Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи

Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи

Автор: Сайфина, Лилия Фуадовна

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2009

Место защиты: Казань

Количество страниц: 176 с. ил.

Артикул: 4592912

Автор: Сайфина, Лилия Фуадовна

Стоимость: 250 руб.

Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи  Синтез и антимикобактериальная активность изоциануратов, содержащих тиольные, сульфидные, сульфинильные, сульфонильные группы в N-алкильной цепи 



Подобная реакция динатриевой соли фенилизоциануровой кислоты с этиловым эфиром хлоруксусной и ухлормасляной кислот была использована для синтеза 1,3биссокарбоксиалкил5фенилизоциануратов, из которых омылением получены соответствующие дикарбоновые кислоты, являющиеся мономерами для волокнообразующих полимеров. Триаллилизоцианурат был получен реакцией хлористого аллила с натриевой солыо циануровой кислоты под давлением. Проведение этой реакции в присутствии однохлористой меди в качестве катализатора в водной среде позволило получить триаллилизоцианурат с выходом при нормальном давлении . В этом случае одновременно образовался диаллилизоцианурат с выходом. Описаны синтез и сернокислотный гидролиз ухлоркротилдибензил замещенный бензил и ухлоргеротилэтилизоциануратов, приводящий к соответствующим 1,3дизамещенным метилкарбонилэтилизоциануратам. В лаборатории химикобиологических исследований ИОФХ им. А.Е. Арбузова разработаны способы алкилировапия монозамещенных изоциануратов по аналогии с алкилированием сухих солей соответствующих урацилов а,одигалогеиалканами , . На основе 1,3дизамещенных5убромалкилизоциануратов синтезированы бис2хлорэтиламины с изоциануратными фрагментами , которые могут оказаться перспективны как алкилирующие химиотерапевтические агенты, обладающие более высокой активностью и низкой токсичностью по сравнению с 1Чбис2хлорэтиламинами не содержащими гетероциклического фрагмента. Высокая реакционная способность атомов хлора в замещенных биссохлоралкиламинах делает их удобными исходными соединениями для получения разнообразных по целевому назначению веществ, в частности, лигандов. В случае незамещенной циануровой кислоты, проведение реакций в условиях нуклеофильного замещения не позволяет достичь высокой степени селективности и получить только моио или биспродукт. Ангоры работы поставили своей целыо оптимизацию условий проведения реакции для получения максимального выхода моно или биезамещенного изонианурата. Условиями, обеспечивающими максимальную селективность процесса, оказались проведение реакции в полярных апротонных растворителях и использование тетрабутиламмоний изоцианурата вместо натриевой соли изоциануровой кислоты. Но даже в этом случае была получена смесь продуктов с небольшим преобладанием монозамещенного изоцианурата ,6 при наличии бис ,7 и триезамещенных изоциануратов 6,1. Присоединение циануровой кислоты и изоциануратов к непредельным соединениям. Другим удобным способом получения изоциануратов с функциональными группами в Малкилыюй цепи является реакция присоединения циануровой кислоты или моно и диалкилизоциануратов к непредельным соединениям с активированными двойными связями. Так, цианэтилирование циануровой кислоты в присутствии катализиторов приводит к смеси 1,3бис2цианэтил и грис2цианэтилизоциануратов , , Как показано в работе , более удобным является использование в этой реакции водорастворимой соли циануровой кислоты с третичным амином в водной среде. В этом случае трис и бис2цианэтилизоцианураты образуются в соотношении ,9. Подобная реакция присоединения триэтиламониевой соли диаллилизоцианурата к акрилонитрилу приводит к 1,3диаллилцианэтилизоцианурату с количественным выходом. Реакция циануровой кислоты с окисью этилена в диметилформамидс в присутствии ЫаОН приводит к образованию трис2оксиэтилизоцианурата , с хорошим выходом. Трис2оксиэтилизоцианурат с выходом был также получен реакцией циануровой кислоты с 2хлорэтанолом в водной среде в присутствии ОН . Трис1,3,5оксиметилизоцианурат получен взаимодействием циануровой кислоты с формалином с выходом ,5 . Были изучены сю химические и физические свойства. Мзамещенным малеинимидам получены трис 1К. ШрролидиИЛ3изоцианураты . II . АНГМ ,Ч
АН С
О
РСбН5, рСН3СбН4. СН3ОСбН4, рМСеН4, СеН5СН

А
оЧА

гЧ
Ч. Способность циануровой кислоты и ее производных конденсироваться с ненасыщенными соединениями использовали для получения пиридилэтилизоциануратов , интерес к которым вызван, с одной стороны их возможной физиологической активностью. С другой стороны, эти вещества могут выступать в качестве потенциальных лигандов при образовании комплексов с солями переходных металлов.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.216, запросов: 121