Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-метил-7-оксо-7н-1,3,4-тиадиазоло(3,2-α)пиримидина

Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-метил-7-оксо-7н-1,3,4-тиадиазоло(3,2-α)пиримидина

Автор: Сафаров, Сайфидин Шахобидинович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2006

Место защиты: Душанбе

Количество страниц: 122 с.

Артикул: 2977387

Автор: Сафаров, Сайфидин Шахобидинович

Стоимость: 250 руб.

Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-метил-7-оксо-7н-1,3,4-тиадиазоло(3,2-α)пиримидина  Синтез, превращения и свойства 2-бром-5-метил-7-оксо-7н-1,3,4-тиадиазоло(3,2-α)пиримидина 



Одной из важных характеристик при идентификации органических веществ и исследовании их структуры являются ЯМРспектры. В связи с этим представляется актуальной разработка методов синтеза 2К5метил7оксо7Н1,3,4тиадиазоло3,2апиримидина и исследование структуры полученных производных методом ядерного магнитного резонанса ЯМР. Настоящая работа является частью плановых исследований лаборатории химии гетероциклических соединений и биологически активных веществ Института химии им. В. И. Целью настоящей работы явлется разработка универсальных методов синтеза новых производных 2К. Для достижения поставленной цели решались следующие задачи разработка препаративных методов получения 2бром, 2амино, 2сульфидпроизводных 2К. Я5метил7оксо7Н1,3,4тиадиазоло3,2апиримидинах. ЯМР спектроскопии структуры производных 2К5метил7оксо7Н1,3,4тиадиазоло3,2апиримидина, нахождение характерных полос поглощения углеродов данного цикла в спектрах ЯМР 3С в различных дейтерированных органических растворителях. ЯМР С полученного гетероцикла. Выполнены двухмерные спектры ЯМР Н и С НМВС производных 2 5метил7Н7оксо1,3,4тиадиазоло3,2апиримидина. Выявлен ядерный эффект Овсрхаузера в данной гетероциклической системе и получен тонкий, активный сигнал С7. Найдены характерные полосы поглощения для всех углеродов данного цикла в спектрах ЯМР С. Практическое значение работы. Осуществлены синтез и оптимизация реакций синтеза исходных замещенных тиодиазолов. Расширен ряд легкодоступных ацетоацетиламид1,3,4тиодиазолов удобных билдингблоков для синтеза новых целевых производных тиадиазолопиримидина. Осуществлен синтез новых производных 2амино и 2тио5метил7Н 7оксо1,3,4тиадиазоло3,2апиримидинов новых неописанных в литературе соединений , однозначно установлена структура всех полученных соединений с применением широкого спектра физикохимических методов. Исследованы и осуществлены некоторые реакции функционализации полученных тиадиазолопиримидинов. Полученные в результате работы продукты представляют интерес как перспективные потенциально биологически активные соединения. Данные спектральных исследований могут использоваться как справочные материалы при идентификации подобных структур при дальнейших исследованиях этого класса гетероциклических соединений, которые включены как эталоны в каталоги i i Ii. Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы обсуждались на научнопрактической конференции в честь летия фармацевтического факультета ТГМУ Душанбе, г. ГЛАВА 1. Производные 1,3,4тиадиазоло3,2апиримидинов обладают широким спектром биологической активности. ВИЧ активностью. В результате многочисленных исследований по изучению биологической активности 0 соединений этого класса проведено сравнение биологической активности с уже используемыми лекарственными препаратами, с целью создания из них новых лекарственных форм. Схема 1. Первый метод заключается во взаимодействии эфиров ацетиленовой кислоты 2 с 2 ЛМаминоКЗтиадиазолом 1 при кипячении. Продукты циклизации имеет структуру 3, где Л2Н,РИ. Второй метод основан на кипячении 1 с 2бромкротоновой кислотой 4 , при котором происходит циклизация и образуется продукт 3 ,где Л2СН3 . Четвертый метод был предложен авторами 9 и основан на взаимодействии 2 Яамино1,3,4тиадиазола 1 и диэфира метилендикарбоновой кислоты 6 ,при этом образуется 3, где Я2ОН. Пятый метод был разработан авторами работ и заключается во взаимодействии 2 Яамино1,3,4тиадиазола 1 с ацетоуксусным эфи ром 7, который в зависимости от условий проведения реакции, приводит к образованию 3 и 3 и К2СН3 . К. С С ССХЖ
Н аякхш, ария, тг. Авторы работ , обобщая последний метод и, исходя из 2Кг5амино1,3,4тиадиазола и хлорацетоуксусного эфира при нафевании в ПФК, получили 2К7хлорметилен5оксо7Н1,3,4тиадиазоло 3,2апиримидин 8. С1СН2. СОСН2. В дальнейшем продукт 8 был обработан трифенилфосфином, а затем альдегидом ЯзСОН и получен 7арилиден5оксо7Н1,3,4тиадиазоло 3,2а пиримидин 9, где Н1Н, тиенил, алкил, алкилтио,РЬ. Яг С6Н5 ,пи ридил,МеСбН4, и т. Данный метод значительно расширяет возможности синтеза различ ных производных этого класса . СН3. СОСН2.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.221, запросов: 121