Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов

Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов

Автор: Абаев, Владимир Таймуразович

Автор: Абаев, Владимир Таймуразович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Докторская

Год защиты: 2009

Место защиты: Ростов-на-Дону

Количество страниц: 230 с. ил.

Артикул: 4752123

Стоимость: 250 руб.

Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов  Производные фурана в синтезе бензаннелированных гетероциклов 

СОДЕРЖАНИЕ
Введение
1. Синтезы гетероциклических соединений, включающие стадию миграции фурильного радикала.
1.1. Синтез 2,4дигетарил43,1бензотиазинов из 2изотиоцианоарилдигетарилметанов.
1.2. Синтез 2,4диарил4ЗЛбензотиазинов из 2изотиоциаио
триарилметанов
1.3.1 рнишзация 2изотиоцианодиарилметанов
2. Фурановый цикл как одноуглеродный син гон
2.1. Синтез производных изохромона
2.2. Синтез производных изохинолона.
2.3. Синтез производных изохромена из 2
гидроксиметиларилдифурилмстанов.
2.4. Синтез 4фурилциннолинов. ПО
3. Фурановый цикл как двухуглеродный синтои.
3.1. Синтез 9фурилиафто2,36фуранов
3.2. Свойства 9фурил2,3фураиов.
4. Фурановый цикл как трехуглеродный синтон
4.1. Синтез тиено2.36индолов
4.2. Синтез 4,5дигидропирроло1,2я хинолинов
5. Фурановый цикл как четырехуглеродный син гон
5.1. Рециклизацня гидразидов 2карбоксиарилдифурилметанов в 4,дигидроЗЯпирпдазино1,66изохииолиноны.
5.2. Синтез дигидрониридазиноизохинолонов циклизацией
гидразонов оксобутилизохроменонов.
6. Экспериментальная часть
6.1. Синтезы гетероциклических соединений, включающие стадию
миграции фурильного радикала
6.2. Фурановый цикл как одноуглеродный синтон.
6.3. Фурановый цикл как двухуглеродиый синтон
6.4. Фурановый цикл как трехуглеродный синтон
6.5. Фурановый цикл как четырехуглеродный синтон
Вы волы.
Список литературы


