2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с бинуклеофильными реагентами 



Дигидро2,3пирролдиопы, конденсированные стороной а с различными гетероциклами, песомненно являются интересными и перспективными объектами для изучения, поскольку обладают необычным химическим поведением, повышенной реакционной способностью по отношению к нуклеофильным реагентам, целым рядом полезных свойств. Наличие в молекулах гстереноа2,3дигидро2,3иирролдионов нескольких электронодефицитных центров, потенциально являющихся мишенями для нуклеофильной атаки, а так же наличие нескольких электроноизбыточных групп в молекуле нуклеофила предполагает необходимость применения квантовохимических расчетов для теоретического обоснования направлений реакции нуклеофильного присоединения, реализующихся на практике. Данная работа была поддержана Российским Фондом Фундаментальных Исследований гранты 4, 3. Целью работы является исследование взаимодействия гстсреноа2,3ди гидро2,3пирролдионов с рядом бинуклеофильных реагентов. Синтезировать 2,3дигидро2,3нирролдионы, конденсироватшыс стороной а с 1,4бензоксазиновым, 2хиноксалоновьш, 1фенил2хиноксалоновым циклами. Исследовать взаимодействие гетереноа2,3дигидро2,3пирролдионов с такими 1ЧН,Щ и ,1 бинуклеофильньши реагентами как арилгидразины, офенилендиамин, 2,3диамипоттиридин, дшидрокиламиноциклогексан. Изучить реакции гетереноа2,3Дигидро2,3пирролдионов с 8Н, нуклеофилом оаминотиофенолом. Исследовать нуклеофильные превращения гетереноа2,3дигидро2,3пирролдионов под действием таких СН, бинуклеофилов как замещенные изохинолияы и 3амино5,5димстил2циклогсксен1он. Поиск биологически активных соединений среди продуктов синтеза. Ь1,5бензодиазепин6,7,трионы. Нфенил3,,триазаентацикло. Практическая значимость. Разработаны удобные методы синтеза соединений рядов гетерсноа2,3дигидро2,3дионов и их разнообразных производных. Для некоторых синтезированных соединений были обнаружены различные виды биологической активности. Апробация работы. Структура и объем работы. Диссертационная работа общим числом 6 страниц машинописного т екста состоит из введения, 3х глав, приложения, выводов и списка литературы, включающего наименования работ отечественных и зарубежных авторов, содержит 5 таблиц, 7 рисунков. Глава 1. Химия 2,3дигидро2,3пирролдионов, конденсированных с азагетероциклами стороной а, начала свое развитие сравнительно недавно в е годы, когда была впервые показана применимость производных 2,3дигидро2,3пирролдионов в качестве синтетического элемента синтеза алкалоидов 1 7. Т. Сано и И. Цудо
университет Куназава, Япония, и лишь сравнительно недавно стали появляться публикации о нуклеофильных и тсрмолитических превращениях этого класса соединений. Эта область их химического поведения мало изучена, несмотря на то, что 2,3дигидро2,3пирролдионы, аннелированные с азагетероциклами стороной а, проявляют высокую реакционную способность но отношению к различным нуклеофильным реагентам, особенно при наличии нескольких электроноакцепторных заместителей в циклах и способны быть источником термолитического генерирования имидоилкетснов. В настоящем обзоре рассмотрены публикации, посвященные методам получения и нуклеофильным превращениям 2,3дигидро2,3пирролдионов, аннелированных с азагетсроциклами стороной а. За пределами обзора остался материал по химии изатинов и их азазамещенных бензоЬ и гетереноЪаналогов пирролдионов, описанных в работе 8. Общие методы синтеза дигидропнрролднонов, аннелированных с гетероциклами стороной а. Самым распространенным методом получения 2,3дигидро2,3пирролдионов, аннелированных с азагетсроциклами сторопой а, как и их моиоциклических аналогов, является реакция енамшгов с оксалилхлоридом дихл оран гидридом щавелевой кислоты. В молекуле первичного енамина присутствуют два нуклеофильных центра ЫНдруппа и рСНгруппа и обычно ацилирование монохлорангидридами протекает по одному из них. Оксалилхлорид ацилируст оба реакционных центра гетероциклических енаминов с образованием замещенных 2,3дигидро2,3пирролдионов. Реакцию обычно проводят в среде инертного ал ротон ного растворителя эфира , , хлороформа 9, , дихлорметана , бензола , , , диоксана , , ОМЕ или в пиридине в интервале температур С в течение 1,,5 часов. Нпирроло2,1Ь1,3оксазино4,6,7триона 1. Фенацилиденимидазолидиц2,5дионы при обработке оксалилхлоридом образуют 7ароил5,6дигидропирроло1 ,2симидазолидин1,3,5,6тетраоны , .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.243, запросов: 121