Новые производные 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и 4,6-дихлоро-5-нитробензофуроксана. Синтез и свойства

Новые производные 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и 4,6-дихлоро-5-нитробензофуроксана. Синтез и свойства

Автор: Чугунова, Елена Александровна

Шифр специальности: 02.00.03

Научная степень: Кандидатская

Год защиты: 2010

Место защиты: Казань

Количество страниц: 145 с. ил.

Артикул: 4835202

Автор: Чугунова, Елена Александровна

Стоимость: 250 руб.

Новые производные 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и 4,6-дихлоро-5-нитробензофуроксана. Синтез и свойства  Новые производные 5,7-дихлоро-4,6-динитробензофуроксана и 4,6-дихлоро-5-нитробензофуроксана. Синтез и свойства 

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
БФО бензофуроксан
БФН бензофуразан
ДМСО диметилсульфоксид
ИПС изопропиловый спирт
ИК инфракрасная спектроскопия
УФ ультрафиолетовая спектроскопия
ЯМР ядерный магнитный резонанс
ГСХ тонкослойная хроматорафия
мстициллинневоснриимчивые штаммы
ЭПР электронный парамагнитный резонанс
i Ц растворимая гуаиилатциклаза
окись азота
синтез окиси азота
МКК модулятор кальциевых каналов
РСА рентгеноструктурный анализ
ДХДНБФ 5,7дихяоро4,6динитробензофуроксан
УФИ ультрафиолетовое излучение
ВВЕДЕНИЕ


Бензофуроксановые соединения легко вступают в реакции элсктрофильного и нуклеофильного замещения. Мейзенгеймера. Нитробензофуроксаны, проявляя электроноакцепторные свойства в реакциях с ароматическими углеводородами, образуют якомплексы. Первые сведения о биологической активности ЬФО рис. Выли изучены их антилейкемические и иммуноподавляющие свойства . Биологическая активность фуроксаносодержащих соединений, но мнению авторов, обуславливается введением различных вариантов функциональных группировок. Показано, что введение алкильных заместителей уменьшает активность бензофуроксана, тогда как присутствие в молекуле хлор или ни грозаместигелей увеличивает биологическую активность. Рис. В последнее время интерес к бснзофуроксанам, как биологически активным соединениям, особенно возрос, о чем свидетельствует большое количество патентов. Вс более актуальной становится проблема направленного синтеза биологически активных веществ и лекарственных препаратов нового поколения, сочетающих в себе такие свойства, как высокая эффективность, широкий спектр биологической активности по отношению к основным видам патогенной микрофлоры в сочетании с низкой токсичностью, отсутствие побочных эффектов, направленный транспорт к очагу инфекции. Соединения с необходимыми биологическими свойствами могут быть получены с помощью функционализации бензофуроксанов различными фармакофорными труппами. Фуроксановое кольцо, содержащее электроноотрицательные атомы азот и кислород, вызывают перераспределение электронной плотности, сдвигая ее в сторону фуроксанового цикла, что подтверждается дипольным моментом, равным 5, Э. ЭЛСКТрОННОЙ плотности в бензольной части молекулы, что должно привести к ослаблению реакционной способности бензольного ядра в реакциях электрофильного замещения. Сравнение молекулярных диаграмм протонных сдвигов фуразана и ортонитробензолов с фуроксаном показывают, что фуразановый цикл и две нитрогруппы оказывают более сильное влияние на снижение электронной плотности и, соответственно, должны вызывать большую дезактивацию в электрофильных реакциях. В бсизофуроксанах фуроксановый цикл плоский. В цикле фуроксана имеется три пары связывающих яэлсктронов, что обеспечивает образование делокализованного секстета Хюккеля, лежащего в основе определения ароматичности. Согласно этим критериям геометрический параметр и электронное распределение можно говорить об ароматическом характере фуроксановой системы. Изучение спектра ЯМР Н бензофурокеана свидетельствует о снижении
Беизофуроксан по номенклатуре ТУРЛС следует называть бсизо 1,2с 1,2,5оксидиазол1 оксид, однако, общепринятое тривиальное название основных гетероциклов беизофуроксан, до сих нор широко используется. Положение фрагмента Моксида указывается как 1, М или 1 оксид. Согласно условным обозначениям 7, благодаря быстрой таутомерии кольцацепочки, которую претерпевают БФО при комнатной температу ре, БФО систематически нумеруются согласно рисунку 1. Ыоксидная функциональная группа является результатом прибавления атома кислорода к неподеленной паре электронов атома азота и является нейтральной, однако азот и кислород обладают, соответственно, положительным и отрицательным формальными зарядами. Вследствие этого корректное изображение должно быть МО, однако в формулах данного литературного обзора, Ыоксидный фрагмент будет представлен как 0 . Наличие Ыоксидного кислорода вносит определенное своеобразие в химические свойства фуроксанов. С одной стороны, фуроксаны являются устойчивыми соединениями к термическим и химическим воздействиям, с другой способны к реакциям изомеризации и раскрытию цикла. Рис. Замещнные БФО проявляют изомерию или, широко известное колыдоцепочное таутомерное равновесие рис. Рис. БФО. Таутомерия, включающая 1,2динитрозо как промежуточное соединение, энергетически различается для производных БФО и зависит как от природы и положения заместителей, так и от растворителя и температуры. Считается, что один из изомеров обладает малой устойчивостью и существует только при пониженных температурах.

Рекомендуемые диссертации данного раздела

28.06.2016

+ 100 бесплатных диссертаций

Дорогие друзья, в раздел "Бесплатные диссертации" добавлено 100 новых диссертаций. Желаем новых научных ...

15.02.2015

Добавлено 41611 диссертаций РГБ

В каталог сайта http://new-disser.ru добавлено новые диссертации РГБ 2013-2014 года. Желаем новых научных ...


Все новости

Время генерации: 0.190, запросов: 121