Синтез и свойства окта-2-гидроксиэтилированных каликс[4]резорцинов

Синтез и свойства окта-2-гидроксиэтилированных каликс[4]резорцинов

Автор: Каюпов, Альберт Ремазанович

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2010

Место защиты: Казань

Количество страниц: 146 с. ил.

Артикул: 4722047

Автор: Каюпов, Альберт Ремазанович

Стоимость: 250 руб.

Синтез и свойства окта-2-гидроксиэтилированных каликс[4]резорцинов  Синтез и свойства окта-2-гидроксиэтилированных каликс[4]резорцинов 



Например, резорцин бис2гидроксиэтиловыйэфир, также известный как гидроксиэтилрсзорцин, промежуточное звено для изготовления эластомеров, полиуретана, полиэфиров. БисфснолАди2гидроксиэтиловый эфир применяется для изготовления коррозионностойких полиэфиров, а бисфенолАди2гидроксипропиловый эфир используется для получения связующих смол для стеклянных волокон. Огидроксиалкилирование фенолформальдегидов и феиолрезорцинформальдегидных смол дает ряд полезных соединений . Существуют четыре известных метода синтеза гидроксиалкилфениловых эфиров. Первый из них включает реакцию фенольных соединений с органической окисью, такой как окись этилена. Второй основан на восстановлении эфиров феноксиуксусной кислоты. Третий способ включает реакцию фенольных соединений с этиленхлоргидрином. Последним известным методом синтеза Огидроксиалкилированных фенолов является реакция фенольных соединений с циклическими органическими карбонатами. Синтез оксиэтилированных фенолов взаимодействием фенола и оксида э тилена осуществляется по общей схеме схема 1. Основное внимание уделяется выбору экспериментальных условий температуры, природы растворителя и катализатора. Я
ЙгНО, оОН 2, . К2Н5. ОСМ2Г2О6Х . Смма 1. Реакция образования монофенилового эфира этилен гликоля 5 при взаимодействии фенола и оксида этилена также зависит от природы растворителя и катализатора 8. Максимальный выход соединения 5 ,7 был достигнут при осуществлении этой реакции в присутствии щелочи, в запаянной трубке при С 4. В работе С. В отличие от фенола пирокатехин реагирует с оксидом этилена при невысоких температурах и с высокими выходами образуется 1,2бис2гидроксиэтоксибеизол 6 схема 1 9. Авторами , показана возможность синтеза 1,3бис2гидроксиэтокси бензола 7 взаимодействием резорцина с оксидом этилена с высокими выходами. Синтез 1,4бис2гидроксиэтоксибензола 8 описан в различных патентах 8, , . Взаимодействие гидрохинона с оксидом этилена в метаноле в присутствии го гидроксида натрия при темперачуре С под давлением приводит к образованию 1,4бис2гидроксиэтоксибснзола 8 с выходом . С,Н,ОСН2 СН2ОСН2 П. С2ОН, где п 1
1. В ряде работ используется метод получения оксиэтилированных фенолов, основанный на восстановлении фенольных эфиров кислот с применением в качестве восстановителя диизобутилалюминийгидрида 3 либо алюмогидрида лития схема 1. К,9. К2СН3. С1Н5. С3Н7 . Схема 1. При восстановлении эфиров феноксиуксусной кислоты 9 алюмогидридом лития выход феноксиэтилового спирта достигал . Восстановление диэфира алюмогидридом лития приводит к 1,2бис2гидроксиэтоксибснзолу 6 с хорошим выходом , . Р. Моей и сотрудники получали 1,3бис2гидроксиэтоксибеизол 7 восстановлением алюмогидридом лития соединения с выходом ,. Н,Н I, ООН 2,. В3МН5, ОСН2СН2ОП6. Схема 1. Альтсрантивный метод синтеза феноксиэтанола основан на реакции фенолов с этиленхлоргидрином схема 1. Взаимодействием пирокатехина с хлорэтанолом в бутаноле1 в присутствии гидроксида натрия был выделен 1,2бис2гидроксиэтоксибстола 6 с иым выходом , в водном растворе гидроксида натрия продукт 6 был выделен с ным выходом . Применение катализаторов межфазного переноса краупэфиров беизокраун6 или дициклогексилкраун6 позволило увеличить выход 1,2бис2оксиэтоксибензола 6. Так, без катализатора выход 1,2бис2гидроксиэтоксибензола 6 составил с использованием бснзокраун6 , а в присутствии дипикло1ексилкраун6 выход был количественным , . Впервые 1,3бис2гидроксиэтоксибензол 7 был синтезирован в году взаимодействием резорцина и этиленхлоргидрина в абсолютном этиловом спирте в присутствии металлического натрия с выходом . Существенное увеличение выхода 1,3бис2гидроксиэтоксибензола 7 до достигается использованием водноспиртового раствора гидроксида натрия и варьированием времени проведения реакции , . Синтез гидрохинона 1,4бис2гидроксиэтоксибензол 8 осуществляли в этиловом спирте в присутствии гидроксида натрия, продукт был получен с хорошим выходом . В патенте описывается метод синтеза 1,4бис2гидроксиэтокси бензола 8 взаимодействием гидрохинона с этилеьхлоргидрином в присутствии едкого калия. К,Н1, 2, . ЛМ5, оОСН2СН2ОН6. ОП. С7. Схема 1.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.214, запросов: 121