Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола

Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола

Автор: Щипалкин, Андрей Александрович

Год защиты: 2008

Место защиты: Санкт-Петербург

Количество страниц: 98 с. ил.

Артикул: 4111119

Автор: Щипалкин, Андрей Александрович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Стоимость: 250 руб.

Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола  Новый подход к синтезу производных адамантана на основе превращений 4-(1-адамантил)-1,2,3-тиадиазола 



Взаимодействие адамантилэтинтиолата калия с сероуглеродом. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. Физикохимические методы исследования. Получение исходных соединений. Синтез 2ариладамантилтиазолов
3. Взаимодействие адамантилэтинтиолата калия с вторичными аминами в присутсвии метанола. Синтез адамантил1,3дигиол2тиона. Взаимодействие 4 1 адамантил1,3дитиол2тиона с йодистым метилом . ВЫВОДЫ. Химия адамантана является сравнительно молодым разделом органической химии. Адамантан впервые был получен С. Ландой и В. Махачеком в году при исследовании нефти 1. Впоследствии были разработаны синтетические методы получения адамантана путм изомеризации гидрированного димера циклопентадиена П. Р. Шлейер, г. А. Ф. Платэ с сотр. А. Шнайдер и соавт. Е. И. Багрий, П. И. Санин, г. В начальный период развитие экспериментальной и прикладной химии адамантана сдерживалось малой доступностью исходных соединений. Теперь адамантан и многие его производные промышленные продукты, получение которых основано на широкой сырьевой базе продуктах переработки нефти и каменного угля, содержащих циклопентадиен, аценафтен, флуорен и другие непредельные и ароматические углеводороды. Открытие в г. Гак основным направлением использования производных адамантана является получение новых эффективных лекарственных препаратов широкого спектра действия в настоящее время производиться около сертифицированных препаратов, содержащих адамантильную функцию, а на стадии разработки находятся десятки соединений адамантана. Путм введения адамантильного фрагмента в органические соединения влияет на их биологическую активность, усиливая е и зачастую, изменяя. Введением адамантильного радикала было модифицировано большое количество препаратов, обладающих гипогликемическим, противоопухолевым, иммунодепрессивным, антибактериальным и фунгистатическим, гормональным, аиальгетичсским и жаропонижающим, противовоспалительным, противомалярийным, антихолинэстеразным, стимулирующим центральную нервную систему и другими свойствами, причм в ряде случаев это привело к значительному повышению их активности. Поиск новых биологически активных адамантанов проводиться в двух направлениях введением адамантильного радикала в известные препараты или поиском новых высокоактивных соединений с адамантильным заместителем. Первое направление на основе имеющихся данных представляется менее перспективным, чем второе. Об этом свидетельствует тот факт, что замена в молекуле процикледена циклогексильного фрагмента на адамантильный не только не привела к усилению активности, но и вызвала потерю терапевтического эффекта. Более перспективным представляется синтез новых разнообразных адамантилзамещнных соединений, в которых адамантильный фрагмент линейно связан или конденсирован с гетероциклической системой. Однако, несмотря на широкую область применения и многообразие методов получения производных адамантана, некоторые представители остаются труднодоступными и малоизученными. Настоящая работа посвящена разработке новых методов синтеза производных адамантана на основе превращений адамантил1,2,3тиадиазола. Данная работа является продолжением систематических исследований реакционной способности 4замещниых1,2,3тиадиазолов, проводимых на кафедре органической химии СПбГТИТУ. В работе представлено исследование трансформации адамантил1,2,3тиадиазола в адамантилзамещенный ацетиленовый тиолат под действием оснований. Проведено исследование реакционной способности данного промежуточного ацетиленового этинтиолата протонирование, алкилирование и ацилирование, реакции с лротонсодержащими нуклеофилами, реакции 1,3анионного циклоприсоединения с активными ацетиленовыми анионофилами и гетерокумуленами, реакции с гидрозоноилхлоридами. Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научноисследовательской работы кафедры органической химии СПбГТИТУ по теме Разработка научных основ реакций образования гетероциклических структур на основе функционализации непредельных элементоорганических и ароматических соединений и металлокомплексных систем номер государственной регистрации 1. РФФИ 3а.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.252, запросов: 121