Протоны метиленовых звеньев Заг проявляются при 6. Н. Протоны метильных групп в бензольном кольце соединений Зл,м дают синглеты с интенсивностью ЗН в области 2. Синглеты гидроксильных групп соединений Зп,р регистрируются в области 6. Зкр при 3. В виде синглетов с интенсивностью 1Н регистрируются ароматические протоны соединении Зае,п при 6. Ароматические протоны соединения Зж образуют трехспиновую систему АВХ с константами орто и лешяпротонов, равными 8. Гц соответственно. В случае соединений Зз,и ароматические протоны дают мультиплеты с интенсивностями ЗН и 1 при 7. Ароматические протоны Зк, наблюдаются в виде синглета с интенсивностью 2II в области 6. Ароматические прогоны соединений Зло,р также дают синглеты с интенсивностями 1Н каждый при 6. Таблица 1. Сосд. Структура Брутто формула I аПдено. Вычислено, Т Ор А ПЛ. За х СНЖ6 . V сн,9Ы , . Зв к ссдх СНМ . Зг л ссоо ОмН. ВггШб . Зж 0чг СпНмбВг . Зи ь С,7НМ . Зк ОМе СцНЫОб . Зл 0 0 С2о2Об . Зм МЙУтт у4 0, 7 2. Зн ом у7 меХ i ,9,1 . Зо Л О Лда Т 0, I ,9,8 . Зп ъ мюгко, I86 . Зр ъ ОМ у С 7 . Таблица 1. Соед. Спектр И ЯМР I3, , м. За 2. СН3, 5. Гц, 1. Гц, 2Н. Нр1Г, 6. Н, СН2. М. СН, 6. I. НАг, 7. Гц, 6Н, СНз, 2. Гц. Н, СН2. Гц. Н, 4,. Гц. Н, 3,. Н, СН,. Н, СН, 6. Лг, 7. Зв 1. Н, ii, 5. Гц, 2Н, 4НГиг, 5. Гц, 2Н, 3, 6. Н, СН2, 6. Н, СГ. Н, НАг. З 6. СН, 6. III, СН. Гц. Н, . III, НАг, 6. Гц, 2Н, , 7. Н, НАг, 7. Зд 2. Н, СНз, 4. Н, СН2СН2 5. Гц, 2Н, 4ИГиг, 5. Гц, 2Н, 3II, 6. СН, 6. Н,НЛг,7. Зе 2. Н, СН3, 3. ЗН, ОСН3, 3. ЗН, ОСН3, 5. Н, С114Ч1Г, 6. Н, НАг, 7. Зж 2. Н, СНз, 5. Гц, 2Н, 4НГш, 5. Гц, 2Н, 3НП1Г. III, СН, 7. Гц. III, НАг, 7. Гц. И, НАг, 8. Зз 2. Н, СН3, 5. Н, НРиг, 6. И. СН, 7. ЗН, НАг, 7. Зи 2. Н, СН3. Н, СН, 6. Н, НТ1. ЗН, НАг, 7. Зк 2. Н, СН3, 3. ЗН. ОСН3, 3. ЗН, ОСН3, 5. Н, СН,5. Гц, 2Н, НРиг, 5. Гц, 2Н, ННиг, 6. Зл 2. Н, СН3, 2. СН, 3. ЗН, ОСН3, 3. ЗН, ОСН3, 5. Н, СИ. Гц, 1, НРиг, 6. Гц, 2Н, НРиг. Зм 2. Н. СНз, 2. ЗН, СНз. ЗН, ОСИ3, 3. ЗН, ОС3, 5. СИ, 5. Гц, 2Н, НРиг, 6. Гц, 2Н, НРиг, 6. Зн 2. Н. СНз, 3. ЗН, ОСНз, 3. ЗН, ОСН3, 5. Н, СН, 5. Гц, 1, НРиг, 6. Гц, 2Н, ПД 6. Зо 2. Н, СНз, 3. ЗН, ОСН3, 3. ЗН, ОСИ, 5. Н, СН, 5. Гц, 2Н, НГ,Д 6. Гц, 2Н, НРиг, 7. Зп 2. Н, СНз, 3. ОСН3, 5. Гц, 2Н. ПГиг, 5. Гц, 2Н, НРиг, 6. Н, ОН. III, СН, 6. Н. НАг. Зр 2. Н, СНз, 3. ЗН, ОСПД 3. ОСИ3, 5. Н. СП. Гц, 2Н, НРиг, 6. Гц, 2Н, НРиг, 6. Н. 1, 7. Нитроарилдигстарил метаны Заи восстанавливали до соответствующих аминопроизводных 4ан согласно схеме 1. Аминопроизводное 4е выделяли в кристаллическом виде, 4а,б. Соединения 4в. Схема 1. ЯМ. ОСН. О, Мс. ОСЦО. Е, О, . С1,СН, Ме. О. , оксалат, е, ОМе. И.И. Мс, О. В таблице 1. ЯМР 1Н спектроскопии синтезированных амилонротводных 4. В спектрах ЯМР И соединений 4с,з наблюдаются сииглеты, соответствующие аминогруппам, с интенсивностью 2Н каждый при 3. В спектрах оксалатов аминопроизводных 4ад,и присутствуют уширенные синглеты при 5. Таблица 1. Соед. Спектр II ЯМР СОСз. Н, СНз. Н, СИ, 5. Н, СН2, 5. Гц, 2Н, 3НРиг, 5. Гц, 2Н, 4НьчД 6. Н, НАг, 6. Гц, 6Н, СН3, 2. Гц, 4Н, СН2. Н, СН, 5. Н, СН2, 5. Гц, 2Н, 3НКиг, 5. Т 3. Гц, 1, 4НРиг, 6. Н, НАг, 6. Н, СН3, 4. Н, СН2СН2, 5. III, СН, 5. Гц, 2И. НЬиг, 5. Гц, 2Н, 4НЬг, 6. III, НЛг, 6. Н, СН3, 3. Ы. 11, 3. ЭН, ОСН3, 3. ОСН3, 5. Н, СН, 5. Н. НГиг, 6. Н, НЛ1, 6. Н, СНз, 3. Н. ЫН. Н, СН, 5. Н, НРиг 6. Гц, 1И, 3НАг, 6. Гц, 1Н. НЛг, 6. Гц, 1Н, 6НАг, 7. Гц, III. Ндг
2. Н, СН3, 5. Ш, СИ, 6. НЛг. Н, НТ, 6. Изотоцианоарнлдигегарш1мстаны 5аи получали обработкой ампнопроизводных 4аи тиофосгсном в хлористом метилене в присутствии водного раствора гидрокарбоната натрия схема 1. Схема 1. Данные элементного анализа, температуры плавления и выход соединений 5аи представлены в таблице 1. НЯМР и ИКспектроскопии в таблице 1. Отличительная черта ИКспектров соединений 5 наличие полосы поглощения изотиоцпанашой группы при см1. Спекдры ЯМР И этих соединений не требуют особых обсуждений, поскольку сигналы протонов соединений 5аи аналогичны соответствующим сигналам соединений Заи. Таблица 1. Сосд. Структура Брутго формула Найдено. СпН. МОдБ .

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.236, запросов: 121