Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций α-,γ-уреидоацеталей с резорцином и его производными

Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций α-,γ-уреидоацеталей с резорцином и его производными

Автор: Хакимов, Максим Сергеевич

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2009

Место защиты: Казань

Количество страниц: 171 с.

Артикул: 4565752

Автор: Хакимов, Максим Сергеевич

Стоимость: 250 руб.

Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций α-,γ-уреидоацеталей с резорцином и его производными  Синтез новых имидазолидин-2-онов, каликсаренов на основе реакций α-,γ-уреидоацеталей с резорцином и его производными 



И хотя эти публикации не посвящены специально химии гетероциклических соединений, вопросы синтеза гетероциклов в той или иной мере в них затрагивались. В настоящее время можно считать общепринятым, что в растворах ацеталей амидов и лактамов устанавливается тройственное равновесие, включающее в себя сами ацетали 1, амбидентные катионы 2 и алкоксианноны и, наконец, алкоксиенамины 3 1. Ж
Ж
ЧЖ

яон
Следует, однако, отметить, что если равновесие неоспоримо доказано путем измерения электропроводности растворов амидацеталей 8 и полярографического изучения диэтилацеталя Иметилкапролактама 8, то второе равновесие постулируется только на основании исследований химических реакций 9. Кроме того, в пользу наличия такого равновесия свидетельствуют данные о значительной подвижности апротонов в лактимовых эфирах 4 . СН2П
0 Ж
ТакихМ образом, в случае ацеталей димстилформамида 1 электрофильные агенты могут атаковать лишь 1Чатом ацеталя или алкоксианион. В то же время для ацеталей гомологичных амидов, а гак же ацеталей лакгамов 1 наряду с этими процессами могут протекать реакции алкилироваиия. СНруппам. Кроме того, необходимо отметить, что в амидинах 5 и енаминах 6 классах соединений, легко получаемых при использовании амид и лактамацеталей. Прежде чем рассматривать процессы гетероциклизации, основанные на реакциях амидацеталей с нуклеофильными реагентами за что. К исследованиям этого типа относятся реакция Неницеску ацеталей лактамов 7ав с бензохиноном приводящая к трициклическим бензофуранам 8ав ,, а циклоприсоединение ацетилендикарбонового эфира к ацеталю Ыметилпирролидона2 7а к замещенному индолину 9 . СН2П . Большое количество исследований основано на реакциях амидов и лактамов с аминами и соединениями, имеющими активное метиленовое звено с последующей гетероциклизацией полученных таким образом амидов и снамипов. Рассмотрим сначала синтезы амидинов, имеющих в соседнем с амидным фрагментом положении группировку, способную к электрофильной атаке по метиленовому звену или метилыюй группе, находящемуся в амидиновом мезоположении. В сущности, по этому же принципу, но с первоначальной конденсацией по активным метиленовым или метильным фуппам осуществлен синтез ряда конденсированных систем, таких как производные индола, бензиндола, хинолина, бензазепина и др. Как видно из приведенной схемы, циклизация в этих случаях приводит к образованию нового аннелированного бензольного кольца. Зформилиндола . Очевидно, что промежуточно в этих случаях образуются замещенные енамины, которые далее циклизуются по указанным направлениям. Это обстоятельство может быть использовано для проведения других реакций гетсроциклизации в частности, в последнем случае интермедиаты типа явились исходными соединениями и в новом синтезе укарболинов . ИМе или Е
Промежуточные енамины могут не иметь подходящих заместителей для дальнейших циклизаций и такого рода функциональные группы могут быть введены в молекулу уже на следующей стадии. Так, при взаимодействии енаминоамидов е амидацеталями процесс протекает по амидной 1руппе 2 и создаются условия для замыкания нового пиридинового цикла амидиновый фрагмент и является тем заместителем, который создает условия для гетероциклизации. В работе описано взаимодействие первичных енамннов с диметилацеталем диметилаца амида . Процесс протекает однозначно за счет атаки амидиновым фрагментом аметильного заместителя. Говоря о другом направлении гетероциклнзации, следует обратить внимание, что сама структура амид но не лактам ацеталей подсказывает возможность их использования в качестве одноуглеродного фрагмента, что и в настоящее время является доминирующим путем применения в гетероциклическом синтезе ацеталей диметилформамида и диметилацетамида. К такого рода процессам относятся реакции амидацеталей с различными бифункциональными реагентами, такими как производные офенилендиамина , оаминоантраниламида , 2аминоспиртов , онифозоаминов . Взаимодействием гидразидов различных кислот с амидацеталем и первичными аминами в трехкомпонентной системе были получены заметенные 1,2,4триазолы .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.203, запросов: 121